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(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
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为什么选择此级别
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储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
3'-Azido-3'-deoxyadenosine 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。3'-Azido-3'-deoxyadenosine 是一种点击化学试剂。它含有 Azide 基团,可以和含有 Alkyne 基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)。它还可以和含有 DBCO 或 BCN 基团的分子发生环张力驱动的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。
规格
英文名称
(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
名称和识别符
IUPAC Name
(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
INCHI
1S/C10H12N8O3/c11-8-6-9(14-2-13-8)18(3-15-6)10-7(20)5(16-17-12)4(1-19)21-10/h2-5,7,10,19-20H,1H2,(H2,11,13,14)/t4-,5-,7-,10-/m1/s1
InChi Key
HTWSTKVLFZRAPM-QYYRPYCUSA-N
Smiles
C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)N=[N+]=[N-])O)N
Isomeric SMILES
C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)N=[N+]=[N-])O)N
MeSH Entry Terms
3'-azido-3'-deoxyadenosine;3'-deoxy-3'-azidoadenosine;Az-RA
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类(Class) |
嘌呤核苷 |
| 亚类(Subclass) |
嘌呤3'-脱氧核糖核苷 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
嘌呤3'-脱氧核糖核苷 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
糖胺 6-氨基嘌呤 戊糖 氨基嘧啶及其衍生物 咪唑内酰胺类 N-取代咪唑 杂芳族化合物 氧杂环戊烷 仲醇 偶氮酰亚胺 偶氮化合物 氧环化合物 氮杂环化合物 伯胺 碳氢化合物衍生物 伯醇 有机盐 有机两性离子 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
芳香族杂多环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 偶氮化合物 - 偶氮亚胺 - 吡唑 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳单糖 - 初级醇 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤 3'-脱氧核苷 - 嘧啶 - 醛基 |
| 描述(Description) |
该化合物属于嘌呤3'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘌呤与缺乏3位羟基的核糖相连构成。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
暂无 |
三维结构
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
292.103 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
292.103 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
134.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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