逆转素

CAS: 656820-32-5 货号: R126916 分子式: C21H27N7O 分子量: 393.49 EC号: 636-256-0 PubChem CID: 210332
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级别和纯度: ≥97%(HPLC)
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2-8°C储存
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低温运输
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R126916-50mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

Reversine是合成的嘌呤类似物,能抑制Aurora A/B/C,IC50为150到500 nM。

Reversine, a small synthetic purine analogue (2,6-disubstituted purine), is a potent inhibitior of Aurora A/B/C with IC50s of 150-500 nM.

规格

英文别名
AI3-02579 | Reversine | SMR004701345 | FT-0699831 | 2-Bromo-1-(2-naphthyl)ethanone # | N6-cyclohexyl-N2-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1H-purine-2, 6-diamine | AKOS025404909 | X0050 | AKOS026750224 | DTXSID70870691 | N6-cyclohexyl-N2-(4-morpholinophenyl)-9H-pu
规格或纯度
≥97%(HPLC)
英文名称
Reversine
生化机理
Reversine 是一种具有细胞渗透性的 2,6-二取代嘌呤类似物,是一种去分化诱导剂。研究表明,在 1-10 μM 的浓度范围内,Reversine 可诱导小鼠 C2C12 肌母细胞成为多能间充质祖细胞。Reversine 也是第一个被证明能逆转细胞分化过程的有机分子。该化合物是一种选择性 A3 腺苷受体拮抗剂(对 hA3、hA1 和 hA2A 的 Ki= 660 nM、>10 μM 和>10 μM)。Reversine 是 MEK1 和非肌球蛋白 II 重链的双重抑制剂(IC50 分别为 8 和 10 nM)。在 26 种激酶面板中,该化合物还是 ARK-1、ARK-2 和 ARK-3 的 ATP 竞争性、可逆和选择性抑制剂(IC50 分别为 400、500 和 400 nM)。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥97%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
636-256-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
6-N-cyclohexyl-2-N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
INCHI
1S/C21H27N7O/c1-2-4-15(5-3-1)24-20-18-19(23-14-22-18)26-21(27-20)25-16-6-8-17(9-7-16)28-10-12-29-13-11-28/h6-9,14-15H,1-5,10-13H2,(H3,22,23,24,25,26,27)
InChi Key
ZFLJHSQHILSNCM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CCC(CC1)NC2=NC(=NC3=C2NC=N3)NC4=CC=C(C=C4)N5CCOCC5
Isomeric SMILES
C1CCC(CC1)NC2=NC(=NC3=C2NC=N3)NC4=CC=C(C=C4)N5CCOCC5
PubChem CID
分子量
393.49

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 噁嗪烷
亚类(Subclass) 吗啉
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯基吗啉
其他上位类(Alternative Parents) 6-烷基氨基嘌呤  二烷基芳胺  苯胺和取代苯胺  仲烷基芳胺  氨基嘧啶及其衍生物  咪唑内酰胺类  咪唑类  杂芳族化合物  氧环化合物  二烷基醚  氮杂环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 6-烷基氨基嘌呤 - 6-氨基嘌呤 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 苯胺或取代苯胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 二烷基醚 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 苯基异噁唑烷 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 二级脂肪族/芳香族胺 - 醛基 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于苯基吗啉类有机化合物。这类芳香化合物通过碳碳键或氰键连接吗啉环与苯环。
外部描述符(External Descriptors) tertiary amino compound - secondary amino compound - purines - morpholines
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TTK Tchem 双特异性蛋白激酶 TTK(Dual specificity protein kinase TTK) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKB Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-B (6805 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K1 Tclin Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 1 (4127 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKA Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-A (10240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKC Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-C (1780 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TTK Tchem Dual specificity protein kinase TTK (2978 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RUNX1 Tbio Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta (7867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
C2C12 (756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk3 Mitogen-activated protein kinase 3 (111 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO: soluble7 mg/mL;H2O: insoluble
分子量
393.500 g/mol
XLogP3
3.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
393.228 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
393.228 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
91.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
503.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
Warning
WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F1503109 分析证书 R126916
此产品的引用文献
引用文献
1. Li Peng, Bai Chujie, Zhan Lingmin, Zhang Haoran, Zhang Yuanyuan, Zhang Wuxia, Wang Yingdong, Zhao Jinzhong.  (2023)  Specific gene module pair-based target identification and drug discovery.  Frontiers in Pharmacology,  [PMID:36726786] [10.3389/fphar.2022.1089217]
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