Raptinal

CAS: 1176-09-6 货号: R404974 分子式: C28H18O2 分子量: 386.45 EC号: 996-002-2 PubChem CID: 355994
有货
级别和纯度: ≥96%(HPLC)
别名
[9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛 | 拉普提纳尔 | 9H,9′H-9,9′-联芴-9,9′-二甲醛
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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数量
5mg
R404974-5mg
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¥158.90
25mg
R404974-25mg
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100mg
R404974-100mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

Raptinal 直接激活 caspase-3,可启动 caspase 依赖性的细胞凋亡内源性途径。Raptinal 能够通过直接激活效应 caspase-3来快速诱导癌细胞死亡,绕过启动子 caspase-8 和 caspase-9的激活。

应用:

Raptinal 在 30 分钟内(10 μM)完全释放细胞色素 c,并在一小时内激活 caspase-3。尽管在癌症和非癌细胞培养中均具有一般的细胞毒性(24 小时内细胞死亡诱导 EC50 = 0.6-3.4 μM),但小鼠单次 60 mg/kg 静脉注射 7 天后未观察到血液学毒性。研究表明,每日腹腔注射剂量(20 mg/kg)可有效抑制小鼠 B16-F10 黑色素瘤和 4T1 乳腺癌在体内的扩大(分别在 6 天内分别降低约 60% 和 50%)。 

Raptinal, a agent that directly activates caspase-3, initiates intrinsic pathway caspase-dependent apoptosis. Raptinal is able to rapidly induce cancer cell death by directly activating the effector caspase-3, bypassing the activation of initiator caspase-8 and caspase-9.

Application:

Raptinal showed complete cytochrome c release within 30 minutes and caspase-3 activation within one hour of exposure (10 μM). Despite its general cytotoxicity in both cancer and non-cancer cell cultures (Cell death induction EC50 = 0.6-3.4 μM in 24 hr), no hematologic toxicity was observed 7 days following single 60 mg/kg i.v. dosing in mice. Studies show that daily i.p. injection (20 mg/kg) is efficacious in suppressing murine B16-F10 melanoma and 4T1 breast cancer expansion in vivo (by ~60% and 50% in 6 days, respectively).

规格

别名
[9,9'-二-9H-芴]-9,9'-二甲醛 | 拉普提纳尔 | 9H,9′H-9,9′-联芴-9,9′-二甲醛
英文别名
[9,9'-Bi-9H-fluorene]-9,9'-dicarboxaldehyde
规格或纯度
≥96%(HPLC)
英文名称
Raptinal
生化机理
Raptinal 是一种细胞可透过的二芴-二甲醛化合物,可作为线粒体途径介导的内源性凋亡的快速激活剂。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥96%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
996-002-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
9-(9-formylfluoren-9-yl)fluorene-9-carbaldehyde
INCHI
1S/C28H18O2/c29-17-27(23-13-5-1-9-19(23)20-10-2-6-14-24(20)27)28(18-30)25-15-7-3-11-21(25)22-12-4-8-16-26(22)28/h1-18H
InChi Key
GLANOOJJBKXTMI-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2(C=O)C4(C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C64)C=O
Isomeric SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2(C=O)C4(C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C64)C=O
PubChem CID
分子量
386.45
Reaxy-Rn
2303836

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 芴
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 芴
其他上位类(Alternative Parents) 有机氧化物  碳氢化合物衍生物  醛类  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同多环化合物
取代基(Substituents) 醛 - 芳香族同多环化合物 - 羰基 - 芴 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物
描述(Description) 该化合物属于芴类有机化合物。这类化合物含有芴基结构单元,该单元由两个苯环通过环戊烷、环戊烯或环戊-1,3-二烯连接而成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO: 18.0 mg/mL (46.6 mM), Sonification and heating to 60℃ are recommended.
敏感性
对空气敏感,对热敏感
熔点
219 °C
分子量
386.400 g/mol
XLogP3
4.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
386.131 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
386.131 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
34.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
580.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2529565 分析证书 R404974
H2529566 分析证书 R404974
H2529567 分析证书 R404974
J2616092 分析证书 R404974
F2415182 分析证书 R404974
F2415183 分析证书 R404974
F2415204 分析证书 R404974
F2415208 分析证书 R404974
F2415217 分析证书 R404974
F2415241 分析证书 R404974
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