(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯

CAS: 1426827-79-3 货号: R485474 分子式: C15H17NO5 分子量: 291.3 EC号: 878-791-4
有货
级别和纯度: ≥96%
别名
琥珀酸亚胺基碳酸(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲酯 | (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸[(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基]甲酯 | N-[((1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲氧基羰基氧]琥珀酰亚胺 | BCN-琥珀酰亚胺酯
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
应用
Antibody Drug Conjugates(ADC), 药物输送、表面改性, 蛋白质、肽和寡聚物的聚乙二醇化
★
规格
库存
价格
数量
10mg
R485474-10mg
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¥79.90
50mg
R485474-50mg
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250mg
R485474-250mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

应用

琥珀酰亚胺酯/NHS官能化环辛炔衍生物,用于将环辛炔部分引入含胺化合物或生物分子中。环辛炔可用于菌株促进的无铜叠氮化物-炔烃环加成反应。这种菌株促进的环辛炔将与叠氮化物官能化化合物或生物分子反应而无需铜催化剂,从而产生稳定的三唑键。(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基N-琥珀酰亚胺碳酸酯可用于使弹性蛋白样多肽(ELP)的赖氨酸残基的伯胺官能化。这些官能化ELP能够通过生物正交菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应快速发生交联,形成具有高凝胶动力学和可调力学的水凝胶,使其成为细胞包囊的实用生物材料。{67它也可用于合成双环壬炔官能化聚乙二醇聚合物并包被可防止蛋白质粘附和细胞粘附的涂层,以制备超分子脲基嘧啶酮(UPy)材料。

Description

(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethylN-succinimidyl carbonate may be used to functionalize the primary amines of the lysine residue of recombinant elastin-like proteins (ELPs). These functionalized ELPs quickly undergo cross-linking via bio-orthogonal strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions to form hydrogels with high gelation kinetics and tunable mechanics, making them useful biomaterials for cell encapsulation.{67It may also be used to synthesize bicyclononyne functionalized poly(ethylene glycol) polymer coatings with anti-fouling properties towards protein adhesion and cell adhesion for supramolecular ureidopyrimidinone (UPy) based materials.Succinimidyl ester/NHS functionalized cyclooctyne derivative for incorporation of the cyclooctyne moiety into amine containing compounds or biomolecules. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This strained cyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a copper catalyst to result in a stable triazole linkage.

规格

别名
琥珀酸亚胺基碳酸(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲酯 | (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸[(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基]甲酯 | N-[((1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲氧基羰基氧]琥珀酰亚胺 | BCN-琥珀酰亚胺酯
英文别名
BCN-NHS | BCN-CO-NHS
规格或纯度
≥96%
英文名称
(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
INCHI
1S/C15H17NO5/c17-13-7-8-14(18)16(13)21-15(19)20-9-12-10-5-3-1-2-4-6-11(10)12/h10-12H,3-9H2
InChi Key
SKTDJYHCSCYLQU-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC2C(C2COC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)CCC#C1
Isomeric SMILES
C1CC2C(C2COC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)CCC#C1
分子量
291.3

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡咯烷
亚类(Subclass) 吡咯烷酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吡咯烷-2-酮
其他上位类(Alternative Parents) 二羧酰亚胺  有机碳酸及其衍生物  内酰胺类  氮杂环化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂多环化合物 - 氮杂环 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物
描述(Description) 该化合物属于吡咯烷-2-酮类有机化合物。此类化合物在吡咯烷环2位带有C=O双键。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对光,湿度,热敏感
熔点
120 °C
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2518488 分析证书 R485474
I2518492 分析证书 R485474
I2518494 分析证书 R485474
B2506471 分析证书 R485474
B2506472 分析证书 R485474
B2506473 分析证书 R485474
B2506475 分析证书 R485474
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥96%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1426827-79-3,分子式为 C15H17NO5,分子量为 291.3 g/mol。InChIKey SKTDJYHCSCYLQU-UHFFFAOYSA-N。
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