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鞘磷脂
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提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
作为细胞膜的主要成分，鞘磷脂在神经细胞（髓鞘）膜和红细胞膜中的浓度特别高。以前认为，它是因鞘氨醇碱基的2-酰胺基、3-羟基和4,5-反式双键介导的分子间相互作用而具有与磷脂酰胆碱功能相似的纯结构作用。但是，现在人们认识到，鞘磷脂对胆固醇具有高亲和力，这两种脂质在液体无序相中紧密堆积成液体有序结构域，形成脂质筏。这些膜微结构域被认为是调节蛋白质定位和相互作用的信号转导平台。但是，鞘磷脂不仅是会影响信号传导的脂质筏成分，它还是神经酰胺和其他鞘脂代谢（包括鞘磷脂循环或鞘脂网络）产物的前体。
鞘磷脂和相关脂质
应用
蛋黄SM可用于制备鞘磷脂（SM）标准溶液。还可用于制备脂质体。
As a major constituent of cell membranes, sphingomyelin is found at particularly high concentrations in the membranes of nerve cells (in the myelin sheaths) and red blood cells. It was previously thought to have a purely structural role, similar to the function of phosphatidylcholine, through intermolecular interactions mediated by the 2-amide group, the 3-hydroxy group and the 4,5-trans double bond of the sphingoid base. However, it is now appreciated that sphingomyelin has a high affinity for cholesterol and that these two lipids pack tightly into liquid-ordered domains among a liquid-disordered phase to form lipid rafts.
规格
别名
鞘磷脂 | 16：0 SM | 十六烷酰鞘磷脂 | N-十六烷酰基-D-赤型鞘氨酰基磷酰胆碱 | N-(十六烷酰基)-鞘氨醇-1-磷酸胆碱
英文别名
N-Palmitoylsphingomyelin | 6254-89-3 | C16 Sphingomyelin | Sphingomyelin 16:0 | Palmitoyl Sphingomyelin | Hexadecanoyl Sphingomyelin | SM(d18:1/16:0) | N-PALMITOYL-D-SPHINGOMYELIN | N-(hexadecanoyl)-sphing-4-enine-1-phosphocholine | N-Palmitoylsphingosylphosphorylcholine | 8
规格或纯度
≥99%,来源于鸡蛋,鸡肉
英文名称
Sphingomyelin
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
未知
IUPAC Name
[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1
InChi Key
RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)C(C=CCCCCCCCCCCCCC)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)[C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O
分子量
703.02
Reaxy-Rn
4170884
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4170884&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 鞘脂类 |
| 亚类（Subclass） | 磷脂类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 磷脂类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸胆碱 磷酸乙醇胺 磷酸二烷基酯 N-酰胺 四烷基铵盐 仲羧酸酰胺 仲醇 有机光子化合物 有机两性离子 有机盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 胺类 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基磷酸酯 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 烃衍生物 - N-酰胺基胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷醯胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 醛基 - 醛基 - 鞘氨醇-1-磷酸或其衍生物 - 四烷基铵盐 |
| 描述（Description） | 该化合物属于磷脂酰鞘脂类有机化合物。这类鞘脂以鞘氨醇为基础结构，其磷酸头基团与磷酸基团相连，与具有磷酸酯头基团的磷酸鞘脂存在差异。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Ceramide phosphocholines (sphingomyelins) |
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
分子量
703.000 g/mol
XLogP3
12.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
36
精确质量Exact Mass
702.568 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
702.568 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
108.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
48
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
796.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 H2604064 |
分析证书 | S130559 |
| F2330582 |
分析证书 | S130559 |
| J2516765 |
分析证书 | S130559 |
| J2516762 |
分析证书 | S130559 |
| F2330661 |
分析证书 | S130559 |
| F2330651 |
分析证书 | S130559 |
| J2425539 |
分析证书 | S130559 |
| F2330659 |
分析证书 | S130559 |
| K2225822 |
分析证书 | S130559 |
| K2225832 |
分析证书 | S130559 |
| H2130349 |
分析证书 | S130559 |
| B2108131 |
分析证书 | S130559 |
技术文档和文章
溶液计算器
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