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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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鞘氨醇磷酸胆碱, GPR12 的激动剂
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为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
鞘氨醇磷酸胆碱是一种生物活性脂质，是血浆高密度脂蛋白的主要成分，与 OGR1 结合， Kd 为 33.3 nM。鞘氨醇磷酸胆碱 触发延迟的 Smad2 磷酸化，上调 α-SMA 表达，激活 TRPM3。鞘氨醇磷酸胆碱 减少凋亡 (Apoptosis)，上调 uPA 及其受体 uPA-R 的表达。鞘氨醇磷酸胆碱发挥抗凋亡、抗心肌肥厚及促伤口愈合作用。鞘氨醇磷酸胆碱可在小鼠中引发搔抓行为。鞘氨醇磷酸胆碱可用于特应性皮炎、早幼粒细胞白血病、心力衰竭、心肌缺血/再灌注损伤、卵巢癌、乳腺癌、胰腺癌，以及遗传性愈合障碍糖尿病的皮肤伤口愈合障碍相关研究
Sphingosylphosphorylcholine is a bioactive lipid and a major component of plasma high-density lipoprotein that binds to OGR1 with a Kd of 33.3 nM. Sphingosylphosphorylcholine triggers delayed phosphorylation of Smad2, upregulates α-SMA expression, and activates TRPM3. Sphingosylphosphorylcholine reduces Apoptosis and upregulates the expression of uPA and its receptor uPA-R. Sphingosylphosphorylcholine exerts anti-apoptotic, anti-cardiac hypertrophy and pro-wound healing effects. Sphingosylphosphorylcholine induces scratching behavior in mice. Sphingosylphosphorylcholine is used in studies related to atopic dermatitis, promyelocytic leukemia, heart failure, myocardial ischemia/reperfusion injury, ovarian cancer, breast cancer, pancreatic cancer, and skin wound healing disorders in genetically impaired healing diabetes
规格
别名
D-赤藓-鞘氨醇磷酸胆碱 | (2S,3R,E)-2-氨基-3-羟基十八碳-4-烯-1-基 (2-(三甲基铵基)乙基)磷酸內盐
英文别名
2-[[[[2S-Amino-3R-hydroxy-4E-octadecenyl]oxy]hydroxyphosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium | AKOS009098962 | GTPL4032 | sphingosylphosphocholine betaine | sphing-4-enine-1-phosphocholine | Sphingosine-1-phosphocholine | SPHINGOSYLPHOSPHORYL CHOLINE |
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Sphingosylphosphorylcholine
生化机理
鞘氨醇磷酸胆碱(SPC)是一种介导细胞内和细胞外信号传导的生物活性脂质。它通过不依赖IP3的途径从细胞内储存物中调动Ca2+。它刺激CCL2生成，可能有助于动脉粥样硬化病情发展。SPC是内皮细胞分化基因受体3 (EDG3)的配体
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GPR12 的激动剂
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1
InChi Key
JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)N)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)N)O
分子量
464.62
Beilstein号
7342520
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 鞘脂类 |
| 亚类（Subclass） | 磷脂类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 鞘氨醇磷酸胆碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸胆碱 磷酸乙醇胺 磷酸二烷基酯 四烷基铵盐 仲醇 有机光子化合物 有机两性离子 有机盐 有机氧化物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 二烷基磷酸酯 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷醯胺 - 磷酸酯 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 四级铵盐 - 醛基 - 鞘磷脂酰胆碱 - 四烷基铵盐 |
| 描述（Description） | 该化合物属于鞘磷脂酰胆碱类有机化合物。这类鞘脂类物质具有鞘氨醇与磷酸胆碱磷酸基团相连的结构特征。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Lysosphingomyelins and lysoglycosphingolipids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
GPR12
Tbio
G 蛋白偶联受体 12(G-protein coupled receptor 12)
(0 活性数据)
化学和物理性质
分子量
464.600 g/mol
XLogP3
4.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
21
精确质量Exact Mass
464.338 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
464.338 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
105.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
489.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器
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