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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 9 篇同行评审文献引用。
概述
Shikonin，是一种 Pyruvate kinase M2 (PKM2) 有效的、特异的抑制剂。它是紫草的主要成分，紫草是一种中草药，具有多种生物活性。在细胞荧光淬灭试验中，Shikonin也是TMEM16A氯离子通道的抑制剂。Shikonin 通过抑制 tumor necrosis factor-α (TNF-α) 发挥抗炎作用，并可通过抑制 proteasome 来阻止 nuclear factor-κB (NF-κB) 信号途径的激活。
(±)-Shikonin is a racemic mixture of naturally occuring isohexenylnaphthazarin compounds which may contribute to antibacterial and anti-inflammatory activity.
(±)-Shikonin is a racemic mixture of naturally occuring isohexenylnaphthazarin compounds which may contribute to antibacterial and anti-inflammatory activity.
规格
英文别名
HY-N6004 | LS-14485 | SCHEMBL14305203 | QTL1_000075 | 1, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (S)- | 3-(2,2-Dimethylpropionylamino)isonicotinicacid | BDBM178090 | KBio3_001080 | KBioGR_000610 | shikonin | 1, 5,8-dihydroxy-6-(1-hydroxy-4-methy
生化机理
Shikonin is a potent anti-fungal agent against C. albicans biofilms. It displays anti-oxidant and chemotherapeutic properties on human glioma cells.
Naphthoquinone isolated from Arnebia sp. Used as an anti-inflammatory treatment in traditional chinese medicine (TCM). Inhibits chemokine receptor function and suppresses HIV-1.† Circumvents cancer drug resistance by induction of cell death through a necroptotic pathway.† Treatment of cancer cells with shikonin suppressed glycolysis via the inhibition of pyruvate kinase M2 (PKM2).
名称和识别符
IUPAC Name
5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
INCHI
1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
InChi Key
NEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=CCC(C1=CC(=O)C2=C(C=CC(=C2C1=O)O)O)O)C
Isomeric SMILES
CC(=CCC(C1=CC(=O)C2=C(C=CC(=C2C1=O)O)O)O)C
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高级数据
系统学分类
界（kingdom)
有机化合物
超类（Superclass)
苯类化合物
类（Class)
萘
亚类（Subclass）
萘醌
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）
暂无
直接上位类(Direct Parent)
萘醌
其他上位类（Alternative Parents）
双环单萜类化合物 芳香单萜类化合物 醌类 芳基酮 1-羟基-2-未取代苯类化合物 乙烯基酸 仲醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)
芳香族同多环化合物
取代基（Substituents）
1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族同多环化合物 - 芳香单萜类化合物 - 芳基溴化物 - 双环单萜类化合物 - 烃衍生物 - 酮 - 单萜类化合物 - 萘醌 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 蒽醌 - 醛基 - 乙烯基羧酸
描述（Description）
该化合物属于萘醌类有机化合物。这类化合物含有萘羟醌结构单元，其特征为苯环与苯并-1,4-二酮（醌）呈线性共轭。
外部描述符（External Descriptors）
a secondary metabolite - a quinone
三维结构
关联靶点（人）
关联靶点（其它种属）
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
单同位素质量Monoisotopic Mass
288.1 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
94.800 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
危险声明
H302: 吞食有害
H400: 对水生生物有剧毒
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P273: 避免释放到环境中。
P330: 漱口
P391: 收集溢出物
P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
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G2228138
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