Surfactin(异构体混合物)

CAS: 252023-70-4 货号: S329585 分子量: 1025.04(Average) EC号: 607-428-2
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95% mixture of isomers
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2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

Surfactin是脂肽抗生素。强大的生物表面活性剂,导致红细胞和细菌的溶解。也是凝血抑制剂。


应用:

表面活性素可用作表面活性剂用于介导单价和二价阳离子,如钙在脂质双层膜上的流通。 它还可用于研究抗肿瘤活性、抗包膜病毒活性、抗巨大芽孢杆菌原生质体活性以及抗支原体活性。

Surfactin is lipopeptide antibiotic. Powerful biosurfactant resulting in the lysis of erythrocytes and bacteria. Also a clotting inhibitor.

规格

英文别名
surfactin C | 3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
规格或纯度
Moligand™, ≥95%, mixture of isomers
英文名称
Surfactin(mixture of isomers)
生化机理
Surfactin 是一种环状脂肽生物表面活性剂,由多种异构体组成,可介导单价和二价阳离子 (如钙离子) 穿过脂质双层膜的通量。Surfactin 可以作为抗微生物佐剂,具有抗菌,抗真菌,抗支原体和溶血作用。Surfactin 还对多种包膜病毒具有抗病毒活性。
来源
Bacillus subtilis
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
作用类型
拮抗剂
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
607-428-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
INCHI
1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1
InChi Key
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N
Smiles
CC(C)CCCCCCCCCC1CC(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O
Isomeric SMILES
CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
surfactin C;surfactin peptide
分子量
1025.04(Average)

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 肽模拟物
亚类(Subclass) 缩肽
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 环状缩肽
其他上位类(Alternative Parents) 大环内酯类  α-氨基酸酯  大环内酰胺类  三羧酸及其衍生物  仲羧酸酰胺  羧酸酯  内酰胺类  内酯  氧环化合物  氮杂环化合物  羧酸  羰基化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  有机氮化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族杂单环化合物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环状脱羧肽 - 烃衍生物 - 肟 - L-α-氨基酸 - M-噻唑啉 - 大环内酰胺类 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 醛基 - 三羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于环状脱肽类有机化合物。这类天然或合成化合物由氨基与羟基羧酸残基(通常为α-氨基酸与α-羟基酸)经环状连接形成的序列组成,残基通常呈交替排列(但非必然规律交替)。
外部描述符(External Descriptors) cyclodepsipeptide - lipopeptide antibiotic - macrocyclic lactone
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
SIRT1 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 1 (3505 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HST2 NAD-dependent deacetylase HST2 (97 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Stachybotrys chartarum (30 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SIR2RP1 Putative silent information regulator 2 (21 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol (9.80 - 10.20 mg/ml).
密度
1.04 g/cm3(Predicted)
分子量
1036.300 g/mol
XLogP3
8.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
9
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
13
可旋转键计数Rotatable Bond Count
24
精确质量Exact Mass
1035.68 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
1035.68 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
305.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
73
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1800.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2331137 分析证书 S329585
G2331134 分析证书 S329585
G2331127 分析证书 S329585
G2331125 分析证书 S329585
F2604393 分析证书 S329585
F2604394 分析证书 S329585
F2604392 分析证书 S329585
F2604389 分析证书 S329585
B2627643 分析证书 S329585
B2627642 分析证书 S329585
J2222541 分析证书 S329585
J2222542 分析证书 S329585
J2222573 分析证书 S329585
G2504578 分析证书 S329585
G2504577 分析证书 S329585
G2504576 分析证书 S329585
G2504575 分析证书 S329585
B2527543 分析证书 S329585
B2527544 分析证书 S329585
B2527542 分析证书 S329585
I2414313 分析证书 S329585
I2414314 分析证书 S329585
I2414315 分析证书 S329585
I2414316 分析证书 S329585
G2331133 分析证书 S329585
G2331128 分析证书 S329585
G2331121 分析证书 S329585
F2406042 分析证书 S329585
C2401056 分析证书 S329585
J2222531 分析证书 S329585
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