24(S),25-环氧胆固醇, 肝 X 受体-α的激动剂;肝 X 受体-β的激动剂

CAS: 77058-74-3 货号: S491757 分子式: C27H44O2 分子量: 400.64 PubChem CID: 3247059
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文献证明

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概述

24(S),25环氧胆固醇是一种氧化甾醇,是小鼠中脑腹侧最丰富的氧化甾醇。。它激活发育中的腹中脑中的肝X受体(LXRs),以诱导干细胞分化为多巴胺能神经元。 24(S),25-环氧胆固醇抑制表达LXRβ的骨髓源鼠肥大细胞的IL-6产生和脱粒。当以2.5μM的浓度使用时,它可通过CHO-7和SRD-1细胞中的3β-羟基固醇Δ24-还原酶(DHCR24 / Seladin-1)抑制去甾醇向胆固醇的转化。

24(S),25-epoxy Cholesterol is an oxysterol and the most abundant oxysterol in mouse ventral midbrain. It activates liver X receptors (LXRs) in the developing ventral midbrain to induce stem cell differentiation into dopaminergic neurons. 24(S),25-epoxy Cholesterol inhibits IL-6 production and degranulation of bone marrow-derived murine mast cells that express LXRβ. It inhibits the conversion of desmosterol to cholesterol by 3β-hydroxysterol Δ24-reductase (DHCR24/Seladin-1) in CHO-7 and SRD-1 cells when used at a concentration of 2.5 μM

规格

英文别名
24(S),25-Epoxycholesterol | 77058-74-3 | 24,25-epoxy-cholesterol | 24(S), 25-epoxycholesterol | 24S,25-epoxy-cholesterol | 24S,25-epoxy-cholest-5-en-3beta-ol | CHEMBL434302 | CHEBI:41633 | (24s)-24,25-epoxycholesterol | (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimet
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
24(S),25-epoxycholesterol
生化机理
内源性胆固醇代谢产物。抑制SREBP激活体内调节肝胆固醇代谢。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
肝 X 受体-α的激动剂;肝 X 受体-β的激动剂
备注
不稳定 重新制作解决方案并立即使用。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C27H44O2/c1-17(6-11-24-25(2,3)29-24)21-9-10-22-20-8-7-18-16-19(28)12-14-26(18,4)23(20)13-15-27(21,22)5/h7,17,19-24,28H,6,8-16H2,1-5H3/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,26+,27-/m1/s1
InChi Key
OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N
Smiles
CC(CCC1C(O1)(C)C)C2CCC3C2(CCC4C3CC=C5C4(CCC(C5)O)C)C
Isomeric SMILES
C[C@H](CC[C@H]1C(O1)(C)C)[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)O)C)C
PubChem CID
分子量
400.64

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 类固醇和类固醇衍生物
亚类(Subclass) 胆甾烷类固醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 胆固醇及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 3-β-羟基类固醇  3-β-羟基δ-5-类固醇  Delta-5-类固醇  仲醇  环状醇及其衍生物  氧环化合物  环氧物  二烷基醚  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 胆固醇骨架 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于胆固醇及其衍生物类有机化合物。这类化合物具有3-羟基胆烷核心结构。
外部描述符(External Descriptors) Cholesterol and derivatives
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
NR1H2 Tchem 氧固醇受体 LXR-β(Oxysterols receptor LXR-beta) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1H3 Tchem 氧固醇受体 LXR-alpha(Oxysterols receptor LXR-alpha) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR1H3 Tchem LXR-alpha (2891 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H2 Tchem LXR-beta (3841 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
400.600 g/mol
XLogP3
6.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
400.334 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
400.334 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
32.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
680.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2222001 分析证书 S491757
A2626173 分析证书 S491757
溶液计算器

常见问题

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「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
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本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 77058-74-3,分子式为 C27H44O2,分子量为 400.64 g/mol。InChIKey OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N。
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