SCH-23390盐酸盐, D 1 受体拮抗剂;D 5 受体拮抗剂;K ir2.3 通道阻断剂;K ir3.2 通路抑制剂

CAS: 125941-87-9 货号: S613487 分子式: C17H19Cl2NO 分子量: 324.24
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
R-(+)-SCH-23390盐酸盐 | R(+)-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂 盐酸盐
储存条件
2-8°C储存,避光
运输条件
低温运输
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规格
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1mg
S613487-1mg
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S613487-5mg
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¥3,999.90
25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

SCH-23390盐酸盐是一种有效的选择性的多巴胺 D1 样受体拮抗剂,其对 D1 和 D5 受体的 Ki 分别为 0.2 nM 和 0.3 nM。SCH-23390盐酸盐也是一种有效的人 5-HT2C 受体激动剂,Ki 为 9.3 nM。SCH-23390盐酸盐与 5-HT2 和 5-HT1C 受体具有高亲和力。SCH-23390盐酸盐还抑制 G 蛋白偶联的内向整流钾 (GIRK) 通道,IC50 为 268 nM。

旋光性:  [α]/D +32.1°, c = 1 in DMF(lit.)
应用:
SCH-23390盐酸盐可用于:
腹腔注射实验大鼠,研究D1受体在致敏性中的作用
作为D1受体选择性拮抗剂,注入颅内药物
作为D1受体拮抗剂,研究其对鱼类学习能力的影响 

生化/生理作用:
SCH-23390盐酸盐是一种选择性D1多巴胺受体拮抗剂。在体外对5-羟色胺2 (5-HT2)和5-HT1C 血清素受体亚型具有更强的结合力。给药后R(+)-SCH-23390的半衰期为25分钟。众所周知,它具有抗定型和促僵硬作用。此外,它还对肌动活动有抑制作用。

SCH-23390 hydrochloride is a potent and selective dopamine D1-like receptor antagonist with Kis of 0.2 nM and 0.3 nM for the D1 and D5 receptor, respectively. SCH-23390 hydrochloride is a potent and high efficacy human 5-HT2C receptor agonist with a Ki of 9.3 nM. SCH-23390 hydrochloride also binds with high affinity to the 5-HT2 and 5-HT1C receptors. SCH-23390 hydrochloride inhibits G protein-coupled inwardly rectifying potassium (GIRK) channels with an IC50 of 268 nM.

Application:

SCH-23390 hydrochloride has been used:
for intraperitoneal injection into experimental rats to study the role of D1 receptor in sensitization
as a D1 receptor-selective antagonist for intracranial drug infusions
as an antagonist of D1 receptor to study its effect on learning ability in fish

Biochem/physiol Actions:

SCH-23390 hydrochloride is a selective D1 dopamine receptor antagonist. It has greater binding capacity towards 5-hydroxytryptamine 2 (5-HT2) and 5-HT1C serotonin receptor subtypes in in vitro. R(+)-SCH-23390 has a half-life of about 25 minutes after administration. It is known to possess anti-stereotypic effect and cataleptogenic effect. It also has inhibitory effect on motor activity.

规格

别名
R-(+)-SCH-23390盐酸盐 | R(+)-7-氯-8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂 盐酸盐
英文别名
BDBM86180 | GTPL946 | 8-chloro-3-methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepin-7-ol | 8-chloro-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-ol | Sch 23388 | NSC_5018 | CHEBI:73297 | 7-chloro-3-methyl-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-8-
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
SCH-23390 hydrochloride
储存条件
2-8°C储存,避光
运输条件
低温运输
作用类型
拮抗剂
作用机制
D 1 受体拮抗剂;D 5 受体拮抗剂;K ir2.3 通道阻断剂;K ir3.2 通路抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
7-chloro-3-methyl-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-8-ol
INCHI
1S/C17H18ClNO.ClH/c1-19-8-7-13-9-16(18)17(20)10-14(13)15(11-19)12-5-3-2-4-6-12;/h2-6,9-10,15,20H,7-8,11H2,1H3;1H/t15-;/m1./s1
InChi Key
GOTMKOSCLKVOGG-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN1CCC2=CC(=C(C=C2C(C1)C3=CC=CC=C3)O)Cl.Cl
Isomeric SMILES
CN1CCC2=CC(=C(C=C2[C@H](C1)C3=CC=CC=C3)O)Cl.Cl
分子量
324.24

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并氮杂卓类
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯并氮杂卓类
其他上位类(Alternative Parents) 氮杂卓类  芳烷基胺  1-羟基-2-未取代苯类化合物  苯及其取代衍生物  芳基氯化物  三烷基胺  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氧化合物  有机氯化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 氮杂环戊烷 - 苯并噁嗪 - 苯基化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于苯并氮杂卓类有机化合物。这类化合物含有苯环与氮杂卓环(由氮原子取代碳原子形成的七元不饱和杂环)共轭的结构。
外部描述符(External Descriptors) tertiary amino compound - organochlorine compound - benzazepine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
DRD1 Tclin D(1A)多巴胺受体(D(1A) dopamine receptor) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNJ4 Tchem 内向整流钾通道4(Inward rectifier potassium channel 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNJ6 Tchem G蛋白激活内向整流钾通道2(G protein-activated inward rectifier potassium channel 2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DRD5 Tchem D(1B)多巴胺受体(D(1B) dopamine receptor) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD5 Tchem Dopamine D5 receptor (1597 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感;对光线敏感
分子量
287.800 g/mol
XLogP3
4.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
287.108 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
287.108 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
23.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
318.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于2–8 °C、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输?
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 125941-87-9,分子式为 C17H19Cl2NO,分子量为 324.24 g/mol。InChIKey GOTMKOSCLKVOGG-UHFFFAOYSA-N。
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