2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌

CAS: 29261-33-4 货号: T101365 分子式: C₁₂F₄N₄ 分子量: 276.15 Beilstein号: 2157887 EC号: 624-300-1 PubChem CID: 2733307

5篇引用文献 COA

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级别和纯度: ≥97%

别名

(2,3,5,6-四氟-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二丙二腈 | 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌 | 四氟四氰基醌二甲烷

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章引用文献溶液计算器

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（F4-TCNQ）是一种用于制造有机半导体的掺杂剂。由于其最低的未占据分子轨道处于氧化多种半导体所需的理想能级，因此它可以调节电子特性。
2,3,5,6-四氟代-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷（F4-TCNQ）是p型分子，是强受主掺杂剂，它可产生自由空穴。

应用：

F4-TCNQ可以掺入聚[双（4-苯基）（2,4,6-三甲基苯基）胺]（PTAA）以形成空穴传输材料（HTL），其可用于实现具有16%能量效率的半透明钙钛矿太阳能电池。它可以用作p型掺杂剂，与具有增强的电荷迁移率的聚（3-己基噻吩）（P3HT）形成混合复合膜，其可潜在用于有机光伏中。
F4-TCNQ是用于单空穴器件和具有有机空穴传输层（HTL）的场效应晶体管的p型掺杂剂。它用于制备F4-TCNQ和并五苯的双层结构，以研究改善有机薄膜的热电性能。

2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ) is a dopant used in the fabrication of organic semiconductors. It can tune the electronic properties as its lowest unoccupied molecular orbital is at a desirable energy level required to oxidize a wide range of semiconductors.
2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ) are p-type molecules, used as a strong acceptor dopant , it generates free holes.

Application：

F4-TCNQ can be doped with poly[bis(4-phenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine] (PTAA) to form a hole transport material (HTL), which can be used to achieve an energy efficiency of 16% for a semi-transparent perovskite solar cell.It can be used as a p-type dopant to form a blended composite film with poly(3-hexylthiophene) (P3HT) having enhanced charge mobility, which can be potentially useful in organic photovoltaics.
F4-TCNQ is the p-type dopant for hole-only devices and field effect transistors with organic hole transport layers (HTL).It is used in the preparation of a bilayer structure of F4-TCNQ and pentacene to study improved thermoelectric performance of organic thin films.

规格

别名

(2,3,5,6-四氟-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二丙二腈 | 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌 | 四氟四氰基醌二甲烷

英文别名

规格或纯度

≥97%

英文名称

2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane

储存条件

室温

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纯度

≥97%

名称和识别符

PubChem SID

488192385

EC号

624-300-1

分子类型

小分子

IUPAC Name

2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile

INCHI

1S/C12F4N4/c13-9-7(5(1-17)2-18)10(14)12(16)8(11(9)15)6(3-19)4-20

InChi Key

IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C(#N)C(=C1C(=C(C(=C(C#N)C#N)C(=C1F)F)F)F)C#N

Isomeric SMILES

C(#N)C(=C1C(=C(C(=C(C#N)C#N)C(=C1F)F)F)F)C#N

PubChem CID

2733307

分子量

276.15

Beilstein号

2157887

Reaxy-Rn

2157887

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 碳氢化合物衍生物
  - 类（Class) 醌二甲烷
    - 亚类（Subclass）对苯二醌二甲烷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	碳氢化合物衍生物
类（Class)	醌二甲烷
亚类（Subclass）	对苯二醌二甲烷
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	对苯二醌二甲烷
其他上位类（Alternative Parents）	氟苯类芳基氟化物腈类有机光子化合物有机氟化物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族同单环化合物
取代基（Substituents）	芳香族同单环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 苯基化合物 - 碳腈 - 氟萘 - 卤苯 - 单环苯基基团 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 对-喹啉二甲烷
描述（Description）	该化合物属于对醌二甲烷类有机化合物。这类化合物具有苯环结构，其1位和4位碳原子分别共轭连接两个亚甲基基团。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

密度

1.57

熔点

291°C

分子量

276.150 g/mol

XLogP3

0.200

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

276.006 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

276.006 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

95.200 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

697.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS06

信号词

危险

危险声明

H301: 吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H331: 吸入会中毒

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany

个人防护装备

Eyeshields,Faceshields,Gloves,type P2 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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K2212401	分析证书	T101365
K2212400	分析证书	T101365
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F2625442	分析证书	T101365
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E2618396	分析证书	T101365
E2618398	分析证书	T101365
E2618397	分析证书	T101365
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L2511113	分析证书	T101365
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C2504565	分析证书	T101365
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此产品的引用文献

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引用文献

1. Junsheng Luo, Chunyang Jia, Zhongquan Wan, Fei Han, Bowen Zhao, Ruilin Wang. (2017) The novel dopant for hole-transporting material opens a new processing route to efficiently reduce hysteresis and improve stability of planar perovskite solar cells. JOURNAL OF POWER SOURCES, [10.1016/j.jpowsour.2017.01.010]
2. Zuwang Liu, Zhan Su, Bo Yu, Yapeng Sun, Jiankai Zhang, Huangzhong Yu. (2024) Biomaterial Improves the Stability of Perovskite Solar Cells by Passivating Defects and Inhibiting Ion Migration. ACS Applied Materials & Interfaces, [PMID:38842482] [10.1021/acsami.4c06285]
3. Yuanyuan Wang, Dawei Yang, Heng Zhang. (2024) PEDOT:PSS-Free Quantum-Dot Light-Emitting Diode with Enhanced Efficiency and Stability. ACS Applied Materials & Interfaces, [PMID:39420653] [10.1021/acsami.4c13899]
4. Xiaona Li, Hang Luo, Yuting Wan, Bo Peng, Yuan Liu, Sheng Chen, Dou Zhang. (2024) Ultra-high electron affinity and peripheral electronegativity co-constructing all-organic dielectrics with outstanding capacitive performance at high temperature. CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL, [10.1016/j.cej.2024.150874]
5. Jihong Wang, Wenhao Liu, Qiubo Pan, Lei Zhang, Junchao Ren, Haiping Fang. (2024) Simple ultrasonic mixing to obtain charge transfer dopants of graphene oxide for highly responsive photodetectors and efficient image extraction. CARBON, [10.1016/j.carbon.2024.119529]

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