6-TRITC,R-异构体[四甲基罗丹明-6-异硫氰酸酯]

CAS: 80724-20-5 货号: T131320 分子式: C25H21N3O3S 分子量: 443.52 EC号: 103-354-5
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

 四甲基罗丹明异硫氰酸酯异构体R(TRITC)是四甲基罗丹明异硫氰酸酯的R异构体,也称6-四甲基罗丹明异硫氰酸酯。它是一种强荧光化合物,溶于乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、二甲亚砜和水。 TRITC是一种中等尺寸的氨基氧杂蒽染料,非平面的悬垂苯环上含有羧酸和异硫氰酸酯取代基。在酸性pH以及含亲水两性离子的近中性pH下,它形成亲脂阳离子。异硫氰酸酯基团与生物分子的亲核取代基(如氨基、羟基、巯基)反应,这为荧光标记的连接提供了方法。TRITC 也与水和氢氧离子反应,在水性溶液中不稳定。TRITC可以作为两性离子或氯化物在市面上买到。
应用
TRITC 用于标记各种生物分子,包括免疫球蛋白、 凝集素、核酸、多核苷酸和多糖,可用于亲和、 免疫和原位杂交、荧光探针和 流式细胞术。
凝集素是TRITC标记试剂,用于切片和细胞单层的亲和染色, 以识别唾液腺的唾液黏蛋白。
TRITC-抗体用于识别致病性变形虫。
TRITC-寡核苷酸用于土壤微生物的原位杂交染色 。
TRITC标记试剂也用作活细胞的荧光探针 。
TRITC标记粘菌细胞的流式细胞术已被用于研究 其聚集行为。
标记方法
(1)在0.1M,pH=9.0的Na2CO3溶液中配置蛋白的浓度至少2 mg/mL。
(2)在暗室中配置TRITC的干燥DMSO溶液,浓度为1 mg/mL;然后用铝箔包住避光。请勿使用旧的TRITC溶液,会影响标记效率。
(3)在暗室中慢慢加入50μL TRITC 到1mL 的蛋白溶液中,轻轻晃动混匀。
(4)在暗室中4 ° C 反应8小时以上;常温反应2~4小时。
(5)反应完毕加入100 mM NH4Cl 1 mL 再反应2小时淬灭未反应的TRITC。
(6)用PBS或其它缓冲液过柱纯化。

Tetramethylrhodamine isothiocyanate Isomer R (TRITC) is the R isomer of tetramethylrhodamine isothiocyanate and is also known as 6-tetramethylrhodamine isothiocyanate. It is a strongly fluorescent compound soluble in ethanol, methanol, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and water. TRITC is a moderately-sized aminoxanthene dye carrying carboxylic acid and isothiocyanate substituents on the non-planar pendant phenyl ring. It forms a lipophilic cation in acidic pH and a hydrophilic zwitterion around neutral pH. The isothiocyanate group reacts with nucleophilic substituents (e.g., amino, hydroxyl, thiol) of biomolecules, providing the means of attaching a fluorescent label. TRITC also reacts with water and hydroxide ions and is unstable in aqueous solutions. TRITC is commercially available as a zwitterion or as a chloride.

规格

英文别名
Xanthylium, 9-(2-carboxyisothiocyanatophenyl)-3,6-bis(dimethylamino)- (inner salt) | Tetramethylrhodamine isothiocyanate | 2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-4-isothiocyanatobenzoate | 6-TRITC | 6-TRITC, R-isomer | tetramethylrhodami
规格或纯度
≥80%
英文名称
6-TRITC, R-isomer [Tetramethylrhodamine-6-isothiocyanate]
应用
Amine-Reactive fluorescent probe for conjugation to peptides or proteins
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥80%
Excitation(nm)
545nm
名称和识别符
PubChem SID
EC号
103-354-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-4-isothiocyanatobenzoate
INCHI
1S/C25H21N3O3S/c1-27(2)16-6-9-19-22(12-16)31-23-13-17(28(3)4)7-10-20(23)24(19)21-11-15(26-14-32)5-8-18(21)25(29)30/h5-13H,1-4H3
InChi Key
OBYNJKLOYWCXEP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3O2)C4=C(C=CC(=C4)N=C=S)C(=O)[O-]
Isomeric SMILES
CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3O2)C4=C(C=CC(=C4)N=C=S)C(=O)[O-]
关联CAS
分子量
443.52

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并吡喃类
亚类(Subclass) 1-苯并吡喃
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 二苯并吡喃
直接上位类(Direct Parent) 黄酮类
其他上位类(Alternative Parents) 苯甲酸  苯甲酰衍生物  二烷基芳胺  二级酮亚胺  杂芳族化合物  氨基酸  羧酸盐  异硫氰酸酯  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  氧环化合物  羧酸  有机氧化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  有机阳离子  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯甲酸 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸盐 - 二烷基芳基胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 异硫氰酸酯 - 单环苯基基团 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机铵盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛酮亚胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺 - 黄蒽
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的黄酮类。这类多环芳香化合物含有黄酮基团,其结构为两个苯环通过吡喃环连接而成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
1 M NH4OH: 10 mg/mL (Faint Red to Very Dark Red to Very Dark Purple solution)
敏感性
对光敏感
分子量
443.500 g/mol
XLogP3
5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
443.13 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
443.13 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
100.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
32
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
904.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2506565 分析证书 T131320
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器