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trans-Ned 19,荧光标记完整细胞中的NAADP受体
别名
(1R,3S)-1-[3-[[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]甲基] -4-甲氧基苯基] -2,3,4,9-四氢-1H-吡啶基[3, 4-b]吲哚-3-羧酸
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
trans-Ned 19 是一种 NAADP 拮抗剂和 TPC 阻断剂，抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的钙信号 (calcium signal) 和响应低组胺浓度的大鼠主动脉松弛。
规格
别名
(1R,3S)-1-[3-[[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]甲基] -4-甲氧基苯基] -2,3,4,9-四氢-1H-吡啶基[3, 4-b]吲哚-3-羧酸
英文别名
trans-Ned-19 | 1354235-96-3 | Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate antagonist | SCHEMBL20162481 | HY-103316 | 66R | trans-Ned 19 | Q27456237 | DTXSID501102307 | AKOS024457895 | (1R,3S)-1-[3-[[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-4-methoxyphen
生化机理
烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NAADP）拮抗剂。抑制NAADP介导的Ca2 +释放（IC50 = 6 nM）；也抑制[32P] NAADP结合（IC50 ＝ 0.4nM）。荧光标记完整细胞中的NAADP受体。顺式-Ned 19的立体异构体。
名称和识别符
IUPAC Name
(1R,3S)-1-[3-[[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-4-methoxyphenyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
INCHI
1S/C30H31FN4O3/c1-38-27-11-10-19(16-20(27)18-34-12-14-35(15-13-34)26-9-5-3-7-23(26)31)28-29-22(17-25(33-28)30(36)37)21-6-2-4-8-24(21)32-29/h2-11,16,25,28,32-33H,12-15,17-18H2,1H3,(H,36,37)/t25-,28+/m0/s1
InChi Key
FUHCEERDBRGPQZ-LBNVMWSVSA-N
Smiles
COC1=C(C=C(C=C1)C2C3=C(CC(N2)C(=O)O)C4=CC=CC=C4N3)CN5CCN(CC5)C6=CC=CC=C6F
Isomeric SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)[C@@H]2C3=C(C[C@H](N2)C(=O)O)C4=CC=CC=C4N3)CN5CCN(CC5)C6=CC=CC=C6F
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高级数据
系统学分类
| 界（kingdom) |
有机化合物 |
| 超类（Superclass) |
生物碱及其衍生物 |
| 类（Class) |
哈尔玛拉生物碱 |
| 亚类（Subclass） |
暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
哈尔玛拉生物碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） |
β-咔啉 苯基哌嗪类 N-芳基哌嗪 L-α氨基酸 3-烷基吲哚 苄胺 二烷基芳胺 茴香醚 甲氧基苯 苯胺和取代苯胺 苯甲胺 苯氧基化合物 芳烷基胺 N-烷基哌嗪 氟苯类 烷基芳基醚 芳基氟化物 吡咯类 杂芳族化合物 三烷基胺 氨基酸 一元羧酸及其衍生物 二烷基胺 羧酸 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 有机氟化物 有机氧化物 有机光子化合物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) |
芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） |
1,4-二氮杂环丁烷 - 3-烷基吲哚 - 芳基醚 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 苯胺或取代苯胺 - 茴香醚 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苄胺 - β-羟基苯甲醛 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 氟萘 - 卤苯 - 哈曼碱 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - L-α-氨基酸 - 甲氧基苯 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - N-烷基哌嗪 - N-芳基哌嗪 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯甲胺 - 苯基哌嗪 - 哌嗪 - 吡啶吲哚 - 吡咯 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 三元脂肪胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺 |
| 描述（Description） |
该化合物属于哈玛碱类生物碱。这类化合物以哈玛碱、哈玛宁、哈玛醇、哈曼或其衍生物为结构基础。这些母体物质属于β-卡波林类，由嘧啶与吲哚吡咯基团共轭形成吡啶并[3,4-b]吲哚结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） |
暂无 |
三维结构
作用机制
| 作用机制 |
Action Type |
target ID |
Target Name |
Target Type |
Target Organism |
Binding Site Name |
参考文献 |
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 51.46, 最高浓度(mM): 100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
514.238 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
514.238 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
80.800 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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