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别名
化合物TCS 401 | 2-[(羧羰基)氨基] -4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐酸盐
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
TCS 401 是选择性的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (protein tyrosine phosphatase 1B) 抑制剂。
规格
别名
化合物TCS 401 | 2-[(羧羰基)氨基] -4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐酸盐
英文别名
2-(carboxyformamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride | TCS401 | TCS-401
生化机理
TCS 401 是蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的选择性抑制剂，在胰岛素信号通路的负调控中起关键作用，导致胰岛素抵抗。 它对 PTP1B 表现出 290 nM 的 Ki 值，与其他磷酸酶相比具有大于 100 倍或更高的选择性。 TCS 401 对 PTP1B 的抑制作用已被证明可以使胰岛素信号通路敏感并增加多巴胺对胰岛素的反应。 TCS-401 也已显示可促进内皮细胞运动并诱导视网膜色素上皮细胞向改善的收缩性和运动性分化。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的选择性抑制剂（PTP1B，CD45 D1D2，PTPβ，PTPεD1，SHP-1，PTPαD1和LAR D1D2的Ki值分别为0.29、59、560、1100，> 2000，> 2000和>2000μM） 。
名称和识别符
IUPAC Name
2-(oxaloamino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
INCHI
1S/C10H10N2O5S.ClH/c13-7(10(16)17)12-8-6(9(14)15)4-1-2-11-3-5(4)18-8;/h11H,1-3H2,(H,12,13)(H,14,15)(H,16,17);1H
InChi Key
LQGCAMWQDSYOAY-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CNCC2=C1C(=C(S2)NC(=O)C(=O)O)C(=O)O.Cl
Isomeric SMILES
C1CNCC2=C1C(=C(S2)NC(=O)C(=O)O)C(=O)O.Cl
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高级数据
系统学分类
| 界（kingdom) |
有机化合物 |
| 超类（Superclass) |
有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) |
羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） |
氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） |
氨基酸及其衍生物 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
α氨基酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） |
噻吩并吡啶类 噻吩羧酸 N-芳基酰胺 芳烷基胺 乙烯基酰胺 杂芳族化合物 仲羧酸酰胺 氨基酸 一元羧酸及其衍生物 氮杂环化合物 羧酸 二烷基胺 有机氧化物 羰基化合物 盐酸盐 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) |
芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） |
α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 单羧酸或其衍生物 - N-芳基酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 醛基 - 噻吩吡啶 - 噻吩 - 噻吩羧酸 - 噻吩羧酸或其衍生物 - 乙烯酰胺 |
| 描述（Description） |
该化合物属于α-氨基酸及其衍生物类有机化合物。这类氨基酸的氨基连接在羧基团直接相邻的碳原子（α碳）上，或其衍生物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） |
暂无 |
三维结构
化学和物理性质
溶解性
溶于100mM NaOH, 最高浓度 (mg/mL): 6.13, 最高浓度(mM): 20
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
306.008 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
306.008 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
144.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
引用文献
|
1.
Ting Xiao, Yuan Zhi, Fangfang Tian, Feilong Huang, Xingyan Cheng, Ai Wu, Ling Tao, Zhenghong Guo, Xiangchun Shen.
(2023)
Ameliorative effect of black raspberry anthocyanins on diabetes retinopathy by inhibiting axis protein tyrosine phosphatase 1B-endoplasmic reticulum stress.
Journal of Functional Foods,
[10.1016/j.jff.2023.105696]
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溶液计算器
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