L2321416计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Information
Tolinapant (ASTX660) is a potent, non-peptidomimetic antagonist ofcIAP1/2andXIAPthat inhibits the interactions between a SMAC-derived peptide and the BIR3 domains of XIAP (BIR3-XIAP) and cIAP1 (BIR3-cIAP1) with IC50 values less than 40 and 12 nmol/L, respectively.
Targets
cIAP2 ; cIAP1 (Cell-free assay); XIAP (Cell-free assay) ; 12 nM; 40 nM
In vitro
ASTX660 induces proteasomal degradation of cIAP1 and 2, resulting in downstream effects of NIK stabilization and activation of noncanonical NF-kB signaling, demonstrating cIAP1/2 antagonism. Because of their roles in the evasion of apoptosis, inhibitor of apoptosis proteins (IAP) are considered attractive targets for anticancer therapy. Treatment with ASTX660 leads to TNFa-dependent induction of apoptosis in various cancer cell lines in vitro.
In vivo
ASTX660 is orally bioavailable in mice and demonstrates prolonged antagonism of XIAP and cIAP1 in vivo. ASTX660 dosing in mice bearing breast and melanoma tumor xenografts causes growth inhibition of MDA-MB-231 and A375 xenograft tumors in vivo.
Cell Research(from reference)
Cell lines：MDA-MB-231, HEK293, A375, SK-MEL-28, WSU-DLCL2
Concentrations：1 nM - 10 μM
Incubation Time：5 min - 4 h
规格
别名
托利那平 (ASTX660)
英文别名
ASTX 660 | EN300-66089 | 1799328-86-1 | 1-[6-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]-2-[(2R,5R)-5-methyl-2-[[(3R)-3-methylmorpholin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]ethanone | ASTX660 | ASTX-660 | MS-29955 | 1-(6-(
规格或纯度
≥98%
英文名称
Tolinapant (ASTX660)
生化机理
Tolinapant (ASTX660) 是一种强效的 cIAP1/2 和 XIAP 非拟肽拮抗剂，可抑制 SMAC 衍生肽与 XIAP（BIR3-XIAP）和 cIAP1（BIR3-cIAP1）的 BIR3 结构域之间的相互作用，其 IC50 值分别低于 40 和 12 nmol/L。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-[6-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]-2-[(2R,5R)-5-methyl-2-[[(3R)-3-methylmorpholin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]ethanone
INCHI
1S/C30H42FN5O3/c1-20-14-35(25(13-32-20)15-34-9-10-39-18-21(34)2)16-28(38)36-19-30(3,4)29-27(36)12-23(26(17-37)33-29)11-22-5-7-24(31)8-6-22/h5-8,12,20-21,25,32,37H,9-11,13-19H2,1-4H3/t20-,21-,25-/m1/s1
InChi Key
YCXOHEXZVKOGEV-DNRQZRRGSA-N
Smiles
CC1CN(C(CN1)CN2CCOCC2C)CC(=O)N3CC(C4=C3C=C(C(=N4)CO)CC5=CC=C(C=C5)F)(C)C
Isomeric SMILES
C[C@@H]1CN([C@H](CN1)CN2CCOC[C@H]2C)CC(=O)N3CC(C4=C3C=C(C(=N4)CO)CC5=CC=C(C=C5)F)(C)C
PubChem CID
分子量
539.68
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二嗪烷 |
| 亚类（Subclass） | 哌嗪类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | N-哌嗪乙酰胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | α氨基酸及其衍生物 吡咯并吡啶 N-烷基哌嗪 氟苯类 吡啶及其衍生物 吗啉 芳基氟化物 叔羧酸酰胺 杂芳族化合物 三烷基胺 氧环化合物 二烷基胺 二烷基醚 氮杂环化合物 伯醇 有机光子化合物 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 芳香醇 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香醇 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 氟萘 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - Morpholine - N-烷基哌嗪 - N-哌嗪乙酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂吡嗪烷 - 初级醇 - 吡啶 - 吡咯吡嗪 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的正哌嗪乙酰胺类。这类杂环化合物含有哌嗪环，其氮原子被乙酰胺基团取代。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| IC50 | cIAP1, IC50: 12 nM; cIAP2, : |
|---|
关联靶点（人）
BIRC2
Tchem
杆状病毒 IAP 重复蛋白 2(Baculoviral IAP repeat-containing protein 2)
(2 活性数据)
XIAP
Tchem
E3 泛素蛋白连接酶 XIAP(E3 ubiquitin-protein ligase XIAP)
(1 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
AURKA
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-A
(10240 活性数据)
XIAP
Tchem
Inhibitor of apoptosis protein 3
(3673 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
MDA-MB-231
(73002 活性数据)
BIRC2
Tchem
Baculoviral IAP repeat-containing protein 2
(984 活性数据)
BRD4
Tchem
Bromodomain-containing protein 4
(13122 活性数据)
TRIM24
Tchem
Transcription intermediary factor 1-alpha
(2087 活性数据)
BRPF1
Tchem
Peregrin
(2217 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Cynomolgus monkey (4946 活性数据)
Genome polyprotein (620 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 100 mg/mL (185.29 mM); Ethanol: 100 mg/mL (185.29 mM); Water: Insoluble;
分子量
539.700 g/mol
XLogP3
2.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
539.327 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
539.327 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
81.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
39
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
824.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器
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