Telratolimod(MEDI9197), Toll 样受体 7 激动剂

CAS: 1359993-59-1 货号: T414432 分子式: C36H59N5O2 分子量: 593.89 PubChem CID: 56833311
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别名
N-(4-((4-氨基-2-丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基)氧基)丁基)硬脂酰胺 | 特拉托利莫德
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
应用
药物输送、表面改性, 蛋白质、肽和寡聚物的聚乙二醇化
★
规格
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T414432-5mg
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文献证明

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概述


Information

Telratolimod Telratolimod (3M-052, MEDI9197) is an agonist of toll-like receptor 7 (TLR-7) and toll-like receptor 8 (TLR-8) with antitumor activity.


Targets

TLR7 ; TLR8


In vitro

3M-052 induces both TNFα and IFNα in human PBMCs in a manner indicative of a dual TLR7/TLR8 agonist. 3M-052 stimulates the production of IL8 in HEK293 cells stably expressing either human TLR7 or TLR8. In contrast, no IL8 is stimulated in empty vector control cells. The TLR8 agonist activity of 3M-052 may be of particular value in the immunization of neonates and infants whose monocytes and antigen presenting cells have a diminished capacity to generate TH1 polarizing signals to TNFα and IFNα.


In vivo

The co-administering CpG ODN with Telratolimod (3M-052) is remarkably effective at eliminating large established tumors and establishes long-term protective immunity. This anti-tumor activity is associated with a significant diminution in the frequency of tumor resident MDSC and accumulation of tumor-lytic NK and CD8 T cells, resulting in persistent anti-tumor immunity.


Cell Research(from reference)

Cell lines:PBMCs 

Concentrations:0.001 nM, 0.01 nM, 0.1 nM, 1 nM, 0.01 μM, 0.1 μM, 1 μM, 10 μM, 100 μM 

Incubation Time:16 h 

规格

别名
N-(4-((4-氨基-2-丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基)氧基)丁基)硬脂酰胺 | 特拉托利莫德
英文别名
AKOS032946368 | N-(4-((4-Amino-2-butyl-1H-imidazo(4,5-C)quinolin-1-yl)oxy)butyl)octadecanamide | RRTPWQXEERTRRK-UHFFFAOYSA-N | N-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxy)butyl)stearamide | SCHEMBL671176 | s9623 | TELRATOLIMOD [INN] | N-(4-{
规格或纯度
Moligand™, ≥97%
英文名称
Telratolimod(MEDI9197)
生化机理
Telratolimod(3M-052,MEDI9197)是一种具有抗肿瘤活性的toll样受体7(TLR-7)和toll样受体8(TLR-8)激动剂。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
Toll 样受体 7 激动剂
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxybutyl]octadecanamide
INCHI
1S/C36H59N5O2/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-27-33(42)38-28-22-23-29-43-41-32(26-6-4-2)40-34-35(41)30-24-20-21-25-31(30)39-36(34)37/h20-21,24-25H,3-19,22-23,26-29H2,1-2H3,(H2,37,39)(H,38,42)
InChi Key
RRTPWQXEERTRRK-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCCON1C(=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N)CCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCCON1C(=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N)CCCC
PubChem CID
分子量
593.89

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 喹啉及其衍生物
亚类(Subclass) 咪唑并喹啉
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 咪唑并喹啉
其他上位类(Alternative Parents) 氨基喹啉及其衍生物  咪唑并[4,5-c]吡啶  氨基吡啶及其衍生物  N-取代咪唑  N-酰胺  咪唑内酰胺类  苯类化合物  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  氨基酸及其衍生物  氮杂环化合物  伯胺  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吡啶-4,5-二甲酰胺 - 咪唑 - 咪唑吡啶酮 - 咪唑喹啉 - 咪唑内酰胺 - N-酰胺基胺 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 初级胺 - 吡啶 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于咪唑喹啉类有机化合物。这类芳香杂环化合物由咪唑环与喹啉环系共轭组成,某些构型中咪唑环与喹啉基团共享氮原子。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP 11.9
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO: 60 mg/mL (101.02 mM), Need ultrasonic
分子量
593.900 g/mol
XLogP3
11.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
25
精确质量Exact Mass
593.467 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
593.467 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
95.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
43
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
709.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
A2416739 分析证书 T414432
A2416740 分析证书 T414432
A2416741 分析证书 T414432
A2416742 分析证书 T414432
I2628602 分析证书 T414432
I2628603 分析证书 T414432
I2628604 分析证书 T414432
I2628605 分析证书 T414432
A2416738 分析证书 T414432
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