计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
苯烯莫德, 芳香烃受体激动剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Information
Tapinarof Tapinarof (GSK2894512, Benvitimod, WBI 1001, DHPS, DMVT 505) is a natural agonist of aryl hydrocarbon receptor (AhR) and induces nuclear translocation of AhR in immortalized keratinocytes (HaCaT) with EC50 of 0.16 nM. Tapinarof induces cellular apoptosis in CD4+ T cells in a dosedependent manner with IC50 of 5.2 μM.
Targets
AhR (in immortalized keratinocytes); apoptosis (in CD4+ T cells) 0.16 nM(EC50); 5.2 μM
In vitro
Tapinarof binds and activates AhR in multiple cell types, including cells of the target tissue –human skin. In addition, tapinarof moderates proinflammatory cytokine expression in stimulated peripheral blood CD4+ T cells and ex vivo human skin, and impacts barrier gene expression in primary human keratinocytes; both of these processes are likely to be downstream of AhR activation based on current evidence.
In vivo
The anti-inflammatory properties of tapinarof derive from AhR agonism is conclusively demonstrated using the mouse model of imiquimod-induced psoriasiform skin lesions. Topical treatment of AhR-sufficient mice with tapinarof leads to compound-driven reductions in erythema, epidermal thickening and tissue cytokine levels. In contrast, tapinarof has no impact on imiquimod-induced skin inflammation in AhR-deficient mice.
Cell Research(from reference)
Cell lines：HaCaT cells
Concentrations：0.01 pM - 1 μM
Incubation Time：30 min
规格
别名
本维莫德 | (E)-2-异丙基-5-苯乙烯基苯-1,3-二醇 | 2-异丙基-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1,3-苯二醇
英文别名
5-((1E)-2-PHENYLETHEN-1-YL)-2-(PROPAN-2-YL)BENZENE-1,3-DIOL | Tapinarof (USAN) | 5-[(1E)-2-Phenylethen-1-yl]-2-(propan-2-yl)benzene-1,3-diol | GTPL9686 | AKOS025296109 | s9700 | TAPINAROF [INN] | BCP13569 | Sinefunginum [INN-Latin] | 2-Isopropyl-5-styrylb
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Tapinarof
生化机理
Tapinarof（GSK2894512，Benvitimod，WBI 1001，DHPS，DMVT 505）是芳基烃受体（AhR）的天然激动剂，能诱导永生化角质细胞（HaCaT）中 AhR 的核转位，其 EC50 为 0.16 nM。Tapinarof 能以剂量依赖性方式诱导 CD4+ T 细胞凋亡，IC50 为 5.2 μM。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
芳香烃受体激动剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
INCHI
1S/C17H18O2/c1-12(2)17-15(18)10-14(11-16(17)19)9-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-12,18-19H,1-2H3/b9-8+
InChi Key
ZISJNXNHJRQYJO-CMDGGOBGSA-N
Smiles
CC(C)C1=C(C=C(C=C1O)C=CC2=CC=CC=C2)O
Isomeric SMILES
CC(C)C1=C(C=C(C=C1O)/C=C/C2=CC=CC=C2)O
分子量
254.32
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 芪类 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 芪类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 单环单萜类化合物 芳香单萜类化合物 苯丙烷 异丙苯 苯乙烯 间苯二酚 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 有机氧化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 芳香族同单环化合物 - 芳香单萜类化合物 - 苯基化合物 - 茴香脑 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 单环单萜类化合物 - 单萜类化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 对-柠檬烯 - 苯酚 - 苯基丙烷 - 间苯二酚 - 苯乙烯 - 苯乙烯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯乙烯类有机化合物。这类化合物含有1,2-二苯基乙烯基结构单元。苯乙烯类化合物（C6-C2-C6）源自常见的苯丙烯（C6-C3）骨架结构单元。向苯环引入一个或多个羟基可形成苯乙烯类化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 4.526 |
|---|---|
| HBD Count | 2 |
| Rotatable Bond | 3 |
关联靶点（人）
AHR
Tclin
芳烃受体(Aryl hydrocarbon receptor)
(0 活性数据)
AHR
Tclin
Aryl hydrocarbon receptor
(1071 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Escherichia coli (133304 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Manduca sexta (30 活性数据)
Caenorhabditis elegans (1055 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Hemolymph (1 活性数据)
ProPO
Prophenoloxidase (1 活性数据)
Photorhabdus luminescens (66 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 51 mg/mL (200.53 mM); Ethanol: 51 mg/mL (200.53 mM); Water: Insoluble;
敏感性
对光敏感
DMSO(mg / mL) Max Solubility
51
DMSO(mM) Max Solubility
200.534759358289
Water(mg / mL) Max Solubility
＜1
熔点
148 °C
分子量
254.320 g/mol
XLogP3
4.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
254.131 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
254.131 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
40.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
19
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
280.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H400: 对水生生物有剧毒
H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响
预防措施声明
P273: 避免释放到环境中。
P391: 收集溢出物
P501: 将内容物/容器处理到。。。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA，每批产品都进行了严格的验证，您可放心使用！
| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 F23061413 |
分析证书 | T414465 |
| F23061400 |
分析证书 | T414465 |
| F23061305 |
分析证书 | T414465 |
| F23061212 |
分析证书 | T414465 |
| C2606682 |
分析证书 | T414465 |
| C2606685 |
分析证书 | T414465 |
| C2606684 |
分析证书 | T414465 |
| C2606683 |
分析证书 | T414465 |
| F2518526 |
分析证书 | T414465 |
| F2518527 |
分析证书 | T414465 |
| F2518528 |
分析证书 | T414465 |
| E2526043 |
分析证书 | T414465 |
| F23061244 |
分析证书 | T414465 |
| F23061329 |
分析证书 | T414465 |
| F23061339 |
分析证书 | T414465 |
| A2614098 |
分析证书 | T414465 |
| F23061415 |
分析证书 | T414465 |
溶液计算器
产品仅提供给经过验证的企业、机构和合格的专业人员用于研发。不适用于人类、动物、诊断或治疗。
Copyright © 2023至今 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 保留所有权利。
危险品化学品经营许可证（带存储）