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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
TML-6, an orally active curcumin derivative, inhibits the synthesis of the β-amyloid precursor protein and β-amyloid (Aβ) . TML-6 can upregulate Apo E, suppress NF-κB and mTOR , and increase the activity of the anti-oxidative Nrf2 gene. TML-6 has the potential for Alzheimer’s disease (AD) research
In Vitro
TML-6 (0.65-5.24 µg/mL; for 24 h) reduces the protein expression levels of APP and phospho-NF-κB, and induces the protein expression level of ApoE. TML-6 inhibits the mTOR signaling pathway through the suppression of phospho-mTOR. TML-6 (0.31, 0.63, 2.5, 5, 10, 20 μM; 24 h) reveals no cytotoxicity in Huh-7 cells at concentrations below 5 μM and has an IC 50 of 4.19 µg/mL (8 μM). TML-6 (1.05, 2.09, 3.14, 4.19 μg/mL; 24 h) reduces the production of Aβ40 and Aβ42 between 1.05, 2.09 and 3.14 μg/mL (equal to 2, 4 and 6 μM) in a dose-dependent manner in N2a/APPswe cell. TML-6 can exhibit transcriptional activation of the Nrf2 gene in a dose-dependent manner, with the highest activity at a concentration of 1.32 µg/mL. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Western Blot AnalysisCell Line: Huh-7 cells Concentration: 0.65, 1.31, 1.96, 2.61, 3.93, 5.24 µg/mL Incubation Time: For 24 hours Result: Reduced the amyloid precursor protein (APP) protein expression level by 60% and decreased the level of phosphorylated NF-κB by about 50% at a dose of 1.96 µg/mL after 24 h treatment. Induced the protein expression level of ApoE by approximately 44% at a dose of 2.62 µg/mL.
In Vivo
TML-6 (diet; 150 mg/kg/day; for four months) treatment results in significant improvement in learning, suppression of the microglial activation marker Iba-1, and reduction in Aβ in the brain . TML-6 (oral; 150 mg/kg) has a T 1/2 of 1.27 hours, a C max of 35.9 ng/mL and an AUC of 177 ng•hr/mL . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: Six-month-old 3xTg (mutations: APP KM670/671NL , MAPT P301L and PSEN1 M146V ) AD transgenic mice Dosage: 150 mg/kg Administration: Diet; daily; for four months Result: Improved the learning behaviors, significantly suppressed the Aβ levels and Iba-1 expression in the brain of 3xTg AD transgenic mice. Animal Model: SD rats Dosage: 150 mg/kg (Pharmacokinetic Analysis) Administration: Oral Result: Had a T 1/2 of 1.27 hours, a C max of 35.9 ng/mL and an AUC of 177 ng•hr/mL.
Form:Solid
IC50& Target:NF-κB mTOR
规格
规格或纯度
≥99%
英文名称
TML-6
生化机理
TML-6是一种口服活性姜黄素衍生物，可抑制β淀粉样蛋白前体蛋白和β淀粉样蛋白（Aβ）的合成。TML-6 能上调载脂蛋白 E，抑制 NF-κB 和 mTOR，并提高抗氧化 Nrf2 基因的活性。TML-6 具有以下作用
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-N,N-diethyl-3-methyl-4-oxohex-5-enamide
INCHI
1S/C30H37NO7/c1-8-31(9-2)29(34)20-30(3,27(32)16-12-21-10-14-23(35-4)25(18-21)37-6)28(33)17-13-22-11-15-24(36-5)26(19-22)38-7/h10-19H,8-9,20H2,1-7H3/b16-12+,17-13+
InChi Key
UWVCYNXVZRDWSD-UNZYHPAISA-N
Smiles
CCN(CC)C(=O)CC(C)(C(=O)C=CC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)OC)OC
Isomeric SMILES
CCN(C(=O)CC(C(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)OC)OC)C)CC
PubChem CID
分子量
523.62
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 二芳基庚烷类 |
| 亚类（Subclass） | 线性二芳基庚烷类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 姜黄素 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 肉桂酸及其衍生物 二甲氧基苯 苯乙烯 苯氧基化合物 茴香醚 烷基芳基醚 N-酰胺 叔羧酸酰胺 烯酮类 丙烯酰化合物 酮类 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 丙烯酰基基团 - 芳基醚 - α,β-不饱和酮 - 茴香醚 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 肉桂酸或其衍生物 - 姜黄素 - 二甲氧基苯 - 酮 - 乙醚 - 烃衍生物 - 酮 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - N-酰胺基胺 - O-二甲氧基苯 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯乙烯 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于姜黄素类有机化合物。这类芳香化合物含有姜黄素结构单元，其由两个芳基-2-丁烯酮（阿魏酰基）发色团经亚甲基连接而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 120 mg/mL (229.17 mM; Need ultrasonic)
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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