UCN-02, 蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂

CAS: 121569-61-7 货号: U329559 分子式: C28H26N4O4 分子量: 482.5 PubChem CID: 4616292
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文献证明

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概述

UCN-02是从产生星形孢菌素的链霉菌培养物中分离出来的吲哚并咔唑。UCN-02是作为选择性放线菌的高产星形孢菌素生产菌株的次要共代谢物而分离的。尽管其异构体UCN-01的选择性较弱,但UCN-02的活性相当,并且可能通过相似的机制起作用。UCN-02是PKCα,PKCβ,PKCδ,PKCε和PKCγ的抑制剂。

UCN-02 is a indolocarbazole isolated from a high staurosporine-producing Streptomyces culture. UCN-02 is isolated as a minor co-metabolite of high staurosporine-producing strains of selected actinomycetes. Although less selective than its isomer UCN-01, UCN-02 exhibits comparable activity and probably acts by similar mechanisms. UCN-02 is an inhibitor of PKC α, PKC β, PKC δ, PKCε and PKC γ.

规格

规格或纯度
≥98%
英文名称
UCN-02
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
18-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(methylamino)-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one
INCHI
1S/C28H26N4O4/c1-28-25(35-3)15(29-2)12-18(36-28)31-16-10-6-4-8-13(16)19-21-22(27(34)30-26(21)33)20-14-9-5-7-11-17(14)32(28)24(20)23(19)31/h4-11,15,18,25,27,29,34H,12H2,1-3H3,(H,30,33)
InChi Key
PBCZSGKMGDDXIJ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC12C(C(CC(O1)N3C4=CC=CC=C4C5=C6C(=C7C8=CC=CC=C8N2C7=C53)C(NC6=O)O)NC)OC
Isomeric SMILES
CC12C(C(CC(O1)N3C4=CC=CC=C4C5=C6C(=C7C8=CC=CC=C8N2C7=C53)C(NC6=O)O)NC)OC
PubChem CID
分子量
482.5

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吲哚及其衍生物
亚类(Subclass) 咔唑类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 吡咯并咔唑类
直接上位类(Direct Parent) 吲哚并咔唑
其他上位类(Alternative Parents) 吡咯并[2,3-a]咔唑  吡咯并吲哚  异吲哚酮  吲哚  苯类化合物  氧烷  吡咯类  杂芳族化合物  内酰胺类  仲羧酸酰胺  氨基酸及其衍生物  二烷基胺  二烷基醚  醇胺  氮杂环化合物  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 烷醇胺 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚噁唑 - 异吲哚或其衍生物 - 异吲哚啉 - 异吲哚酮 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 吡咯 - 吡咯并[2,3-a]咔唑 - 吡咯吲哚 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于吲哚咔唑类有机化合物。这类多环芳香族化合物由吲哚环与咔唑环共轭组成。
外部描述符(External Descriptors) an indolocarbazole alkaloid
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
IC50 PKCα: IC₅₀= 0.53 μM; PKCβ: IC₅₀= 0.7 μM; PKCγ: IC₅₀= 0.39 μM; PKCδ: IC₅₀= 2.83 μM; PKCε: IC₅₀= 1.23 μM
关联靶点(人)
STK10 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶10(Serine/threonine-protein kinase 10) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SIK2 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶SIK2(Serine/threonine-protein kinase SIK2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SEPT9 Tchem 塞普汀-9(Septin-9) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PKN1 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶N1(Serine/threonine-protein kinase N1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRKCB Tchem 蛋白激酶Cβ型(Protein kinase C beta type) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MARK2 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 MARK2(Serine/threonine-protein kinase MARK2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MARK3 Tchem MAP/微管亲和力调节激酶 3(MAP/microtubule affinity-regulating kinase 3) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MARK4 Tchem MAP/微管亲和力调节激酶 4(MAP/microtubule affinity-regulating kinase 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
Tchem 未表征蛋白 FLJ45252(Uncharacterized protein FLJ45252) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRKAG2 Tchem 5'-AMP活化蛋白激酶亚基γ-2(5'-AMP-activated protein kinase subunit gamma-2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CHEK1 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 Chk1(Serine/threonine-protein kinase Chk1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CHEK2 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 Chk2(Serine/threonine-protein kinase Chk2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PAK4 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶PAK 4(Serine/threonine-protein kinase PAK 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PAK6 Tchem 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 PAK 6(Serine/threonine-protein kinase PAK 6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO, ethanol, ethyl acetate, and DMF.
密度
1.63 g/cm3(Predicted)
折光率
n20D1.83 (Predicted)
沸点
705.741° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
314.42° C (Predicted)
分子量
482.500 g/mol
XLogP3
2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
482.195 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
482.195 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
89.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
935.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
5
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 121569-61-7,分子式为 C28H26N4O4,分子量为 482.5 g/mol。InChIKey PBCZSGKMGDDXIJ-UHFFFAOYSA-N。
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