Verrucarin A

CAS: 3148-09-2 货号: V1002539 分子式: C27H34O9 分子量: 502.600 EC号: 636-535-7
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级别和纯度: ≥99%
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超低温运输
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V1002539-1mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

Verrucarin A (Muconomycin A) 是一种 D 型大环真菌毒素,来源于Myrothecium verrucaria,是一种蛋白质合成 (protein synthesis) 的抑制剂。Verrucarin A 抑制白血病细胞系生长,激活巨噬细胞 caspases、凋亡和炎症信号。Verrucarin A 能有效提高p38 MAPK的磷酸化,降低 ERK/Akt 的磷酸化。Verrucarin A 通过 p21 和 p53 的诱导引起细胞周期调控的解除。

规格

规格或纯度
≥99%
英文名称
Verrucarin A
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1R,3R,8R,12S,13R,18E,20Z,24R,25S,26S)-12-hydroxy-5,13,25-trimethylspiro[2,10,16,23-tetraoxatetracyclo[22.2.1.03,8.08,25]heptacosa-4,18,20-triene-26,2'-oxirane]-11,17,22-trione
INCHI
1S/C27H34O9/c1-16-8-10-26-14-33-24(31)23(30)17(2)9-11-32-21(28)6-4-5-7-22(29)36-18-13-20(35-19(26)12-16)27(15-34-27)25(18,26)3/h4-7,12,17-20,23,30H,8-11,13-15H2,1-3H3/b6-4+,7-5-/t17-,18-,19-,20-,23+,25-,26-,27+/m1/s1
InChi Key
NLUGUZJQJYVUHS-IDXDZYHTSA-N
Smiles
C[C@@H]1CCOC(=O)/C=C/C=C\C(=O)O[C@@H]2C[C@@H]3[C@]4([C@]2([C@]5(CCC(=C[C@H]5O3)C)COC(=O)[C@H]1O)C)CO4
分子量
502.600

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 倍半萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 单端孢霉烯族
其他上位类(Alternative Parents) 大环内酯类及其类似物  三羧酸及其衍生物  氧杂环己烷  氧烷  烯酸酯类  仲醇  内酯  氧环化合物  环氧物  二烷基醚  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二烷基醚 - 乙酰基 - 乙醚 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 氧杂环戊烷 - 氧杂环丁烷 - 醛基 - 三羧酸或其衍生物 - 三唑吡嗪骨架
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三唑烯类。这类倍半萜类真菌毒素的结构特征在于含有环氧环及苯并吡喃衍生物,其羟基、乙酰基或其他取代基的数量存在变异。三唑烯类生物活性的关键结构特征包括:12,13-环氧环的存在、三唑烯主环特定位置的羟基或乙酰基取代,以及侧链的结构与位置。
外部描述符(External Descriptors) epoxide - macrolide antibiotic - trichothecene
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
分子量
502.600 g/mol
XLogP3
2.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
502.22 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
502.22 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
121.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1030.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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