黄腐酚

CAS: 6754-58-1 货号: X139169 分子式: C21H22O5 分子量: 354.4 EC号: 614-078-4 PubChem CID: 639665
有货
级别和纯度: ≥97%(HPLC)
别名
黄腐醇 | (E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟苯基)丙烯酮 | 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊二烯基查尔酮 | 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊烯基查耳酮
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
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25mg
X139169-25mg
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文献证明

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概述

Xanthohumol 是从啤酒花中分离到的黄酮类化合物,可抑制 COX-1 和 COX-2 活性,具有抗肿瘤,抗血管生成的作用,还具有抗多种病毒的活性。

Xanthohumol, also known as 2', 4, 4'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone or desmethylxanthohumol, is a member of the class of compounds known as 3-prenylated chalcones. It inhibits COX-1 and COX-2 activity and shows chemopreventive effects.

规格

别名
黄腐醇 | (E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟苯基)丙烯酮 | 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊二烯基查尔酮 | 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊烯基查耳酮
英文别名
MFCD00210576 | DTXSID00893171 | Xanthohumol, primary pharmaceutical reference standard | (2E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | AKOS040762512 | 2-Propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-
规格或纯度
≥97%(HPLC)
英文名称
Xanthohumol
生化机理
p97 ATPase(VCP)抑制剂。与p97的N结构域结合,损害自噬体功能和成熟。在多种人类癌细胞系中抑制增殖并诱导凋亡。还抑制大鼠肝微粒体中的DGAT(IC50 =50.3μM)。
应用
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥97%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
614-078-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
INCHI
1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
InChi Key
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Smiles
CC(=CCC1=C(C(=C(C=C1O)OC)C(=O)C=CC2=CC=C(C=C2)O)O)C
Isomeric SMILES
CC(=CCC1=C(C(=C(C=C1O)OC)C(=O)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)O)C
PubChem CID
分子量
354.4

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 线性1,3-二芳基丙烷类化合物
亚类(Subclass) 查尔酮和二氢查尔酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 3-异戊烯基化查尔酮
其他上位类(Alternative Parents) 2'-羟基查尔酮  肉桂基酚  羟基肉桂酸及其衍生物  甲氧基苯酚  苯乙烯  间苯二酚  苯氧基化合物  茴香醚  甲氧基苯  芳基酮  苯甲酰衍生物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  烷基芳基醚  乙烯基酸  丙烯酰化合物  烯酮类  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 2'-羟基查尔酮 - 3-烷基化查酮 - 丙烯酰基基团 - 芳基醚 - α,β-不饱和酮 - 茴香醚 - 芳香族同单环化合物 - 芳基溴化物 - 苯基化合物 - 苯甲酰 - 肉桂酚 - 酮 - 乙醚 - 烃衍生物 - 羟基肉桂酸或其衍生物 - 酮 - 甲氧基苯 - 甲氧基苯酚 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 间苯二酚 - 苯乙烯 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的3-异戊烯基查尔酮类。这类查尔酮在3位具有C5异戊烯基单元。
外部描述符(External Descriptors) Chalcones and dihydrochalcones
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX5 Tclin Arachidonate 5-lipoxygenase (6568 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CASP3 Tchem Caspase-3 (3632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDPK1 Tchem 3-phosphoinositide dependent protein kinase-1 (3758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK9 Tchem c-Jun N-terminal kinase 2 (4655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCA Tchem Protein kinase C alpha (5923 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCQ Tchem Protein kinase C theta (3319 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BGC-823 (3035 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Caco-2 (12174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H1975 (4994 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SGC-7901 (2773 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T98G (1524 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-87 MG (3946 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H460 (60772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HUVEC (11049 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ishikawa (877 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LNCaP (8286 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SETD7 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase SETD7 (390 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DGAT1 Tclin Diacylglycerol O-acyltransferase 1 (1719 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Liver (3974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK3 Tchem Mitogen-activated protein kinase; ERK1/ERK2 (651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK13 Tchem MAP kinase p38 (1586 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NFKB2 Tchem Nuclear factor NF-kappa-B complex (2307 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LY96 Tchem Lymphocyte antigen 96 (117 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LNCaP C4-2 (165 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Ttr Transthyretin (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGES Prostaglandin E synthase (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEF (1005 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BV-2 (3710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRXR Thioredoxin reductase (20 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nqo1 NAD(P)H dehydrogenase [quinone] 1 (1058 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Akt1 RAC-alpha serine/threonine-protein kinase (147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bcl2l1 Bcl-2-like protein 1 (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Peritoneal macrophage (1554 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 35.44, 最高浓度(mM): 100;溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 35.44, 最高浓度(mM): 100
敏感性
对光敏感、对空气敏感、对热敏感
熔点
159 °C
分子量
354.400 g/mol
XLogP3
5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
354.147 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
354.147 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
87.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
26
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
514.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS09
信号词
Warning
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2631079 分析证书 X139169
F2418189 分析证书 X139169
F2418190 分析证书 X139169
F2418191 分析证书 X139169
F2418192 分析证书 X139169
F2418193 分析证书 X139169
G2214255 分析证书 X139169
G2214477 分析证书 X139169
G2214478 分析证书 X139169
B2210169 分析证书 X139169
G2325043 分析证书 X139169
F2307290 分析证书 X139169
H1901149 分析证书 X139169
K1801022 分析证书 X139169
G2214253 分析证书 X139169

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此产品的引用文献
引用文献
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6. Aiguo Huang, Yanqin Wei, Jialong Huang, Songlin Luo, Tingyu Wei, Jing Guo, Fali Zhang, Yinghui Wang.  (2025)  Effects of Natural Ingredient Xanthohumol on the Intestinal Microbiota, Metabolic Profiles and Disease Resistance to Streptococcus agalactiae in Tilapia Oreochromis niloticus.  Microorganisms,  13  (7): (1699).  [PMID:40732208] [10.3390/microorganisms13071699]
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