玉米烯酮 来源于赤霉菌

CAS: 17924-92-4 货号: Z100960 分子式: C18H22O5 分子量: 318.36 Beilstein号: 1350216 EC号: 241-864-0
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
玉米赤霉烯酮 | F-2毒素 | (3S,11E)-14,16-二羟基-3-甲基-3,4,5,6,9,10-六氢-1H-2-苯并氧杂环十四碳烯-1,7(8H)-二酮
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

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概述

Zearalenone, a phytoestrogenic mycotoxin usually produced by Fusarium species, is shown to be a cytotoxic compound, but alos binds to the estrogen receptor (ER) (IC50 values are 166 and 240 nM for ERβ and ERα respectively) and was found to stimulate the transcriptional activity of both subtypes at concentrations between 1 - 10 nM. This agent has demonstrated the ability to induce apoptosis via activation of mitochondrial release of Cytochrome c, production of reactive oxygen species (ROS), activation of caspase-3 and caspase-8, and induction of endoplasmic reticulum stress. Additional studies sμggest that Zearalenone also up-regulates Bax expression and down-regulates Bcl-xL expression in cells, which also contribute to a halt in cell proliferation. The cell growth arrests caused by this mycotoxin seem to take place during the G1 phase of the cell cycle.A phytoestrogenic mycotoxin and ER activator

Zearalenone, a phytoestrogenic mycotoxin usually produced by Fusarium species, is shown to be a cytotoxic compound, but alos binds to the estrogen receptor (ER) (IC50 values are 166 and 240 nM for ERβ and ERα respectively) and was found to stimulate the transcriptional activity of both subtypes at concentrations between 1 - 10 nM. This agent has demonstrated the ability to induce apoptosis via activation of mitochondrial release of Cytochrome c, production of reactive oxygen species (ROS), activation of caspase-3 and caspase-8, and induction of endoplasmic reticulum stress. Additional studies suggest that Zearalenone also up-regulates Bax expression and down-regulates Bcl-xL expression in cells, which also contribute to a halt in cell proliferation. The cell growth arrests caused by this mycotoxin seem to take place during the G1 phase of the cell cycle.
A phytoestrogenic mycotoxin and ER activator

规格

别名
玉米赤霉烯酮 | F-2毒素 | (3S,11E)-14,16-二羟基-3-甲基-3,4,5,6,9,10-六氢-1H-2-苯并氧杂环十四碳烯-1,7(8H)-二酮
英文别名
(3S,11E)-3,4,5,6,9,10-Hexahydro-14, 16-dihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin- 1,7(8H)-dione | CCRIS 623 | 1H-2-Benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione, 3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-, (S)-(-)- | (S,E)-14,16-Dihydroxy-3-methyl-3,4,5
规格或纯度
≥98%
英文名称
Zearalenone from Giberella zeae
生化机理
玉米赤霉烯酮是一种由镰刀菌产生的真菌毒素,可与雌激素受体(ER)结合,对新生大鼠具有子宫收缩作用。它是用于动物和人类食物的谷物中的一种常见污染物,具有雌激素活性,可调节/干扰动物的内分泌功能,也可能影响人类的内分泌功能。在较低剂量时显示出激动剂效应。对ERα的激活具有部分选择性。诱导雄性生殖细胞凋亡。在体内具有活性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
241-864-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4S,12E)-16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
INCHI
1S/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1
InChi Key
MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N
Smiles
CC1CCCC(=O)CCCC=CC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1
Isomeric SMILES
C[C@H]1CCCC(=O)CCC/C=C/C2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1
UN Number
Packing Group
I
分子量
318.36
Beilstein号
1350216

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 大环内酯类及其类似物
亚类(Subclass) 玉米赤霉烯酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 玉米赤霉烯酮
其他上位类(Alternative Parents) 羟基苯甲酸衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  乙烯基酸  内酯  环酮  羧酸酯  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环酮 - 二羟基苯甲酸 - 烃衍生物 - 酮 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 乙烯基羧酸 - 玉米赤霉烯酮骨架
描述(Description) 该化合物属于玉米赤霉烯酮类有机化合物。这类大环内酯化合物包含与1,3-二羟基苯并联的十四元内酯环。
外部描述符(External Descriptors) Macrolides and lactone polyketides
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR2 Tclin Estrogen receptor beta (9272 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CXCL8 Tchem Interleukin-8 (642 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK11 Tchem MAP kinase p38 beta (2785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K6 Tchem Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6 (1284 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1G1 Tchem Casein kinase I gamma 1 (2496 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STK3 Tchem Serine/threonine-protein kinase MST2 (3069 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM1 (9629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAA Tclin Lysosomal alpha-glucosidase (35701 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H4 Tclin Bile acid receptor FXR (6228 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15 Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase (7108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAK Tchem Serine/threonine-protein kinase GAK (1150 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK4 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK4 (1882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STK10 Tchem Serine/threonine-protein kinase 10 (2119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP3K5 Tchem Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 5 (1965 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLK Tchem Serine/threonine-protein kinase 2 (1640 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PAK6 Tchem Serine/threonine-protein kinase PAK6 (1915 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM2 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM2 (5873 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI-H460 (60772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-268 (49410 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KB (17409 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lymphoblastoid cell (5959 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-435 (38290 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FES Tclin Tyrosine-protein kinase FES (2339 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSD17B10 Tchem Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein (20669 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM3 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM3 (4133 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTK2B Tclin Protein tyrosine kinase 2 beta (2827 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK6 Tchem Mitogen-activated protein kinase 6 (562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBR1 Tchem Carbonyl reductase [NADPH] 1 (138 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBR3 Tbio Carbonyl reductase [NADPH] 3 (42 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMN1 Tchem Survival motor neuron protein (34246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HPGD Tchem 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+] (24926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ATAD5 Tbio ATPase family AAA domain-containing protein 5 (122566 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Triticum aestivum (1582 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero (26788 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LOX1.1 Seed lipoxygenase-1 (463 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
不溶于水,可溶于苯、醇、乙醚
密度
1.168
敏感性
对光线、热敏感
闪点(℉)
42.8℉
闪点(℃)
6°C
熔点
162 °C
分子量
318.400 g/mol
XLogP3
3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
318.147 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
318.147 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
83.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
445.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
Class
8
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2619439 分析证书 Z100960
H2619440 分析证书 Z100960
H2619442 分析证书 Z100960
H2619443 分析证书 Z100960
L2210374 分析证书 Z100960
L2311081 分析证书 Z100960
L2311082 分析证书 Z100960
L2311083 分析证书 Z100960
F2604689 分析证书 Z100960
H2527578 分析证书 Z100960
H2527577 分析证书 Z100960
H2527583 分析证书 Z100960
H2527584 分析证书 Z100960
H2527585 分析证书 Z100960
H2527586 分析证书 Z100960
F2609084 分析证书 Z100960
E2627149 分析证书 Z100960
E2612053 分析证书 Z100960
G23051384 分析证书 Z100960
E2608034 分析证书 Z100960
E2506372 分析证书 Z100960
E2506371 分析证书 Z100960
E2506370 分析证书 Z100960
E2506352 分析证书 Z100960
E2506349 分析证书 Z100960
A2507404 分析证书 Z100960
A2507406 分析证书 Z100960
A2507405 分析证书 Z100960
L2411323 分析证书 Z100960
L2403471 分析证书 Z100960
L2403472 分析证书 Z100960
J2425740 分析证书 Z100960
J2425737 分析证书 Z100960
H2423236 分析证书 Z100960
H2423153 分析证书 Z100960
H2423152 分析证书 Z100960
G2415771 分析证书 Z100960
G2415770 分析证书 Z100960
G2415769 分析证书 Z100960
H2505634 分析证书 Z100960
F2210132 分析证书 Z100960
L2311065 分析证书 Z100960
L2311066 分析证书 Z100960
L2311084 分析证书 Z100960
G23051386 分析证书 Z100960
G23051385 分析证书 Z100960
G23051382 分析证书 Z100960
G23051393 分析证书 Z100960
L2210375 分析证书 Z100960
L2212310 分析证书 Z100960
I2007115 分析证书 Z100960
F2210135 分析证书 Z100960
F2210134 分析证书 Z100960
F2210133 分析证书 Z100960
技术文档和文章
此产品的引用文献
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