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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
萨拉哥酸A, 角鲨烯合成酶抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥95% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Zaragozic Acid A是一种角鲨烯合成酶抑制剂和真菌代谢产物，含有新颖的4,6,7-三羟基-2,8-二氧代双环[3.2.1]辛烷-3,4,5-三羧酸核。角鲨烯合酶催化胆固醇合成的第一步，介导法呢基焦磷酸的还原二聚化以产生角鲨烯。Zaragozic Acid A是一种真菌代谢产物，可作为角鲨烯合酶的可逆竞争性抑制剂（体外Ki = 78 pM）。Zaragozic Acid A剂量依赖性地降低HepG2细胞中的胆固醇合成（IC50 = 6 µM）并抑制小鼠的肝胆固醇合成（ED50 = 0.2 mg/kg).
Zaragozic Acid A is a squalene synthetase inhibitor and fungal metabolite containing a novel 4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid core. Squalene synthase catalyzes the first committed step in cholesterol synthesis, mediating the reductive dimerization of farnesyl pyrophosphate to produce squalene. Zaragozic Acid A is a fungal metabolite that acts as a reversible competitive inhibitor of squalene synthase (Ki = 78 pM in vitro). Zaragozic Acid A dose-dependently reduces cholesterol synthesis in HepG2 cells (IC50 = 6 μM) and inhibits hepatic cholesterol synthesis in mice (ED50 = 0.2 mg/kg).
规格
英文别名
J-007666 | Zaragozic acid A | (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-4,7-dihydroxy-6-((S)-6-methyl-4-methyl-oct-2-enoyloxy)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid | 3vjc | GTPL3057 | Ibacitabin | SQU
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
Zaragozic Acid A
来源
Unidentified fungus
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
角鲨烯合成酶抑制剂
纯度
≥95%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-4,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
INCHI
1S/C35H46O14/c1-7-19(2)17-20(3)13-14-25(37)47-28-27(38)33(48-29(30(39)40)34(45,31(41)42)35(28,49-33)32(43)44)16-15-21(4)26(46-23(6)36)22(5)18-24-11-9-8-10-12-24/h8-14,19-20,22,26-29,38,45H,4,7,15-18H2,1-3,5-6H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)/b14-13+/t19-,20+,22+,26+,27+,28+,29+,33-,34+,35-/m0/s1
InChi Key
DFKDOZMCHOGOBR-NCSQYGPNSA-N
Smiles
CCC(C)CC(C)C=CC(=O)OC1C(C2(OC(C(C1(O2)C(=O)O)(C(=O)O)O)C(=O)O)CCC(=C)C(C(C)CC3=CC=CC=C3)OC(=O)C)O
Isomeric SMILES
CC[C@H](C)C[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@@H]1[C@H]([C@]2(O[C@@H]([C@]([C@@]1(O2)C(=O)O)(C(=O)O)O)C(=O)O)CCC(=C)[C@H]([C@H](C)CC3=CC=CC=C3)OC(=O)C)O
PubChem CID
分子量
690.73
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 五羧酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 五羧酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯丙烷 脂肪酸酯 缩酮 氧杂环己烷 1,3-二恶烷 α-羟基酸及其衍生物 单糖 叔醇 四氢呋喃 烯酸酯类 仲醇 羧酸 氧环化合物 羰基化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - α-羟基酸 - α,β-不饱和羧酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸酰胺 - 乙酰基 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 酮醛 - 邻二氧杂环戊烷 - 单环苯基基团 - 单糖 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环戊烷 - 五羧酸或其衍生物 - 苯基丙烷 - 醛基 - 三烷基醇 - 四氢呋喃 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的五羧酸及其衍生物类。这类化合物含有精确五个羧基的羧酸。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Other Polyketides |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| pKa值 | pKₐ: 1.47 (Predicted) |
|---|---|
| IC50 | Squalene synthetase: IC₅₀= 0.5 nM (human); Squalene synthetase: IC₅₀= 12 nM (rat) |
关联靶点（人）
FDFT1
Tchem
角鲨烯合酶(Squalene synthase)
(5 活性数据)
AKT1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT
(9192 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Fdft1
Squalene synthetase (34 活性数据)
Aspergillus niger (16508 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol (10 mg/ml), methanol, DMF, DMSO (10 mg/ml), and water (moderate).
密度
~1.4 g/cm3(Predicted)
折光率
n20D1.59 (Predicted)
沸点
~850.1° C at 760 mmHg (Predicted)
分子量
690.700 g/mol
XLogP3
4.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
14
可旋转键计数Rotatable Bond Count
19
精确质量Exact Mass
690.289 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
690.289 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
223.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
49
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1290.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
10
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器
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