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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Zotatifin (eFT226) is a potent, selective, and well-tolerated eIF4A inhibitor. Zotatifin promotes eIF4A binding to specific mRNA sequences with recognition motifs in the 5’-UTRs ( IC 50 =2 nM) and interferes with the assembly of the eIF4F initiation complex Zotatifin shows robust antiviral effects, it effectively reduces viral infectivity by inhibiting SARS-CoV-2 NP protein biogenesis ( IC 90 =37 nM) . Zotatifin induces cell apoptosis
In Vitro
Zotatifin induces the formation of a stable ternary complex [eIF4A-RNA-eFT226]. Zotatifin increases the residence time for eIF4A1 binds to an AGAGAG RNA surface, the K d values are 0.021 μM and 8.0 μM, respectively for eFT226 presence or absence. Zotatifin inhibits in vitro translation as a sequence-dependent manner, the IC 50 values are 1.5 nM, 13.8 nM, 92.5 nM, and 217.5 nM, respectively in an MDA-MB-231 cell line with transiently transfected AGAGAG, GGCGGC, CCGCCG and CAACAA 5’-UTRs-containing sequences. Zotatifin (0.0001 μM-1 μM; 72 hours) inhibits tumor cells growth as a dose-dependent manner. It shows a potent anti-proliferative activity (GI 50 <15 nM) in MDA-MB-231 tumor cells, but eIF4A1 F163L mutation rescues eFT226 anti-proliferative activity. Zotatifin (0.0001 μM-1 μM; 72 hours) inhibits tumor cell growth, exhibits GI 50 values for TMD8, SU-DHL-2, HBL1, Pfeiffer, SU-DHL-6, SU-DHL-10, VAL, Carnaval, U2973, Ramos, Jeko1, Mino, and Rec-1 cells are 4.1 nM, 3 nM, 5.6 nM, 3.7 nM, 5.3 nM, 7.3 nM, 6.6 nM, 4.4 nM, 4.2 nM, 4.6 nM, 7.9 nM, 11.2 nM and 11.8 nM, respectively. Zotatifin (30 μM-100 μM; 3 or 24 hours) results in translational regulation of oncogenic protein, decreases MYC,CCND3,BCL2 and MCL1 protein expression as a time- and dose-dependent manner. The anti-viral activity of Zotatifin is demonstrated by various assays : such as TCID50 assay, Plaque assay, NP-staining assay, et al. Zotatifin (10 nM, 100 nM, 200 nM, 500 nM, 2 μM, 10 μM; 1 or 2 hours pre-treatment before virus isolates) decreases the detection of the viral NP protein and reduces viral infectivity in a concentration-dependent matter in Vero E6 cells cells infected with SARS-CoV-2 isolates. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: MDA-MB-231 tumor cells Concentration: 0.0001 μM, 0.001 μM, 0.01 μM, 0.1 μM, 1 μM Incubation Time: 72 hours Result: Inhibited cell growth with a GI 50 of 15 nM, and F163L mutant rescued anti-proliferative effects. Cell Proliferation AssayCell Line: DLBCL-ABC; DLBCL-GCB; Burkitt; and MCL tumor type cells Concentration: 0.0001 μM, 0.001 μM, 0.01 μM, 0.1 μM, 1 μM Incubation Time: 72 hours Result: Inhibited cell growth with GI 50 values ranging from 3 nM to 20 nM. Cell Proliferation AssayCell Line: TMD8 and Pfeiffer DLBCL tumor cells Concentration: 30 μM; 100 μM Incubation Time: 3 or 24 hours Result: Decreased MYC, CCND3, Bcl2,and MCL1 protein levels.
In Vivo
Zotatifin (intravenous injection; 1 mg/kg; 14-22 days) decreases tumor volume, inhibits the TMD8 xenograft-bearing, HBL1 xenograft-bearing, Pfeiffer xenograft-bearing, SU-DHL-6 xenograft-bearing, SU-DHL-10 xenograft-bearing and Ramos-bearing animals’tumor growth as percentage of 97%, 87%, 70%, 83%, 37% and 75%, respectively . Zotatifin (intravenous injection; 0.001 mg/kg-1 mg/kg; 15 days) inhibits the growth of B-cell lymphoma xenografts and is well-tolerated against B-cell lymphoma xenograft models in vivo . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: B-cell lymphoma xenograft model Dosage: 0.001 mg/kg; 0.1 mg/kg; 1 mg/kg Administration: Intravenous injection; 15 days Result: Showed efficacy in B-cell lymphoma xenograft models.
Form:Solid
IC50& Target:eIF4
规格
别名
佐他替芬
英文别名
ISOCYANIC ACID, M-ISOPROPENYL-.ALPHA.,.ALPHA.-DIMETHYLBENZYL ESTER | Zotatifin (USAN/INN) | 4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydroxy-10,12-dimethoxy-5-phenyl-7-oxa-11-azatricyclo[6.4.0.0,dodeca-1(12),8,10-trien-6-yl]benzonitrile | 4-((5
规格或纯度
≥99%
英文名称
Zotatifin
生化机理
Zotatifin（eFT226）是一种强效、选择性和耐受性良好的 eIF4A 抑制剂。Zotatifin 可促进 eIF4A 与 5'-UTRs 中具有识别基调的特定 mRNA 序列结合（IC 50 =2 nM），并干扰 eIF4F 启动因子的组装。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydroxy-10,12-dimethoxy-5-phenyl-7-oxa-11-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),8,10-trien-6-yl]benzonitrile
INCHI
1S/C28H29N3O5/c1-31(2)16-20-23(18-8-6-5-7-9-18)28(19-12-10-17(15-29)11-13-19)27(33,25(20)32)24-21(36-28)14-22(34-3)30-26(24)35-4/h5-14,20,23,25,32-33H,16H2,1-4H3/t20-,23-,25-,27+,28+/m1/s1
InChi Key
QYCXWOACFWMQFO-WZWZCULESA-N
Smiles
CN(C)CC1C(C2(C(C1O)(C3=C(N=C(C=C3O2)OC)OC)O)C4=CC=C(C=C4)C#N)C5=CC=CC=C5
Isomeric SMILES
CN(C)C[C@@H]1[C@H]([C@]2([C@@]([C@@H]1O)(C3=C(N=C(C=C3O2)OC)OC)O)C4=CC=C(C=C4)C#N)C5=CC=CC=C5
关联CAS
PubChem CID
分子量
487.55
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 芪类 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 芪类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯腈 芳烷基胺 烷基芳基醚 吡啶及其衍生物 叔醇 杂芳族化合物 三烷基胺 仲醇 环状醇及其衍生物 1,2-二醇 氧环化合物 腈类 氮杂环化合物 有机光子化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,2-二醇 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯甲腈 - 碳腈 - 环醇 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 吡啶 - 醛基 - 苯乙烯 - 三烷基醇 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯乙烯类有机化合物。这类化合物含有1,2-二苯基乙烯基片段。苯乙烯类（C6-C2-C6）由常见的苯丙烯（C6-C3）骨架结构衍化而来。向苯环引入一个或多个羟基可形成苯乙烯类化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
EIF4A1
Tchem
真核起始因子4A-I(Eukaryotic initiation factor 4A-I)
(6 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
MDA-MB-231
(73002 活性数据)
EIF4A1
Tchem
Eukaryotic initiation factor 4A-I
(286 活性数据)
关联靶点（其它种属）
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
Vero C1008 (1716 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
DMSO : 200 mg/mL (410.21 mM; Need ultrasonic)
分子量
487.500 g/mol
XLogP3
2.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
487.211 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
487.211 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
108.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
819.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥99%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
本产品应如何储存？
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本产品如何运输？
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 2098191-53-6，分子式为 C28H29N3O5，分子量为 487.55 g/mol。InChIKey QYCXWOACFWMQFO-WZWZCULESA-N。
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