6-姜酚

CAS: 23513-14-6 货号: G1520733 分子式: C17H26O4 分子量: 294.39 EC号: 607-241-6
有货
级别和纯度: ≥98%
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避光,-20°C储存,充氩
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 18 篇同行评审文献引用。

概述

6-姜酚存在于生姜 (Zingiber officinale) 中的具有抗氧化活性的生物活性化合物。6-姜酚通过巨噬细胞下调促炎细胞因子的释放。已证明它可通过阻断经佛波酯刺激的小鼠皮肤中 p38 MAP 激酶和 NF-κB 的活化来抑制 COX-2 的表达。6-姜酚是一种具有抗氧化活性的生物活性化合物。 6-姜酚下降调节巨噬细胞炎性细胞因子释放。靠阻断p38 MAP激酶和NF -κB活性抑制COX - 2表达。

[6]-姜辣素是一种天然存在的植物酚,是生姜根茎中的活性刺激成分,已知其具有抗炎、抗肿瘤和抗氧化作用,因此可作为癌症治疗中的潜在候选物

Gingerol, a phenolic substance and a potent cardiotonic agent isolated from the rhizome of ginger, has been shown to stimulate the Ca2+-pumping activity of sarcoplasmic reticulum (SR) of rabbits in a concentration-dependent manner. It was noted that Gingerol specifically activated SERCA (Ca2+-ATPase of cardiac and skeletal SR). Additional research has shown Gingerol to inhibit platelet aggregation via suppression of thromboxane production. Gingerol blocked ATP release from platelets induced by adrenaline and adenosine 5-diphosphate and prevented secondary aggregation. It has been demonstrated that Gingerol contains antioxidant and antiinflammatory characteristics and could significantly inhibit 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-induced skin papillomagenesis in mice. Furthermore, Gingerol has been noted as an agonist of the capsaicin-activated VR1 (vanilloid receptor) and in leukemia cell studies it has been shown to have apoptotic properties.

规格

规格或纯度
≥98%
英文名称
[6]-Gingerol
生化机理
存在于生姜 (Zingiber officinale) 中的具有抗氧化活性的生物活性化合物,可用作抗炎剂和抗肿瘤剂。6-姜酚通过巨噬细胞下调促炎细胞因子的释放。已证明它可通过阻断经佛波酯刺激的小鼠皮肤中 p38 MAP 激酶和 NF-κB 的活化来抑制 COX-2 的表达。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
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纯度
≥98%
名称和识别符
EC号
607-241-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
INCHI
1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
InChi Key
NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
Smiles
CCCCCC(CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
Isomeric SMILES
CCCCC[C@@H](CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
UN Number
分子量
294.39
Reaxy-Rn
2059333
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2059333&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 酚类
亚类(Subclass) 甲氧基苯酚
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 姜辣素
其他上位类(Alternative Parents) 脂肪醇  苯氧基化合物  甲氧基苯  茴香醚  烷基芳基醚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  β-羟基酮  仲醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族同单环化合物 - β-羟基酮 - 羰基 - 乙醚 - 脂肪酰基 - 脂肪醇 - 姜酚 - 烃衍生物 - 酮 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于姜醇类有机化合物。此类化合物含有姜醇结构单元,其特征在于C6碳原子被5-羟基烷-3-酮取代,形成4-羟基-3-甲氧基苯基基团。
外部描述符(External Descriptors) Zingiber derived compounds
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol, benzene, ether, chloroform, methanol (1 mg/ml), and DMSO. Insoluble in water.
敏感性
对光和热敏感
分子量
294.400 g/mol
XLogP3
2.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
294.183 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
294.183 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
66.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
293.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07
信号词
Danger
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H301: 吞咽会中毒

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H332: 吸入有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P330: 漱口

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
HE0757000
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2611206 分析证书 G1520733
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

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本产品的 CAS 号为 23513-14-6,分子式为 C17H26O4,分子量为 294.39 g/mol。InChIKey NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N。
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