亚胺培南

CAS: 64221-86-9 货号: I304258 分子式: C12H17N3O4S 分子量: 299.34
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 14 篇同行评审文献引用。

概述

Imipenem (MK0787),噻吩霉素的稳定结晶衍生物,是一种抗生素,对革兰氏阳性和革兰氏阴性的需氧和厌氧细菌具有良好的抗性。Imipenem 可被用于碳青霉烯类非易感性感染和铜绿假单胞菌生物膜感染。

Imipenem (MK0787), a stable crystalline derivative of thienamycin, is an antibiotic and has the excellent activity against a broad range of gram-positive and gram-negative aerobic and anaerobic bacteria. Imipenem can be used for the research of carbapenem-nonsusceptible and P. aeruginosa biofilm infections.

规格

英文别名
SR-01000945009-1 | (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Imipenem
生化机理
高效的广谱β-内酰胺抗生素(IC 50 = 0.15μM)。杀菌作用,能够与GABA A受体相互作用。血脑屏障的适度渗透。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
不稳定 重新制作解决方案并立即使用。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5R,6S)-3-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1
InChi Key
ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N
Smiles
CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
Isomeric SMILES
C[C@H]([C@@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
分子量
299.34
Reaxy-Rn
7596364
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7596364&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 内酰胺类
亚类(Subclass) β-内酰胺
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 卡巴培南类
直接上位类(Direct Parent) 硫霉素
其他上位类(Alternative Parents) α氨基酸及其衍生物  吡咯烷羧酸  氮杂卓类  乙烯基硫酯  叔羧酸酰胺  硫醇醚  仲醇  氮杂环丁烷  亚磺酰基化合物  氮杂环化合物  甲脒类  甲脒类  羧酸  一元羧酸及其衍生物  甲脒  羰基化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  亚胺  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基脒 - 氮杂环 - 氮杂环戊烷 - 氮杂环丁烷 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰亚胺 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 甲酰胺 - 烃衍生物 - 亚胺 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 吡咯烷酮 - 吡咯烷羧酸 - 吡咯烷羧酸或其衍生物 - 醛基 - 硫酰基化合物 - 叔羧酸酰胺 - 噻唑啉酮 - 硫代醛醚 - 乙烯基硫酯
描述(Description) 该化合物属于噻唑烷类有机化合物。这类β-内酰胺类抗生素与青霉素的区别在于:噻唑烷基中的硫原子被碳原子取代,原硫原子则成为侧链的首个原子。
外部描述符(External Descriptors) carbapenems
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
EGFR Tclin Epidermal growth factor receptor erbB1 (33727 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB2 Tclin Beta-2 adrenergic receptor (11824 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRB1 Tclin Beta-1 adrenergic receptor (6630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD2 Tclin Dopamine D2 receptor (23596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CNR1 Tclin Cannabinoid CB1 receptor (20913 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2A Tclin Serotonin 2a (5-HT2a) receptor (14758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2C Tclin Serotonin 2c (5-HT2c) receptor (11471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGTR1 Tclin Type-1 angiotensin II receptor (5176 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH1 Tclin Histamine H1 receptor (7573 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
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PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AVPR1A Tclin Vasopressin V1a receptor (5412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRD1 Tclin Delta opioid receptor (15096 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR3A Tclin Serotonin 3a (5-HT3a) receptor (3366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC29A1 Tclin Equilibrative nucleoside transporter 1 (1711 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ERBB2 Tclin Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2 (7851 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2B Tclin Alpha-2b adrenergic receptor (4412 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2C Tclin Alpha-2c adrenergic receptor (4876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM3 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M3 (7750 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DPEP1 Tclin Renal dipeptidase (55 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EDNRA Tclin Endothelin receptor ET-A (5008 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRNA4 Tclin Neuronal acetylcholine receptor protein alpha-4 subunit (1265 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALB Tchem Serum albumin (2651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ARSA Tbio Cerebroside-sulfatase (655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
bla Beta-lactamase TEM (457 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mrcA Penicillin-binding protein 1A (31 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mrdA Penicillin-binding protein 2 (41 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mrcB Penicillin-binding protein 1B (40 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
blaZ Beta-lactamase (285 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cckar Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pde4d Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Schaalia meyeri (78 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterococcus durans (113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella paratyphi (588 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Streptococcus pneumoniae (31063 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterococcus (1748 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Streptococcus viridans (303 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Eggerthella lenta (139 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter calcoaceticus subsp. anitratus (25 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacteria (550 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Campylobacter jejuni (634 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Burkholderia cepacia (649 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas fluorescens (1630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas putida (467 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhi str. CT18 (145 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterobacter cloacae (7976 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella (302 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Proteus (150 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Proteus vulgaris (5823 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Providencia rettgeri (925 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Providencia sp. (46 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Shigella flexneri (1836 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Shigella sp. (79 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Yersinia enterocolitica (166 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aeromonas sobria (43 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Haemophilus parainfluenzae (65 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pasteurella multocida (1166 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacteroides fragilis (1445 活性数据)
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Bacteroides thetaiotaomicron (562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Parabacteroides distasonis (282 活性数据)
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Porphyromonas gingivalis (651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium mortiferum (179 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium varium (184 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusobacterium necrophorum (183 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Peptoniphilus asaccharolyticus (368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Peptostreptococcus anaerobius (347 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Micrococcus luteus (7463 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus haemolyticus (1695 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
299.350 g/mol
XLogP3
-0.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
299.094 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
299.094 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
142.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
491.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS08,   GHS09
信号词
危险
危险声明

H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P391: 收集溢出物

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
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I2620532 分析证书 I304258
I2620533 分析证书 I304258
C23111113 分析证书 I304258
C23111130 分析证书 I304258
C23111132 分析证书 I304258
G2516305 分析证书 I304258
H2631046 分析证书 I304258
G2516304 分析证书 I304258
G2516303 分析证书 I304258
K2421441 分析证书 I304258
K2421442 分析证书 I304258
K2421443 分析证书 I304258
I2402157 分析证书 I304258
I2402158 分析证书 I304258
I2402159 分析证书 I304258
E2429418 分析证书 I304258
E2429409 分析证书 I304258
E2429401 分析证书 I304258
K2324441 分析证书 I304258
K2324432 分析证书 I304258
C23111107 分析证书 I304258
C23111115 分析证书 I304258
I2207652 分析证书 I304258
I2207651 分析证书 I304258
J2313139 分析证书 I304258
I2207650 分析证书 I304258
H2325044 分析证书 I304258
H2325043 分析证书 I304258
C2226653 分析证书 I304258
技术文档和文章
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