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多球壳菌素, 丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂
级别和纯度:
Moligand™ ?
Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。
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为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。
概述
多球壳菌素(Myriocin)是一种氨基脂肪酸类抗生素,分离自某些嗜热真菌,具体为无孢菌(Mycelia sterilia)。本品为强效免疫抑制剂,其活性是环孢菌素 A 的 10~100 倍。多球壳菌素是丝氨酸棕榈酰转移酶的强效抑制剂(Ki = 0.28 nM),该酶催化鞘脂生物合成的第一步反应。它可破坏黑色素瘤细胞的基质黏附作用,并通过凋亡途径抑制小鼠细胞毒性 T 细胞系 CTLL‑2 的增殖(IC₅₀ = 15 nM)。在小鼠模型中,多球壳菌素可抑制丙型肝炎病毒(HCV)的复制。
Myriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (Ki = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC50 = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus (HCV) in a murine model. An inhibitor of sphingolipid biosynthesis with immunosuppressive properties.
规格
英文别名
6-EICOSENOIC ACID, 2-AMINO-3,4-DIHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-14-OXO-, (2S,3R,4R,6E) | SR-05000002333-3 | UNII-YRM4E8R9ST | VRP | YRM4E8R9ST | F85634 | NCGC00163597-04 | (2S,3R,4R,E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid | (E,2S,3R,
生化机理
具有强效免疫抑制活性的真菌代谢物。在皮摩尔浓度下抑制丝氨酸棕榈酰基转移酶,阻止神经酰胺(鞘磷脂和糖磷脂的前体)的合成。破坏黑色素瘤细胞的基质粘附。研究发现,它在细胞毒性 T 细胞系 CTTL-2 中的免疫抑制活性是由于诱导细胞凋亡。其免疫抑制效力是环孢素的 10 倍。消耗细胞鞘磷脂并诱导细胞凋亡。抑制细胞增殖(IC 50 = 15 nM,CTLL-1)。
作用机制
丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒,请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
名称和识别符
IUPAC Name
(E,2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
INCHI
1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
InChi Key
ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
Smiles
CCCCCCC(=O)CCCCCCC=CCC(C(C(CO)(C(=O)O)N)O)O
Isomeric SMILES
CCCCCCC(=O)CCCCCC/C=C/C[C@H]([C@@H]([C@@](CO)(C(=O)O)N)O)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=30186535&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
脂质和脂质样分子
类(Class)
脂肪酰基
亚类(Subclass)
脂肪酸及其共轭物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
长链脂肪酸
其他上位类(Alternative Parents)
D-α氨基酸 L-α氨基酸 氨基脂肪酸 β羟基酸及其衍生物 支链脂肪酸 羟基脂肪酸 酮脂肪酸 不饱和脂肪酸 1,3-氨基醇 仲醇 酮类 氨基酸 羧酸 一元羧酸及其衍生物 碳氢化合物衍生物 单烷基胺 有机氧化物 有机光子化合物 伯醇
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
1,3-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基脂肪酸 - β-羟基酸 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - D-α-氨基酸 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 羟基脂肪酸 - 酮基脂肪酸 - 酮 - L-α-氨基酸 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 不饱和脂肪酸
描述(Description)
该化合物属于长链脂肪酸类有机化合物。这类脂肪酸的烷基尾链含13至21个碳原子。
外部描述符(External Descriptors)
non-proteinogenic alpha-amino acid - alpha-amino fatty acid - sphingoid
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (heat briefly in boiling water bath) (25 mg/ml), dilute base (50 mM NaOH) (~5 mg/ml), and methanol (2 mg/ml). Insoluble in water.
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
18
精确质量Exact Mass
401.278 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
401.278 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
141.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。
P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。
P330: 漱口
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
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