多球壳菌素, 丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂

CAS: 35891-70-4 货号: M102400 分子式: C21H39NO6 分子量: 401.54 EC号: 636-862-5
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

多球壳菌素(Myriocin)是一种氨基脂肪酸类抗生素,分离自某些嗜热真菌,具体为无孢菌(Mycelia sterilia)。本品为强效免疫抑制剂,其活性是环孢菌素 A 的 10~100 倍。多球壳菌素是丝氨酸棕榈酰转移酶的强效抑制剂(Ki = 0.28 nM),该酶催化鞘脂生物合成的第一步反应。它可破坏黑色素瘤细胞的基质黏附作用,并通过凋亡途径抑制小鼠细胞毒性 T 细胞系 CTLL‑2 的增殖(IC₅₀ = 15 nM)。在小鼠模型中,多球壳菌素可抑制丙型肝炎病毒(HCV)的复制。

Myriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (Ki = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC50 = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus (HCV) in a murine model.
An inhibitor of sphingolipid biosynthesis with immunosuppressive properties.

规格

英文别名
6-EICOSENOIC ACID, 2-AMINO-3,4-DIHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-14-OXO-, (2S,3R,4R,6E) | SR-05000002333-3 | UNII-YRM4E8R9ST | VRP | YRM4E8R9ST | F85634 | NCGC00163597-04 | (2S,3R,4R,E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid | (E,2S,3R,
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Myriocin
生化机理
具有强效免疫抑制活性的真菌代谢物。在皮摩尔浓度下抑制丝氨酸棕榈酰基转移酶,阻止神经酰胺(鞘磷脂和糖磷脂的前体)的合成。破坏黑色素瘤细胞的基质粘附。研究发现,它在细胞毒性 T 细胞系 CTTL-2 中的免疫抑制活性是由于诱导细胞凋亡。其免疫抑制效力是环孢素的 10 倍。消耗细胞鞘磷脂并诱导细胞凋亡。抑制细胞增殖(IC 50 = 15 nM,CTLL-1)。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒,请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
636-862-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(E,2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
INCHI
1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
InChi Key
ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
Smiles
CCCCCCC(=O)CCCCCCC=CCC(C(C(CO)(C(=O)O)N)O)O
Isomeric SMILES
CCCCCCC(=O)CCCCCC/C=C/C[C@H]([C@@H]([C@@](CO)(C(=O)O)N)O)O
UN Number
分子量
401.54
Reaxy-Rn
30186535
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=30186535&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酸及其共轭物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 长链脂肪酸
其他上位类(Alternative Parents) D-α氨基酸  L-α氨基酸  氨基脂肪酸  β羟基酸及其衍生物  支链脂肪酸  羟基脂肪酸  酮脂肪酸  不饱和脂肪酸  1,3-氨基醇  仲醇  酮类  氨基酸  羧酸  一元羧酸及其衍生物  碳氢化合物衍生物  单烷基胺  有机氧化物  有机光子化合物  伯醇  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1,3-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基脂肪酸 - β-羟基酸 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - D-α-氨基酸 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 羟基脂肪酸 - 酮基脂肪酸 - 酮 - L-α-氨基酸 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于长链脂肪酸类有机化合物。这类脂肪酸的烷基尾链含13至21个碳原子。
外部描述符(External Descriptors) non-proteinogenic alpha-amino acid - alpha-amino fatty acid - sphingoid
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
SPTLC2 Tchem 丝氨酸棕榈酰转移酶2(Serine palmitoyltransferase 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SPTLC3 Tbio 丝氨酸棕榈酰转移酶 3(Serine palmitoyltransferase 3) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SPTLC1 Tchem 丝氨酸棕榈酰转移酶1(Serine palmitoyltransferase 1) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT1 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT (9192 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SPTLC1 Tchem Serine palmitoyltransferase 1 (9 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SPTLC2 Tchem Serine palmitoyltransferase 2 (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Fdft1 Squalene synthetase (34 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Galc Galactocerebrosidase (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus niger (16508 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus cereus (7522 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Botrytis cinerea (4183 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Akt1 RAC-alpha serine/threonine-protein kinase (147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Colletotrichum fragariae (147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Colletotrichum gloeosporioides (560 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (heat briefly in boiling water bath) (25 mg/ml), dilute base (50 mM NaOH) (~5 mg/ml), and methanol (2 mg/ml). Insoluble in water.
密度
1.123
敏感性
对光线和湿度敏感
分子量
401.500 g/mol
XLogP3
-0.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
18
精确质量Exact Mass
401.278 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
401.278 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
141.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
28
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
468.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
RTECS
JX3890000
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2601385 分析证书 M102400
F2601386 分析证书 M102400
F2601387 分析证书 M102400
F1822086 分析证书 M102400
L2115662 分析证书 M102400
J1925148 分析证书 M102400
C2427029 分析证书 M102400
F2519018 分析证书 M102400
此产品的引用文献
溶液计算器