K2211869计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
（±）-马来吡咯A
有货
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Information
Marinopyrrole A (Maritoclax) Marinopyrrole A (Maritoclax) is a selective Mcl-1 antagonist. It binds to Mcl-1, but not Bcl-XL, and targets Mcl-1 for proteasomal degradation. Maritoclax disrupts the interaction between Bim and Mcl-1 with an IC50 of 10.1 μM.
Targets
Mcl-1
In vitro
Maritoclax induces Mcl-1 degradation via the proteasome system, which is associated with the pro-apoptotic activity of maritoclax. Maritoclax selectively kills Mcl-1-dependent, but not Bcl-2- or Bcl-XL-dependent, leukemia cells and markedly enhances the efficacy of ABT-737 against hematologic malignancies, including K562, Raji, and multidrug-resistant HL60/VCR, by ∼60- to 2000-fold at 1-2 μM. Maritoclax blocks the interaction between a biotin-labeled Bim-BH3 peptide and GST-Mcl-1 in a dose-dependent manner with an IC50 value of 10.1 μM, while it does not inhibit the binding of Bim-BH3 peptide to GST-Bcl-XL at concentrations up to 80 μM. Maritoclax induces caspase-3 activation by degradation of Mcl-1 protein. Treatment with maritoclax markedly reduces the half-life of Mcl-1 to ∼0.5 h as compared with nearly 3 h in control cells. Maritoclax has no apparent effect on Mcl-1 (Ser159/Thr163) phosphorylation, suggesting that maritoclax induces phosphorylation-independent Mcl-1 degradation. Marinopyrrole A has potent concentration-dependent bactericidal activity against clinically relevant hospital- and community-acquired MRSA strains. Marinopyrrole A shows limited toxicity to mammalian cell lines (at >20× MIC). Maritoclax sensitivity is cell type specific. It is not effective in HeLa, HEK293, or MEF cells. Maritoclax is not a substrate for p-gp mediated drug efflux.
In vivo
Maritoclax administration at 20 mg/kg/d intraperitoneally causes significant U937 tumor shrinkage, as well as 36% tumors remission rate in athymic nude mice, without apparent toxicity to healthy tissue or circulating blood cells.
Cell Research(from reference)
Cell lines：K562 cells
Concentrations：2 μM
Incubation Time：12 h
规格
别名
1,1'-(4,4',5,5'-四氯[1,3 '-双-1H-吡咯] -2,2 '-二基)双[1-(2-羟苯基)-甲酮
英文别名
Methanone,1,1'-[(1R)-4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl]bis[1-(2-hydroxyphenyl)-
规格或纯度
≥98%
英文名称
（±）-Marinopyrrole A
生化机理
Marinopyrrole A（Maritoclax）是一种选择性 Mcl-1 拮抗剂。它与 Mcl-1 结合，但不与 Bcl-XL 结合，并以 Mcl-1 为靶点进行蛋白酶体降解。Maritoclax 能破坏 Bim 与 Mcl-1 之间的相互作用，IC50 为 10.1 μM。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[4,5-dichloro-1-[4,5-dichloro-2-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyrrol-2-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
INCHI
1S/C22H12Cl4N2O4/c23-12-9-13(19(31)10-5-1-3-7-14(10)29)28(22(12)26)18-16(24)21(25)27-17(18)20(32)11-6-2-4-8-15(11)30/h1-9,27,29-30H
InChi Key
QYPJBTMRYKRTFG-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C2=CC(=C(N2C3=C(NC(=C3Cl)Cl)C(=O)C4=CC=CC=C4O)Cl)Cl)O
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C2=CC(=C(N2C3=C(NC(=C3Cl)Cl)C(=O)C4=CC=CC=C4O)Cl)Cl)O
分子量
510.15
Reaxy-Rn
19944716
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=19944716&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氧化合物 |
| 类（Class) | 有机氧化合物 |
| 亚类（Subclass） | 羰基化合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 酮类 - 芳基酮 - 苯酮类 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 芳基苯基酮 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯甲酰衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 取代吡咯 芳基氯化物 乙烯基酰胺 乙烯基酸 杂芳族化合物 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氯化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 芳基苯基酮 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯甲酰 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚 - 吡咯 - 取代吡咯 - 乙烯基羧酸 - 乙烯酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于芳基苯基酮类有机化合物。这类芳香化合物含一个被芳基取代的酮基团及一个苯基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | organochlorine compound - phenols - aromatic ketone - pyrroles |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 6.953 |
|---|---|
| hba_count | 2 |
| HBD Count | 3 |
| Rotatable Bond | 5 |
关联靶点（人）
MCL1
Tchem
诱导髓系白血病细胞分化蛋白Mcl-1(Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1)
(1 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
BCL2L1
Tchem
Apoptosis regulator Bcl-X
(2604 活性数据)
MCL1
Tchem
Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1
(3820 活性数据)
RS4-11
(1012 活性数据)
MCL1
Tchem
Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1/Bcl-2-like protein 11
(104 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mcl1
Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1 homolog (108 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 100 mg/mL (196.02 mM); Ethanol: 59 mg/mL (115.65 mM); Water: Insoluble;
DMSO(mg / mL) Max Solubility
100
DMSO(mM) Max Solubility
196.0207782
Water(mg / mL) Max Solubility
＜1
分子量
510.100 g/mol
XLogP3
8.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
509.952 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
507.955 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
95.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
32
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
715.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
危险声明
H413: 可能对水生生物造成长期的有害影响
预防措施声明
P273: 避免释放到环境中。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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