牛蒡子苷元

CAS: 7770-78-7 货号: A109807 分子式: C21H24O6 分子量: 372.41
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

Arctigenin is a lignan found in the root of Arctium lappa L. It has been used in pharmacologic, as well as cosmetic, research and has demonstrated several antiviral and anticancer effects.

Arctigenin is a lignan found in the root of Arctium lappa L. It has been used in pharmacologic, as well as cosmetic, research and has demonstrated several antiviral and anticancer effects.

规格

英文别名
2(3H)-Furanone, 4-((3,4-dimethoxyphenyl)methyl)dihydro-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (3R-trans)- | SCHEMBL381820 | (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3-methoxy-4-oxidanyl-phenyl)methyl]oxolan-2-one | (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)meth
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
(-)-Arctigenin
生化机理
抗氧化剂,消炎药,抗增殖药和抗病毒药。通过抑制IκBα磷酸化和p65核易位(IC50 = 10 nM)来抑制LPS诱导的iNOS表达。在体外抑制HIV-1复制。还有效抑制MKK1(MEK1)(IC50 = 0.5 nM),并通过与海藻酸酯受体结合提供神经保护作用。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
INCHI
1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1
InChi Key
NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N
Smiles
COC1=C(C=C(C=C1)CC2COC(=O)C2CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)OC
Isomeric SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C[C@H]2COC(=O)[C@@H]2CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)OC
分子量
372.41
Reaxy-Rn
94641
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=94641&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 木脂素、新木脂素及相关化合物
类(Class) 呋喃类木脂素
亚类(Subclass) 四氢呋喃木脂素
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 9,9'-环氧木脂素
直接上位类(Direct Parent) 二苄基丁内酯木脂素
其他上位类(Alternative Parents) 木脂素内酯  甲氧基苯酚  二甲氧基苯  苯氧基化合物  茴香醚  烷基芳基醚  1-羟基-2-未取代苯类化合物  γ-丁内酯  四氢呋喃  羧酸酯  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二苄基丁内酯 - 二甲氧基苯 - 乙醚 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 木脂素内酯 - 甲氧基苯 - 甲氧基苯酚 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - O-二甲氧基苯 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于二苄基丁内酯木脂素类有机化合物。这类木脂素化合物含有3,4-二苄基-2-氧杂环丁烷酮结构单元。
外部描述符(External Descriptors) Lignans
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CYP2C19 Tchem 细胞色素 P450 2C19(Cytochrome P450 2C19) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MAP2K1 Tclin 双特异性丝裂原活化蛋白激酶激酶 1(Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DAPK3 Tchem Death-associated protein kinase 3 (2108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK11 Tchem MAP kinase p38 beta (2785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K6 Tchem Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6 (1284 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1G1 Tchem Casein kinase I gamma 1 (2496 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK2B Tchem CaM kinase II beta (1626 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDK6 Tclin Cyclin-dependent kinase 6 (1724 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHEK2 Tchem Serine/threonine-protein kinase Chk2 (4015 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDPK1 Tchem 3-phosphoinositide dependent protein kinase-1 (3758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APP Tclin Amyloid-beta A4 protein (8510 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKAA2 Tchem AMP-activated protein kinase, alpha-2 subunit (1328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM1 (9629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JAK1 Tclin Tyrosine-protein kinase JAK1 (8569 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK4 Tbio CaM kinase IV (2116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K2 Tclin Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 2 (1262 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K1 Tclin Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 1 (4127 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK2D Tchem CaM kinase II delta (2813 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1G2 Tchem Casein kinase I gamma 2 (2539 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK3 Tchem MAP kinase ERK1 (4725 活性数据)
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CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 活性数据)
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PRKACA Tchem cAMP-dependent protein kinase alpha-catalytic subunit (3475 活性数据)
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CAMK2A Tchem CaM kinase II alpha (1938 活性数据)
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CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
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RPS6KA3 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 3 (4284 活性数据)
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CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
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CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
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CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
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PLK4 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK4 (1882 活性数据)
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STK16 Tchem Serine/threonine-protein kinase 16 (910 活性数据)
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STK10 Tchem Serine/threonine-protein kinase 10 (2119 活性数据)
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CLK1 Tchem Dual specificty protein kinase CLK1 (2189 活性数据)
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CLK2 Tchem Dual specificity protein kinase CLK2 (3942 活性数据)
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CLK3 Tchem Dual specificity protein kinase CLK3 (2711 活性数据)
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NEK2 Tchem Serine/threonine-protein kinase NEK2 (3514 活性数据)
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CDK16 Tchem Serine/threonine-protein kinase PCTAIRE-1 (829 活性数据)
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STK4 Tchem Serine/threonine-protein kinase MST1 (2643 活性数据)
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CAMK1D Tchem CaM kinase I delta (2141 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK1G Tchem CaM kinase I gamma (570 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMKK2 Tchem CaM-kinase kinase beta (1281 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP3K5 Tchem Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 5 (1965 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLK Tchem Serine/threonine-protein kinase 2 (1640 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NEK6 Tchem Serine/threonine-protein kinase NEK6 (1986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PAK6 Tchem Serine/threonine-protein kinase PAK6 (1915 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM2 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM2 (5873 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PAK5 Tchem Serine/threonine-protein kinase PAK7 (1760 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STK17A Tchem Serine/threonine-protein kinase 17A (1791 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TNIK Tchem TRAF2- and NCK-interacting kinase (1174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAPAN-1 (772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pol Human immunodeficiency virus type 1 integrase (9041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Camk2g CaM kinase II gamma (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Toxoplasma gondii (4585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human betaherpesvirus 5 (5122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus (3636 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L6 (7924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 9.31, 最高浓度(mM): 25 温和加热;溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 37.24, 最高浓度(mM): 100
密度
1.227
比旋光度
-42° (C=1,MeOH)
熔点
100 °C
分子量
372.400 g/mol
XLogP3
3.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
372.157 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
372.157 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
74.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
483.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2209318 分析证书 A109807
K1821016 分析证书 A109807
F2523147 分析证书 A109807
F2523148 分析证书 A109807
F2523149 分析证书 A109807
F2523150 分析证书 A109807
I2517088 分析证书 A109807
K1821015 分析证书 A109807
B2325317 分析证书 A109807
I2209317 分析证书 A109807
技术文档和文章
木脂素类化合物的中心手性、轴手性与构象动态
Central Chirality, Axial Chirality, and Conformational Dynamics of Lignans
木脂素含氧官能团的结构—性质关系:氢键、极性、电子效应、侧链氧化与糖基化
Structure–Property Relationships of Oxygen-Containing Functional Groups in Lignans: Hydrogen Bonding, Polarity, Electronic Effects, Side-Chain Oxidation, and Glycosylation
木脂素、新木脂素与氧新木脂素的结构分类:C₆–C₃单元连接方式与成环层级
Structural Classification of Lignans, Neolignans, and Oxyneolignans: Linkage Modes and Cyclization Levels of C₆–C₃ Units
8–8′木脂素的骨架分化:侧链氧化、C–O/C–C成环与不饱和度变化
Skeletal Diversification of 8–8′ Lignans: Side-Chain Oxidation, C–O/C–C Cyclization, and Changes in Unsaturation
此产品的引用文献
引用文献
1. Yang Hu, Huan Wang, Lei Liu, Jia-yun Yao, Jiong Chen.  (2022)  Evaluation on the antiviral effect of natural product arctigenin against Micropterus salmoides rhabdovirus (MSRV) in vitro and in vivo.  AQUACULTURE,  [10.1016/j.aquaculture.2022.738495]
2. Jingyi Zhao, Ying Chen, Lijun Dong, Xin Li, Ruijie Dong, Dongmei Zhou, Chengzhi Wang, Xiangdong Guo, Jieyou Zhang, Zhenyi Xue, Qing Xi, Lijuan Zhang, Guangze Yang, Yan Li, Rongxin Zhang.  (2020)  Arctigenin protects mice from thioglycollate-induced acute peritonitis.  Pharmacology Research & Perspectives,  8  (5): (e00660).  [PMID:32960513] [10.1002/prp2.660]
3. Yu-Feng Shen, Yi-Hang Liu, Bo-Yang Li, Tian-Qiang Liu, Gao-Xue Wang.  (2020)  Evaluation on antiviral activity of a novel arctigenin derivative against multiple rhabdoviruses in aquaculture.  VIRUS RESEARCH,  [PMID:32417180] [10.1016/j.virusres.2020.198019]
4. Wenjing Wang, Lu Wang, Lina Zou, Gaiping Li, Baoxian Ye.  (2016)  Electrochemical behavior of arctigenin at a novel voltammetric sensor based on Iodide/SWCNTs composite film modified electrode and its sensitive determination.  JOURNAL OF ELECTROANALYTICAL CHEMISTRY,  [10.1016/j.jelechem.2016.04.002]
5. Nai-Chang Hou, Hui-Hui Gao, Zhao-Jie Qiu, Yan-Hong Deng, Ya-Ting Zhang, Zi-Cheng Yang, Ling-Biao Gu, Hua-Min Liu, Xin-Liang Zhu, Zhao Qin, Xue-De Wang.  (2024)  Quality and active constituents of safflower seed oil: A comparison of cold pressing, hot pressing, Soxhlet extraction and subcritical fluid extraction.  LWT-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY,  [10.1016/j.lwt.2024.116184]
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?如何测定?
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本产品应如何储存?
请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 7770-78-7,分子式为 C21H24O6,分子量为 372.41 g/mol。InChIKey NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N。
如何获取批次专用COA?
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