烯丙基硼酸频哪醇酯

CAS: 72824-04-5 货号: A136026 分子式: C9H17BO2 分子量: 168.04 EC号: 672-877-3
有货
级别和纯度: ≥96%(GC)
别名
丙烯基硼酸频哪醇酯 | 丙基硼酸频哪醇酯 | 烯丙基硼酸频哪醇酯 | 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷 | 丙烯基硼酸邻二叔醇酯 | 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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1g
A136026-1g
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5g
A136026-5g
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A136026-25g
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A136026-100g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

烯丙基硼酸季戊醇酯在简单酮亚胺的催化烯丙基化反应中被用作亲核试剂。
用途

作为试剂用于以下反应
钯催化的铃木宫村交叉偶联反应和烯烃复分解
分子间自由基加成
手性螺二茚二醇(SPINOL)基磷酸催化醛烯丙基化
钴催化二烯与烯烃的区域选择性加氢乙烯基化
核酸模板能量转移导致光释放反应
立体选择性铟催化的Hosomi-Sakurai反应
试剂用于制备
环砜羟乙胺作为BACE1抑制剂减少淀粉样蛋白β-肽
碳烯碘化钌与银羧酸盐的金属转移,得到碳氢活化的钌碳烯配合物作为Z选择性烯烃复分解的催化剂
烯丙基硼化试剂,用于制备烯丙醇[和高烯丙基胺

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.
Purpose
Reagent used for
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
Intermolecular radical additions
Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions
Reagent used in Preparation of
Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols[10], and homoallylic amines

规格

别名
丙烯基硼酸频哪醇酯 | 丙基硼酸频哪醇酯 | 烯丙基硼酸频哪醇酯 | 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷 | 丙烯基硼酸邻二叔醇酯 | 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
英文别名
2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | Allylboronic acid pinacol ester | Allylboronic acid, pinacol cyclic ester | allyl boronic acid pinacol ester | 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborolane | ALLYLBORONIC ACID PIRACOL ESTER
规格或纯度
≥96%(GC)
英文名称
Allylboronic acid pinacol ester
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
672-877-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborolane
INCHI
1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3
InChi Key
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
Smiles
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)CC=C
Isomeric SMILES
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)CC=C
UN Number
Packing Group
III
分子量
168.04
Reaxy-Rn
4244068
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4244068&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 硼酸衍生物
亚类(Subclass) 硼酸酯
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 硼酸酯
其他上位类(Alternative Parents) 二氧硼戊烷  氧环化合物  有机准金属盐  有机氧化合物  单烷基硼烷  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,3,2-二氧硼烷 - 脂肪族杂单环化合物 - 烷基硼烷 - 硼酸酯 - 烃衍生物 - 单烷基硼烷 - 有机类金属盐 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 硼烃化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环
描述(Description) 该化合物属于硼酸酯类有机化合物。这类化合物具有硼酸酯官能团结构:RN(X)OR'(R,R'=烷基、芳基;X=任意O、N、卤素残基)。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Not miscible or difficult to mix in water.
密度
0.896
敏感性
对热及湿度敏感
折光率
1.43
闪点(℉)
114.8 °F
闪点(℃)
46°C
沸点
35°C/1mmHg
分子量
168.040 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
168.132 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
168.132 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
18.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
171.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H226: 易燃液体和蒸气

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
Class
3
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2622454 分析证书 A136026
G2622453 分析证书 A136026
G2610224 分析证书 A136026
G2610223 分析证书 A136026
E2216047 分析证书 A136026
D2417094 分析证书 A136026
D2417095 分析证书 A136026
D2417116 分析证书 A136026
B2513039 分析证书 A136026
A2514058 分析证书 A136026
K2414250 分析证书 A136026
K2414247 分析证书 A136026
A2612010 分析证书 A136026
I2518679 分析证书 A136026
I2518666 分析证书 A136026
C2630032 分析证书 A136026
E2609030 分析证书 A136026
K2414248 分析证书 A136026
D2417111 分析证书 A136026
D2417096 分析证书 A136026
D2417115 分析证书 A136026
A2412034 分析证书 A136026
G2203040 分析证书 A136026
E2216039 分析证书 A136026
E2218140 分析证书 A136026
E2216041 分析证书 A136026
E2216040 分析证书 A136026
C2125105 分析证书 A136026
C2125104 分析证书 A136026
C2125101 分析证书 A136026
技术文档和文章
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