烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯

CAS: 478980-03-9 货号: A284055 分子式: C30H41N2ClPd 分子量: 571.53 EC号: 625-870-4 PubChem CID: 254777602
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级别和纯度: ≥99.95% metals basis
别名
烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(II) | 烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯钯(II), (NHC)Pd(allyl)Cl, 烯丙基氯[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]钯(II)
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低温运输
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文献证明

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概述


Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II) is an air-stable, well-defined palladium N-heterocyclic carbene complex, which can efficiently catalyze α-arylation of ketones.
Catalyst for the arylation of ketones, Suzuki coupling reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, dehalogenation of aryl chlorides, and oxidation of secondary alcohols.


Product class
M-P, Homogeneous Catalysts, N-Heterocyclic Carbene Ligands, M-C, Allyl Ligands, IPr, Bidentate Ligands

Reaction type
Cross Coupling Reactions with Arenes, Amination, Buchwald-Hartwig Aminaton, Alpha Arylation, Dehalogenation, Kumada Coupling Reaction, Mizoroki Heck Coupling Reaction, Oxidation, Suzuki-Miyaura Coupling Reaction, Dehalogenation, Oxidation, Telomerization


Chemical properties

Chemical formula

C30H41N2ClPd

Empirical formula

[(IPr)Pd(allyl)CI]

Molecular weight

571.54

Metal

Pd

Theoretical metal content

19

Physical state

crystalline

Metal purity

99.95


Applications & references

Palladium catalyzed anaerobic oxidation of secondary alcohols under mild reaction conditions.


Reference: J. Org. Chem. 2011, 76, 1390. (DOI: 10.1021/jo102385u)

One-pot oxidation / α-ketone arylation of secondary alcohols.


Reference: J. Org. Chem. 2011, 76, 1390. (DOI: 10.1021/jo102385u)

Palladium catalyzed Buchwald-Hartwig-Reaction at room temperature.


Reference: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101. (DOI: 10.10217ja057704z)

α-Arylation of propiophenone.


Reference: Org. Lett. 2002, 4, 4053 (DOI: 10.1021/ol026745m)

Intramolecular arylamination step in the total synthesis of cryptocarya alkaloids.


Reference: Synlett 2003, 12, 1871 (DOI: 10.1055/s-2003-41468)

Dehalogenation reaction.


Reference: J. Org. Chem. 2004, 69, 3173 (DOI: 10.1021/jo035834p)

Suzuki-Miyaura coupling reaction.


Reference: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101. (DOI: 10.10217ja057704z)

规格

别名
烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化钯(II) | 烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯钯(II), (NHC)Pd(allyl)Cl, 烯丙基氯[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]钯(II)
英文别名
Umicore CX21 | (NHC)Pd(allyl)Cl | Allylchloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium(II)
规格或纯度
≥99.95% metals basis
英文名称
Allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]chloropalladium(II)
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥99.95% metals basis
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
INCHI
1S/C27H37N2.C3H5.ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-3-2;;/h9-21H,1-8H3;3H,1-2H2;1H;/q;;;+1/p-1
InChi Key
YVIDBHQABBIAAW-UHFFFAOYSA-M
Smiles
[CH2][CH][CH2].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2C=CN(C2[Pd]Cl)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C
PubChem CID
分子量
571.53

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高级数据

三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对光敏感
熔点
>300°C
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P312: 打电话给毒物中心或医生。。。如果你觉得不舒服

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P337+P313: 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2421125 分析证书 A284055
C2421126 分析证书 A284055
C2421127 分析证书 A284055
C2421128 分析证书 A284055
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