ACHP,IKKα和IKKβ抑制剂

CAS: 406208-42-2 货号: A288136 分子式: C21H24N4O2 分子量: 364.44
有货
级别和纯度: ≥97%(HPLC)
别名
2-氨基-6-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基] -4-(4-哌啶基)-3-吡啶甲腈
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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数量
1mg
A288136-1mg
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¥617.90
5mg
A288136-5mg
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¥2,059.90
10mg
A288136-10mg
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¥3,089.90
25mg
A288136-25mg
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¥4,531.90
50mg
A288136-50mg
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100mg
A288136-100mg
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文献证明

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概述


product description:

A cell-permeable piperidinyl-pyridine compound that acts as a selective inhibitor of IKK-2 activity (IC50 = 8.5 and 250 nM for IKK-2 and IKK-1, respectively) with little effect towards IKK-3, Syk, and MKK4 (IC50 >20 µM). Exhibits good aqueous solubility (0.12 mg/ml in pH 7.4 isotonic buffer) and potent activity in various cellular assays in vitro (IC50<150 nM). Shown to be orally bioavailable both in rats and mice (BA = 60% and 16%, respectively) and effectively inhibit arachidonic acid-induced swelling in a murine ear edema model in vivo.

规格

别名
2-氨基-6-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基] -4-(4-哌啶基)-3-吡啶甲腈
英文别名
2-amino-6-(2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-4-(4-piperidinyl)-3-pyridine-carbonitrile | 2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-ylpyridine-3-carbonitrile | 2-Amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene
规格或纯度
≥97%(HPLC)
英文名称
ACHP
生化机理
IκB激酶抑制剂(IKKβ和IKKα的IC50值分别为8.5和250 nM)。对IKKα和IKKβ的选择性高于IKK3,Syk和MAPKKK4(IC50值>20μM)。抑制NF-κB的DNA结合活性。阻断多发性骨髓瘤细胞系中的NF-κB通路;诱导细胞生长停滞和凋亡。在体外也抑制NSCLC中的STAT3信号转导。Cell permeable: yes Primary Target IKK-2 Product does not compete with ATP. Reversible: no Target IC50: 8.5 and 250 nM for IKK-2 and IKK-1, respectively
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥97%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-ylpyridine-3-carbonitrile
INCHI
1S/C21H24N4O2/c22-11-16-15(14-6-8-24-9-7-14)10-17(25-21(16)23)20-18(26)2-1-3-19(20)27-12-13-4-5-13/h1-3,10,13-14,24,26H,4-9,12H2,(H2,23,25)
InChi Key
DYVFBWXIOCLHPP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC1COC2=CC=CC(=C2C3=NC(=C(C(=C3)C4CCNCC4)C#N)N)O
Isomeric SMILES
C1CC1COC2=CC=CC(=C2C3=NC(=C(C(=C3)C4CCNCC4)C#N)N)O
分子量
364.44
Reaxy-Rn
9812205
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=9812205&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡啶及其衍生物
亚类(Subclass) 苯基吡啶
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯基吡啶
其他上位类(Alternative Parents) 3-吡啶腈  酚醚  苯氧基化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  烷基芳基醚  氨基吡啶及其衍生物  芳烷基胺  咪唑内酰胺类  哌啶类  杂芳族化合物  二烷基胺  氮杂环化合物  腈类  伯胺  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 2-苯基吡啶 - 3-吡啶甲腈 - 芳基醚 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳烷基胺 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 碳腈 - 氰化物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 哌嗪 - 初级胺 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于苯并吡啶类有机化合物。这类多环芳烃通过碳碳键或氰键将苯环与吡啶环相连。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
IKBKB Tchem 核因子 κB 激酶亚基 β 抑制剂(Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit beta) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CHUK Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase alpha subunit (3170 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IKBKB Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase beta subunit (5554 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SYK Tclin Tyrosine-protein kinase SYK (7372 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IKBKE Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase epsilon subunit (3311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HUVEC (11049 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Jurkat (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PBMC (10003 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 7.29, 最高浓度(mM): 20
敏感性
对光线敏感
分子量
364.400 g/mol
XLogP3
2.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
364.19 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
364.19 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
104.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
540.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到12个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2312213 分析证书 A288136
L2312214 分析证书 A288136
L2312217 分析证书 A288136
L2312225 分析证书 A288136
L2312226 分析证书 A288136
L2312227 分析证书 A288136
L2312228 分析证书 A288136
L2312229 分析证书 A288136
L2312393 分析证书 A288136
L2312394 分析证书 A288136
L2312395 分析证书 A288136
L2312397 分析证书 A288136
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