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别名
2-氨基-6-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基] -4-(4-哌啶基)-3-吡啶甲腈
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为什么选择此级别
提供 ≥97%(HPLC) 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
避光,-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
product description:
A cell-permeable piperidinyl-pyridine compound that acts as a selective inhibitor of IKK-2 activity (IC50 = 8.5 and 250 nM for IKK-2 and IKK-1, respectively) with little effect towards IKK-3, Syk, and MKK4 (IC50 >20 µM). Exhibits good aqueous solubility (0.12 mg/ml in pH 7.4 isotonic buffer) and potent activity in various cellular assays in vitro (IC50<150 nM). Shown to be orally bioavailable both in rats and mice (BA = 60% and 16%, respectively) and effectively inhibit arachidonic acid-induced swelling in a murine ear edema model in vivo.
规格
别名
2-氨基-6-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基] -4-(4-哌啶基)-3-吡啶甲腈
英文别名
2-amino-6-(2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl)-4-(4-piperidinyl)-3-pyridine-carbonitrile | 2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-ylpyridine-3-carbonitrile | 2-Amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene
生化机理
IκB激酶抑制剂(IKKβ和IKKα的IC50值分别为8.5和250 nM)。对IKKα和IKKβ的选择性高于IKK3,Syk和MAPKKK4(IC50值>20μM)。抑制NF-κB的DNA结合活性。阻断多发性骨髓瘤细胞系中的NF-κB通路;诱导细胞生长停滞和凋亡。在体外也抑制NSCLC中的STAT3信号转导。Cell permeable: yes
Primary Target
IKK-2
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Target IC50: 8.5 and 250 nM for IKK-2 and IKK-1, respectively
名称和识别符
IUPAC Name
2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-ylpyridine-3-carbonitrile
INCHI
1S/C21H24N4O2/c22-11-16-15(14-6-8-24-9-7-14)10-17(25-21(16)23)20-18(26)2-1-3-19(20)27-12-13-4-5-13/h1-3,10,13-14,24,26H,4-9,12H2,(H2,23,25)
InChi Key
DYVFBWXIOCLHPP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC1COC2=CC=CC(=C2C3=NC(=C(C(=C3)C4CCNCC4)C#N)N)O
Isomeric SMILES
C1CC1COC2=CC=CC(=C2C3=NC(=C(C(=C3)C4CCNCC4)C#N)N)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=9812205&ln=
技术文档
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机杂环化合物
类(Class)
吡啶及其衍生物
亚类(Subclass)
苯基吡啶
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
苯基吡啶
其他上位类(Alternative Parents)
3-吡啶腈 酚醚 苯氧基化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 烷基芳基醚 氨基吡啶及其衍生物 芳烷基胺 咪唑内酰胺类 哌啶类 杂芳族化合物 二烷基胺 氮杂环化合物 腈类 伯胺 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents)
1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 2-苯基吡啶 - 3-吡啶甲腈 - 芳基醚 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳烷基胺 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 碳腈 - 氰化物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 哌嗪 - 初级胺 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description)
该化合物属于苯并吡啶类有机化合物。这类多环芳烃通过碳碳键或氰键将苯环与吡啶环相连。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 7.29, 最高浓度(mM): 20
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
单同位素质量Monoisotopic Mass
364.19 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
104.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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