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抗霉素A4
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Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
抗霉素 A4 是抗霉素家族的衍生物之一，是由链霉菌产生的一组大环内酯类化合物。该化合物是线粒体电子传递链的强效抑制剂，特别针对复合体 III（细胞色素 bc1 复合体）。它的作用机制包括与复合体 III 的 Q_i 位点结合，从而有效阻止电子从泛醌醇转移到细胞色素 c，从而停止 ATP 的产生，并导致细胞内活性氧（ROS）的产生迅速增加。这种特异性抑制作用在以细胞呼吸和能量代谢为重点的研究中起着至关重要的作用，使抗霉素 A4 成为科学家研究线粒体功能障碍和氧化应激调控的重要工具。除了用于基础生化研究外，抗霉素 A4 还被用于生态研究，以评估线粒体抑制剂对水生生物的影响，从而促进水系统的环境评估。抗霉素 A4 诱导 ROS 生成的能力也使其成为研究细胞对氧化应激反应的候选物质，包括激活抗氧化防御系统以及与细胞存活和凋亡相关的信号通路。通过这些不同的应用，抗霉素 A4 帮助我们加深了对环境生物学和基本细胞过程的了解。
Antimycin A4 is one of the derivatives in the antimycin family, a group of macrolides produced by the bacterium Streptomyces. This compound is notable for its role as a potent inhibitor of the mitochondrial electron transport chain, specifically targeting Complex III (cytochrome bc1 complex). Its mechanism of action involves binding to the Q_i site of Complex III, which effectively blocks the transfer of electrons from ubiquinol to cytochrome c, thereby halting the production of ATP and inducing a rapid increase in the production of reactive oxygen species (ROS) within the cell. This specific inhibition plays a crucial role in research focused on cellular respiration and energy metabolism, making Antimycin A4 a valuable tool for scientists studying mitochondrial dysfunctions and the regulation of oxidative stress. In addition to its use in basic biochemical studies, Antimycin A4 has been employed in ecological studies to assess the impact of mitochondrial inhibitors on aquatic organisms, thereby contributing to environmental assessments of water systems. Its ability to induce ROS production has also made it a candidate for studying the cellular responses to oxidative stress, including the activation of antioxidant defenses and signaling pathways related to cell survival and apoptosis. Through these varied applications, Antimycin A4 has helped advance our understanding of both environmental biology and fundamental cellular processes.
规格
英文别名
Antimycin A4 (7CI,9CI) | 8X60D5011V | Butyric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,6-dioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide | 8-Butyl-3-(3-formamido-2-hydroxybenzamido)-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl butyrate | J-0167
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Antimycin A4
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
EC号
248-343-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
[8-butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] butanoate
INCHI
1S/C25H34N2O9/c1-5-7-10-17-22(36-19(29)9-6-2)15(4)35-25(33)20(14(3)34-24(17)32)27-23(31)16-11-8-12-18(21(16)30)26-13-28/h8,11-15,17,20,22,30H,5-7,9-10H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,31)
InChi Key
GYANSQKXOLFAFP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCCCC1C(C(OC(=O)C(C(OC1=O)C)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)NC=O)O)C)OC(=O)CCC
Isomeric SMILES
CCCCC1C(C(OC(=O)C(C(OC1=O)C)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)NC=O)O)C)OC(=O)CCC
分子量
506.54
Reaxy-Rn
1277391
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1277391&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯甲酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 酰氨基苯甲酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | α-氨基酸酯 N-酰基-α氨基酸及其衍生物 水杨酰胺 三羧酸及其衍生物 苯胺类 苯甲酰胺类 N-芳基酰胺 苯甲酰衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 脂肪酸酯 乙烯基酸 仲羧酸酰胺 内酯 羧酸酯 氧环化合物 有机氧化物 羰基化合物 有机光子化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 酰胺基苯甲酸或其衍生物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 苯胺类化合物 - 芳香族杂单环化合物 - 苯甲酰胺 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-芳基酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 水杨酰胺 - 水杨酸或其衍生物 - 醛基 - 三羧酸或其衍生物 - 乙烯基羧酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的酰胺基苯甲酸及其衍生物类。这类化合物是氨基苯甲酸衍生物的变体，其胺基被N-酰化。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
分子量
506.500 g/mol
XLogP3
3.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
506.226 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
506.226 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
157.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
789.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
5
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
危险
危险声明
H301: 吞咽会中毒
H311: 皮肤接触有毒
H331: 吸入会中毒
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。
P316: 立即寻求紧急医疗救助。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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