阿达帕林, 视黄酸受体-α的激动剂 视黄酸受体-β的激动剂 视黄酸受体-γ的激动剂

CAS: 106685-40-9 货号: A409184 分子式: C28H28O3 分子量: 412.52 EC号: 620-513-9
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

Adapalene is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.视黄酸类似物,阿达帕林,是一个RARβ,并RARγ受体激动剂。阿达帕林抑制细胞增殖,并在体外诱导结直肠癌细胞凋亡。

Information

Adapalene Adapalene (CD-271) is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.
In vitro

Adapalene binds to retinoic acid receptors found predominantly in the terminal differentiation zone of epidermis and is more active than tretinoin in modulating cellular differentiation. Adapalene shows greatest affinity for the subtype PARγ, found predominantly in the epidermis. Adapalene is more active than indomethacin, betamethasone valerate, tretinoin, isotretinoin or etretinate in inhibiting lipoxygease activity, but it has little activity against cyclo-oxygenase. Adapalene time- and dose-dependently suppresses DNA synthesis and induces apoptosis in Colon carcinoma cell lines CC-531, HT-29 and LOVO as well as human foreskin fibroblasts. Adapalene shows significantly more effective antiproliferative and proapoptotic effects than 9-cis-retinoic acid (CRA), showing remarkable effects even at 10 μM. Adapalene disrupts DeltaPsi(m) and induces caspase-3 activity in responsive tumor cells.

In vivo

Adapalene produces a dose-related reduction in the number of epidermal comedones and an increase in comedo profile and epidermal thickness in the rhino mice. Adapalene results in a decreased expression of TLR-2 and IL-10 in explants of normal skin and explants of acne. Adapalene can modulate the epidermal immune system by increasing the CD1d expression and by decreasing the IL-10 expression by keratinocytes, and these modulations can increase the interactions between dendritic cells and T lymphocytes and could strengthen the antimicrobial activity against Propionibacterium acnes.
Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名
CD-271 | 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-(4-methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Adapalene
生化机理
阿达帕林(CD-271)是一种 RAR 和 RXR 双向激动剂,用于治疗痤疮。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
视黄酸受体-α的激动剂 视黄酸受体-β的激动剂 视黄酸受体-γ的激动剂
名称和识别符
EC号
620-513-9
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C(=O)O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5
分子量
412.52
Reaxy-Rn
7393980
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7393980&ln=

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高级数据

关联靶点(人)
RARG Tclin 视黄酸受体γ(Retinoic acid receptor gamma) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARB Tclin 视黄酸受体β(Retinoic acid receptor beta) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARA Tclin 视黄酸受体α(Retinoic acid receptor alpha) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GLRA1 Tclin 甘氨酸受体亚基 α-1(Glycine receptor subunit alpha-1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
熔点
301℃
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS08,   GHS07
信号词
Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H351: 怀疑引起遗传缺陷

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H362: 可能对母乳喂养的孩子造成伤害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P330: 漱口

P263: 避免在怀孕期间/哺乳期间接触。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

RTECS
QJ1987000
Merck Index
150
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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此产品的引用文献
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