二噁唑酮

二噁唑酮参与的立体保持脱羧酰胺化：手性羧酸构型传递的两电子重排机制

许多现代脱羧偶联利用单电子过程生成碳中心自由基，再完成后续成键。对于手性羧酸，这类路径存在一个立体化学问题：许多常见碳中心自由基接近平面，或具有较低的构型反转能垒，起始羧酸携带的立体信息容易在自由基阶段衰减。2024 年，Kweon、Park、Kim 和 Chang 报道了一种二恶唑酮参与的立体保持脱羧酰胺化。该反应从羧酸根对二恶唑酮的亲核加成开始，经连续的两电子重排和两次脱羧得到 N-烷基酰胺，在多种手性羧酸上表现出较高的立体专一性。[1] ...