计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
产品介绍：
β-Lapachone (ARQ-501;NSC-26326) 是一种天然的萘醌类化合物，是拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 抑制剂，通过抑制细胞周期进程来诱导细胞凋亡。
应用：
β-拉帕醌已用于：
作为抗癌药物，用于Lewis肺癌(LLC)细胞和已分离线粒体的过氧化氢酶抑制型鲁米诺/过氧化氢(HRP)-依赖性化学发光检测
作为萘醌类物质，研究其对小鼠粒细胞和巨噬细胞祖细胞生长和分化的影响
作为人重组NAD(P)H脱氢酶1(NQO1)酶活研究底物
规格
别名
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 | β-拉帕醌 | β-拉巴醌
英文别名
ARQ-501 | 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | lapachone | NSC 26326 | 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-B]pyran-5,6-dione | beta-Lapachone | NSC-26326 | NSC 629749 | SL 11001 | ARQ 501
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
β-Lapachone
生化机理
β-Lapachone 是一种天然存在的醌，从具有癌症化学预防属性的重蚁木树 (Tabebuia avellanedae) 的树皮中获得。诱导 HL-60 和人前列腺癌细胞凋亡。
β-拉帕醌主要用作I型DNA拓扑异构酶抑制剂，具有抗真菌、抗细菌、杀锥虫和抗病毒活性。β-拉帕醌也可抑制肺泡巨噬细胞诱导型一氧化氮合酶(iNOS)活性和一氧化氮(NO)生成。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
INCHI
1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3
InChi Key
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1(CCC2=C(O1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O)C
Isomeric SMILES
CC1(CCC2=C(O1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O)C
分子量
242.27
Reaxy-Rn
181499
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=181499&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 萘并吡喃 |
| 亚类（Subclass） | 萘并吡喃酮 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 萘并吡喃酮 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 萘醌 醌类 芳基酮 吡喃类 乙烯基酯 氧环化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 苯基化合物 - 羰基 - 烃衍生物 - 酮 - 萘 - 萘呋喃酮 - 萘醌 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 吡喃 - 蒽醌 - 乙烯基酯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于萘吡喃酮类有机化合物。这类化合物具有萘吡喃骨架，其中环碳原子上连接羧酸基团。萘吡喃由吡喃环与萘环系统共轭构成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | quinone - benzochromenone |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CES2
Tchem
可卡因酯酶(Cocaine esterase)
(1 活性数据)
TST
Tchem
硫代硫酸盐硫转移酶(Thiosulfate sulfurtransferase)
(1 活性数据)
TDP2
Tchem
酪氨酰DNA磷酸二酯酶2(Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2)
(1 活性数据)
IDO1
Tchem
吲哚胺2,3-双加氧酶1(Indoleamine 2,3-dioxygenase 1)
(6 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP2A
Tclin
DNA topoisomerase II alpha
(6317 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
APP
Tclin
Amyloid-beta A4 protein
(8510 活性数据)
GLA
Tclin
Alpha-galactosidase A
(5444 活性数据)
ARSA
Tbio
Cerebroside-sulfatase
(655 活性数据)
ALOX15B
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase, type II
(7244 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
CYP2D6
Tclin
Cytochrome P450 2D6
(33882 活性数据)
MTOR
Tclin
Serine/threonine-protein kinase mTOR
(13850 活性数据)
STAT3
Tchem
Signal transducer and activator of transcription 3
(3313 活性数据)
CES2
Tchem
Carboxylesterase 2
(583 活性数据)
NFKB1
Tclin
Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit
(1459 活性数据)
CES1
Tchem
Acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase
(1029 活性数据)
ALOX15
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase
(7108 活性数据)
CYP1A2
Tchem
Cytochrome P450 1A2
(26471 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
CYP2C9
Tchem
Cytochrome P450 2C9
(32119 活性数据)
CYP2C19
Tchem
Cytochrome P450 2C19
(29246 活性数据)
NQO1
Tchem
Quinone reductase 1
(1746 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
TP53
Tchem
Cellular tumor antigen p53
(48468 活性数据)
1A9
(618 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DU-145
(51482 活性数据)
HCT-8
(3484 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
KM12
(47707 活性数据)
LoVo
(4724 活性数据)
M14
(47487 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MOLT-4
(49676 活性数据)
MRC5
(9203 活性数据)
OVCAR-3
(48710 活性数据)
OVCAR-4
(44535 活性数据)
OVCAR-5
(45555 活性数据)
OVCAR-8
(47708 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
Raji
(5516 活性数据)
RPMI-8226
(44974 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Por
NADPH--cytochrome P450 reductase (42 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Bacillus cereus (7522 活性数据)
Leishmania infantum (5912 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Nakaseomyces glabratus (9108 活性数据)
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
Plasmodium berghei (192651 活性数据)
Gallus gallus (1187 活性数据)
Human gammaherpesvirus 4 (1538 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Avian myeloblastosis virus (26 活性数据)
Rauscher murine leukemia virus (38 活性数据)
B16 (5829 活性数据)
LLC-PK1 (2135 活性数据)
J774.A1 (2436 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
L929 (3802 活性数据)
Npsr1
Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Danio rerio (3092 活性数据)
Leptomonas seymouri (9 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
fba
Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
Impa1
Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
FTL
Ferritin light chain (43324 活性数据)
Phosphoglycerate kinase, glycosomal (2184 活性数据)
groL
GroEL/GroES (1042 活性数据)
groEL
60 kDa chaperonin (64 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 24.23, 最高浓度(mM): 100；溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 12.11, 最高浓度(mM): 50
分子量
242.270 g/mol
XLogP3
2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
242.094 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
242.094 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
43.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
445.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
WGK Germany
3
RTECS
QL6127400
个人防护装备
Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA，每批产品都进行了严格的验证，您可放心使用！
| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 G2602338 |
分析证书 | B129874 |
| G2602337 |
分析证书 | B129874 |
| G2602334 |
分析证书 | B129874 |
| K2209158 |
分析证书 | B129874 |
| K2209157 |
分析证书 | B129874 |
| A2426365 |
分析证书 | B129874 |
| A2426367 |
分析证书 | B129874 |
| D2627108 |
分析证书 | B129874 |
| G2511158 |
分析证书 | B129874 |
| G2511159 |
分析证书 | B129874 |
| E23251210 |
分析证书 | B129874 |
| E23251219 |
分析证书 | B129874 |
| E23251226 |
分析证书 | B129874 |
| E23251228 |
分析证书 | B129874 |
| E23251233 |
分析证书 | B129874 |
| E23251232 |
分析证书 | B129874 |
| H2406279 |
分析证书 | B129874 |
| H2406295 |
分析证书 | B129874 |
| A2426363 |
分析证书 | B129874 |
| A2426368 |
分析证书 | B129874 |
| E23251222 |
分析证书 | B129874 |
| E23251203 |
分析证书 | B129874 |
| K2209159 |
分析证书 | B129874 |
| K2209160 |
分析证书 | B129874 |
显示更多⌵
技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
| 1. Linna Chang, Yan Qin, Zhou Shen, Di Wu, Xiaoping Yin, Leyong Zeng. (2025) A photothermal-promoted cascade nanozyme to enhance hydroxyl radical/nitric oxide generation for reactive oxygen species-modulated catalytic/gas therapy. JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, [PMID:40784152] [10.1016/j.jcis.2025.138653] |
| 2. Hongxin Tan, Na Li, Sicheng Shu, Ziyan Fan, Jie Deng, Jingjing Wu, Xu Zhou, Qi Huang, Xi Cao. (2025) Mitochondria-targeted hybrid nanovesicles trigger immunogenic cell death and remodel tumor neutrophils for enhanced colorectal cancer immunotherapy. JOURNAL OF CONTROLLED RELEASE, [PMID:40972825] [10.1016/j.jconrel.2025.114242] |
溶液计算器
相关产品
产品仅提供给经过验证的企业、机构和合格的专业人员用于研发。不适用于人类、动物、诊断或治疗。
Copyright © 2023至今 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 保留所有权利。
危险品化学品经营许可证（带存储）