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别名
(11β,12α,15β)-13,20-环氧-3,11,12-三羟基-15-[(3-甲基-1-氧代-2-丁烯-1-基)氧]-2,16-二氧代-picras-3-烯-21-酸甲酯 | (+)-鸦胆子苦醇 | 鸦胆子苦醇
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为什么选择此级别
提供 ≥95%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。
概述
应用：
鸦胆子苦醇已被用于研究 Nrf2（核因子，红系 2 样 2）在肠缺血/再灌注诱导损伤中的保护作用。
生化/生理作用：
鸦胆子苦醇促进 Nrf2（核因子，红系 2 样 2）泛素化和降解。鸦胆子苦醇上调多种核糖体成分的表达，控制大分子复合物功能。
鸦胆子苦醇是一种植物来源的天然苦木苦味素，在癌症培养物中表现出广泛的细胞毒性（IC 50 <1 μM， 457 个癌细胞系），通过抑制细胞蛋白的从头合成（在 A549 细胞中有效浓度 <50 nM），包括 NRF2
Brusatol (NSC 172924) 是一种独特的 Nrf2 通路抑制剂，可使多种癌细胞对 Cisplatin 和其他化疗药物敏感。Brusatol 通过抑制 Nrf2 介导的防御机制来增强化疗的疗效。Brusatol 可开发为辅助化疗化合物。 Brusatol 增加细胞凋亡(apoptosis)
product description：
Brusatol (NSC 172924) is a unique inhibitor of the Nrf2 pathway that sensitizes a broad spectrum of cancer cells to Cisplatin and other chemotherapeutic agents. Brusatol enhances the efficacy of chemotherapy by inhibiting the Nrf2-mediated defense mechanism. Brusatol can be developed into an adjuvant chemotherapeutic agent[1]. Brusatol increases cellular apoptosis。
规格
别名
(11β,12α,15β)-13,20-环氧-3,11,12-三羟基-15-[(3-甲基-1-氧代-2-丁烯-1-基)氧]-2,16-二氧代-picras-3-烯-21-酸甲酯 | (+)-鸦胆子苦醇 | 鸦胆子苦醇
英文别名
NSC 172924 | methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate | 2H-3,11cbeta-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyra
名称和识别符
IUPAC Name
methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
INCHI
1S/C26H32O11/c1-10(2)6-15(28)37-18-20-25-9-35-26(20,23(33)34-5)21(31)17(30)19(25)24(4)8-13(27)16(29)11(3)12(24)7-14(25)36-22(18)32/h6,12,14,17-21,29-31H,7-9H2,1-5H3/t12-,14+,17+,18+,19+,20+,21-,24-,25+,26-/m0/s1
InChi Key
ZZZYHIMVKOHVIH-VILODJCFSA-N
Smiles
CC1=C(C(=O)CC2(C1CC3C45C2C(C(C(C4C(C(=O)O3)OC(=O)C=C(C)C)(OC5)C(=O)OC)O)O)C)O
Isomeric SMILES
CC1=C(C(=O)C[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@]45[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@]([C@@H]4[C@H](C(=O)O3)OC(=O)C=C(C)C)(OC5)C(=O)OC)O)O)C)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25075818&ln=
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高级数据
系统学分类
界（kingdom)
有机化合物
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
类（Class)
异戊烯醇脂质
亚类（Subclass）
萜内酯
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）
暂无
直接上位类(Direct Parent)
苦木类
其他上位类（Alternative Parents）
三萜类化合物 萘并吡喃 萘 三羧酸及其衍生物 呋喃吡喃 β羟基酸及其衍生物 环己酮 氧杂环己烷 δ戊内酯 脂肪酸酯 吡喃类 氧烷 四氢呋喃 烯酸酯类 呋喃 甲酯 1,2-二醇 环状醇及其衍生物 仲醇 烯醇 二烷基醚 氧环化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)
脂肪族杂多环化合物
取代基（Substituents）
1,2-二醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - β-羟基酸 - C-20 苷元骨架 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环醇 - 环酮 - 环己烯酮 - δ-戊酸内酯 - δ-戊酸内酯 - 二烷基醚 - 乙酰基 - 乙烯醇 - 乙醚 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 呋喃 - 呋喃吡喃 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 酮 - L-α-氨基酸 - 甲酯 - 萘 - 萘吡喃 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 氧杂环戊烷 - 多醇 - 吡喃 - 苷元 - 醛基 - 四氢呋喃 - 三羧酸或其衍生物 - 三萜类化合物
描述（Description）
该化合物属于苷元类有机化合物。这类化合物由三萜类物质经化学降解形成。根据基本骨架结构，苷元可分为五类：C-18型、C-19型、C-20型、C-22型和C-25型。C-20类苷元可进一步细分为四环型与五环型。四环型在C-20位无氧原子取代，而五环型苷元在C-20位具有额外氧原子取代，从而形成额外环状结构。
外部描述符（External Descriptors）
Dammarenes
三维结构
关联靶点（人）
关联靶点（其它种属）
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
520.194 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
520.194 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
166.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
10
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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D2511019
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