【阿拉丁】不可不知的试剂--硼氢化钠

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硼氢化钠（NaBH4）是最常用的还原剂之一。反应通常使用甲醇、乙醇作为溶剂，且反应速度快，简便易行，也适用于工业规模。

硼氢化钠是酮醛还原的首选试剂，但NaBH4 的还原能力不及LiAlH4，无法在单独使用的情况下还原酯，酰胺，羧酸及腈类等化合物。但可与金属盐、Lewis酸、质子酸、碘等化合物配合使用，提高反应活性及选择性，从而还原酯，酰胺，羧酸及腈类等化合物。

干法：硼砂与石英砂在高温熔融反应下生成硼硅酸钠，高温高压下通入氢气和金属钠，生成硼氢化钠和硅酸钠。

湿法：硼酸与甲醇反应得到硼酸甲酯；金属钠与氢气反应得到氢化钠；金属钠与硼酸甲酯反应得到硼氢化钠。

硼氢化钠还原醛酮的反应中，溶剂的-OH和羰基之间的氢键激活了羰基，催化了BH4-的亲核加成，实现还原反应。酯类化合物碳原子的亲电性由于共振稳定被孤对氧部分抑制，故活泼性不如醛酮。所以，NaBH4在单独使用的情况下无法还原酯类化合物。