L-胱氨酸 (H-Cys-OH)₂

CAS: 56-89-3 货号: C108225 分子式: C6H12N2O4S2 分子量: 240.3 Beilstein号: 1728094 EC号: 200-296-3
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别名
L-膀胱氨基酸 | (R,R)-3,3′-亚二硫基二(2-丙氨酸) | L-(-)-胱氨酸
储存条件
避光,室温,干燥
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常规运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 72 篇同行评审文献引用。

概述

L-胱氨酸已被用作星形胶质细胞条件培养基的补充剂,用于培养脑星形胶质细胞。它已被用于多种技术,如HPLC-FD、UHPLC-UV、UHPLC-MS和三重四极杆串联质谱(UHPLC-MS/MS),以区分蓝藻神经毒素BMAA(β-N-甲基氨基-L-丙氨酸)与其他二氨基酸。 L-胱氨酸已被用作卵母细胞培养基的补充剂,用于改善卵母细胞成熟和胚胎发育的单性生殖。

A non-essential amino acid vital for human development

规格

别名
L-膀胱氨基酸 | (R,R)-3,3′-亚二硫基二(2-丙氨酸) | L-(-)-胱氨酸
英文别名
L-(-)-Cystine | (-)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionic acid) | H-(Cys)2-OH | (R,R)-3,3′-Dithiobis(2-aminopropionicacid)
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
L-Cystine (H-Cys-OH)₂
生化机理
胱氨酸尿症的特征在于L-胱氨酸的肾转运和排泄。半胱氨酸是与生长、繁殖、维持和免疫相关的功能性氨基酸之一。半胱氨酸是蛋白质中二硫键的来源,并且与硫转运有关。在生理pH下,半胱氨酸经过快速氧化,形成胱氨酸。半胱氨酸或胱氨酸的可用性降低,会影响白细胞代谢。[6]L-胱氨酸是动脉平滑肌细胞的氧气产生和LDL(低密度脂蛋白)修饰所必需的。
应用
某些肿瘤细胞系需要胱氨酸或在培养基中半胱氨酸;各种微生物的生长必须物质
储存条件
避光,室温,干燥
运输条件
常规运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-296-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
INCHI
1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
InChi Key
LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
Smiles
C([C@@H](C(=O)O)N)SSC[C@@H](C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)SSC[C@@H](C(=O)O)N
分子量
240.3
Beilstein号
1728094
Reaxy-Rn
1728094
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1728094&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) L-半胱氨酸-S-结合物
其他上位类(Alternative Parents) L-α氨基酸  二羧酸及其衍生物  二烷基二硫化物  氨基酸  亚磺酰基化合物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 二烷基二硫化物 - 二羧酸或其衍生物 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - L-半胱氨酸-s-结合物 - 有机二硫化物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 硫酰基化合物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的L-半胱氨酸-s-共轭物类。这类化合物含有L-半胱氨酸,其硫基呈共轭状态。
外部描述符(External Descriptors) non-proteinogenic L-alpha-amino acid - L-cysteine derivative - cystine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GABRA1 Tclin GABA receptor alpha-1 subunit (399 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于稀酸和碱溶液,极难溶于水,不溶于乙醇。
密度
1.571
敏感性
对光敏感
比旋光度
-222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl)
熔点
260-261°C
分子量
240.300 g/mol
XLogP3
-6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
240.024 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
240.024 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
177.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
192.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
Merck Index
2782
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2528310 分析证书 C108225
J2528307 分析证书 C108225
G2603005 分析证书 C108225
I2516339 分析证书 C108225
I2516338 分析证书 C108225
I2516320 分析证书 C108225
I2516188 分析证书 C108225
L2404396 分析证书 C108225
L2404395 分析证书 C108225
L2404303 分析证书 C108225
L2404302 分析证书 C108225
J2415711 分析证书 C108225
J2415713 分析证书 C108225
J2415714 分析证书 C108225
J2412062 分析证书 C108225
E2428197 分析证书 C108225
E2428196 分析证书 C108225
E2428183 分析证书 C108225
E2428182 分析证书 C108225
C2405305 分析证书 C108225
C2405295 分析证书 C108225
C2405294 分析证书 C108225
C2405293 分析证书 C108225
C2405292 分析证书 C108225
C2405291 分析证书 C108225
C2405290 分析证书 C108225
G2230057 分析证书 C108225
G2230060 分析证书 C108225
G2230059 分析证书 C108225
C2321981 分析证书 C108225
C2321980 分析证书 C108225
J2326104 分析证书 C108225
C2222461 分析证书 C108225
C2222427 分析证书 C108225
C2222426 分析证书 C108225
C2222417 分析证书 C108225
A2219154 分析证书 C108225
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此产品的引用文献
溶液计算器

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本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥99%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于室温、避光、干燥条件下保存。请与干燥剂一同密封保存,本品对湿气敏感。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 56-89-3,分子式为 C6H12N2O4S2,分子量为 240.3 g/mol。InChIKey LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N。
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