细胞松弛素B

CAS: 14930-96-2 货号: C113160 分子式: C29H37NO5 分子量: 479.61 Beilstein号: 1096207 EC号: 239-000-2
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
松胞菌素B
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
1mg
C113160-1mg
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¥718.90
5mg
C113160-5mg
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¥2,499.90
10mg
C113160-10mg
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¥3,999.90
25mg
C113160-25mg
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¥8,799.90
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 13 篇同行评审文献引用。

概述

Cytochalasin B is used in actin polymerization studies and cytological research. Cytochalasin B is a metabolite of the fungus Drechslera dematoidea which binds to the barbed end of actin filaments resulting in inhibition of both the association and dissociation of subunits. As opposed to other Cytochalasins, cytochalasin A and Cytochalasin B bind to the glucose transporter and inhibit monosaccharide transport across the plasma membrane. Cytochalasin B inhibits phagocytosis by both mononuclear phagocytes and polymorphonuclear leukocytes.A cell-permeable fungal toxin used in actin polymerization studies and cytological

Cytochalasin B is used in actin polymerization studies and cytological research. Cytochalasin B is a metabolite of the fungus Drechslera dematoidea which binds to the barbed end of actin filaments resulting in inhibition of both the association and dissociation of subunits. As opposed to other Cytochalasins, cytochalasin A and Cytochalasin B bind to the glucose transporter and inhibit monosaccharide transport across the plasma membrane. Cytochalasin B inhibits phagocytosis by both mononuclear phagocytes and polymorphonuclear leukocytes
A cell-permeable fungal toxin used in actin polymerization studies and cytological

规格

别名
松胞菌素B
英文别名
C19954 | IDI1_034070 | MLS002703001 | SCHEMBL9046718 | 2H-Oxacyclotetradec(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-, (E,E)-(5S,9R,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)- | BDBM
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Cytochalasin B
生化机理
真菌代谢物之一,可干扰多种细胞运动。是表征肌动蛋白某些聚合特性和研究细胞运动的有用工具。大鼠 L6 肌细胞中两种己糖运输系统的探针。 .细胞渗透性肌动蛋白聚合抑制剂。可逆的 K V 1.5 阻断剂(IC 50 = 4 μM)。抑制 I(Kur)。细胞松弛素 A 类似物。抑制单糖在细胞膜上的转运。在体内具有抗肿瘤作用。
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
239-000-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,4E,6R,10R,12E,14S,15S,17S,18S,19S)-19-benzyl-6,15-dihydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicosa-4,12-diene-3,21-dione
INCHI
1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
InChi Key
GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N
Smiles
CC1CCCC(C=CC(=O)OC23C(C=CC1)C(C(=C)C(C2C(NC3=O)CC4=CC=CC=C4)C)O)O
Isomeric SMILES
C[C@@H]1CCC[C@H](/C=C/C(=O)O[C@]23[C@@H](/C=C/C1)[C@@H](C(=C)[C@H]([C@H]2[C@@H](NC3=O)CC4=CC=CC=C4)C)O)O
UN Number
分子量
479.61
Beilstein号
1096207
Reaxy-Rn
949535
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=949535&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 生物碱及其衍生物
类(Class) 细胞松弛素
亚类(Subclass) 细胞松弛素
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 细胞松弛素
其他上位类(Alternative Parents) 异吲哚酮  异吲哚  苯及其取代衍生物  吡咯烷-2-酮  烯酸酯类  仲羧酸酰胺  环状醇及其衍生物  仲醇  内酰胺类  内酯  氧环化合物  氮杂环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  有机氧化物  有机氮化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 羟基苯甲酸酯 - α,β-不饱和羧酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环醇 - 环孢素 - 乙酰基 - 烃衍生物 - 异吲哚 - 异吲哚或其衍生物 - 异吲哚啉 - 异吲哚酮 - 肟 - L-α-氨基酸 - 吡咯烷酮 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮 - 醛基 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的细胞松弛素类。此类细胞松弛素的氢化异吲哚酮结构中含有苄基。
外部描述符(External Descriptors) Cytochalasins
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOB Tclin Monoamine oxidase B (8835 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ITGAL Tclin Leukocyte adhesion glycoprotein LFA-1 alpha (170 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC2A1 Tchem Glucose transporter (14755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
XF498 (12972 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-15 (51914 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC2A3 Tchem Solute carrier family 2, facilitated glucose transporter member 3 (465 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC2A2 Tchem Solute carrier family 2, facilitated glucose transporter member 2 (428 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC2A4 Tchem Solute carrier family 2, facilitated glucose transporter member 4 (396 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NPC1 Tchem Niemann-Pick C1 protein (18985 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAB9A Tbio Ras-related protein Rab-9A (22488 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BAZ2B Tchem Bromodomain adjacent to zinc finger domain protein 2B (56204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ITGAL Tclin Intercellular adhesion molecule (ICAM-1), Integrin alpha-L/beta-2 (760 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vibrio parahaemolyticus (473 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHO (4503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero (26788 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
C6 (2371 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
H4 (48 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cirsium arvense (30 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Sonchus arvensis (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol (20 mg/ml), and 1:20 DMF:PBS(7.2) (~0.05 mg/ml).
密度
1.2
敏感性
对热敏感;对光敏感;对湿度敏感
熔点
218-223°C
分子量
479.600 g/mol
XLogP3
3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
479.267 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
479.267 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
95.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
35
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
859.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H300: 吞咽致命

H310: 与皮肤接触致命

H330: 吸入致命

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P301+P310: 如误吞咽:立即呼叫急救中心/医生。

P302+P350: 如果皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

WGK Germany
3
RTECS
RO0205000
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face particle respirator type N100 (US),Gloves,respirator cartridge type N100 (US),type P1 (EN143) respirator filter,type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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I2618361 分析证书 C113160
I2618360 分析证书 C113160
I2618359 分析证书 C113160
I2618358 分析证书 C113160
K2223249 分析证书 C113160
K2223248 分析证书 C113160
F2605324 分析证书 C113160
F2605326 分析证书 C113160
F2605327 分析证书 C113160
F2605328 分析证书 C113160
L2502260 分析证书 C113160
L2502259 分析证书 C113160
L2502258 分析证书 C113160
L2502257 分析证书 C113160
D2525185 分析证书 C113160
D2525184 分析证书 C113160
B2512200 分析证书 C113160
B2512161 分析证书 C113160
B2512160 分析证书 C113160
J2428430 分析证书 C113160
J2428431 分析证书 C113160
J2428432 分析证书 C113160
J2428462 分析证书 C113160
A2503201 分析证书 C113160
E2413565 分析证书 C113160
E2413564 分析证书 C113160
E2413227 分析证书 C113160
K2223187 分析证书 C113160
G2229085 分析证书 C113160
G2229084 分析证书 C113160
技术文档和文章
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