左旋香芹酮

CAS: 6485-40-1 货号: C117707 分子式: C10H14O 分子量: 150.22 Beilstein号: 2206714 EC号: 229-352-5
有货
级别和纯度: ≥99%
别名
L-香芹酮 | (R)-(-)-香芹酮 | 香芹酮 | 葛缕醇 | (-)-香芹酮 | (R)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮 | (R)-(-)-对薄荷-6,8-二烯-2-酮
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室温,充氩
运输条件
常规运输
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C117707-5g
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25g
C117707-25g
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100g
C117707-100g
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C117707-500g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 12 篇同行评审文献引用。

概述

(R)-(-)-香芹酮是一种单萜类化合物。其在气相中的臭氧分解反应已有报道。醛(甲醛)和双自由基为主要产物。它可参与非手性八唑酮的非对映选择性合成。

(R)-(-)-香芹酮可用作合成对映纯(R)-(+)-3-甲基-6-异丙烯基-环庚-3-烯酮-1(一种在萜类化合物合成过程中形成的有用中间体)的起始试剂。它可以用作合成不同保护的(4S,6R,7R)-三羟基-1-辛炔衍生物的起始试剂。


(R)-(-)-Carvone is a monoterpenoid. Its ozonolysis in the gaseous phase has been proposed. Aldehydes (formaldehyde) and biradicals were obtained as the major products. It participates in the diastereoselective synthesis of homochiral octalones.

(R)-(-)-Carvone may be employed as starting reagent for the synthesis of enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1, a useful intermediate formed during the synthesis of terpenoids. It may be employed as starting reagent for the synthesis of differently protected (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne derivatives.

规格

别名
L-香芹酮 | (R)-(-)-香芹酮 | 香芹酮 | 葛缕醇 | (-)-香芹酮 | (R)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮 | (R)-(-)-对薄荷-6,8-二烯-2-酮
英文别名
(R)-CARVONE (CONSTITUENT OF MYRRH) | 2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, (R)- | AKOS006343214 | Q-103514 | DTXCID5021413 | DTXSID7041413 | EN300-298834 | L-Carvone, >=97%, FCC, FG | (5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 07V
规格或纯度
≥99%
英文名称
L(-)-Carvone
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
229-352-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
INCHI
1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1
InChi Key
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N
Smiles
CC1=CCC(CC1=O)C(=C)C
Isomeric SMILES
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
分子量
150.22
Beilstein号
2206714
Reaxy-Rn
1364206
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1364206&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 单萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 薄荷烷单萜类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 单环单萜类化合物  环己酮  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族同单环化合物 - 羰基 - 环酮 - 环己烯酮 - 烃衍生物 - 酮 - 单环单萜类化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 对-薄荷醇单萜烯
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的单萜烯类化合物。这类化合物以桉脑烷、间桉脑烷或对桉脑烷骨架为基础结构。对桉脑烷由环己烷环构成,其1位和4位分别连接甲基和(2-甲基)丙基。邻-和间-薄荷烷较为罕见,推测由对-薄荷烷发生烷基迁移形成。
外部描述符(External Descriptors) Menthane monoterpenoids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Spodoptera littoralis (798 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Meloidogyne incognita (862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Tribolium castaneum (596 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Theba pisana (23 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Miscible with alcohol, ether, chloroform, propylene glycol and mineral oils. Immiscible with water and glycerol.
密度
0.959
敏感性
对空气和光线敏感
折光率
1.495-1.502
比旋光度
-61.5 ° (neat)
闪点(℉)
201.2 °F
闪点(℃)
88°C
沸点
227-230°C
分子量
150.220 g/mol
XLogP3
2.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
150.104 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
150.104 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
17.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
11
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
223.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

WGK Germany
2
RTECS
OS8650000
Merck Index
1874
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到14个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2622079 分析证书 C117707
G2609098 分析证书 C117707
I2410056 分析证书 C117707
C2531022 分析证书 C117707
E2210035 分析证书 C117707
E2210046 分析证书 C117707
E2210047 分析证书 C117707
E2210048 分析证书 C117707
E2210051 分析证书 C117707
F2305884 分析证书 C117707
F2525055 分析证书 C117707
H2617031 分析证书 C117707
H2618198 分析证书 C117707
I2414026 分析证书 C117707
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器