K2328422计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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胆固醇-(25R)-5-烯-3β,27-二醇, GPR183 激动剂;肝 X 受体-α 激动剂;肝 X 受体-β 激动剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
27-羟基胆固醇（27-HC）是由胆固醇在肝脏中的甾醇27-羟化酶作用下合成的。在0.15至0.73 μM的循环范围中，它是一种丰富的氧化甾醇。27-HC是胆汁合成的底物
应用：
观察其对肝脏脂质积累的抑制作用；作为乳腺癌细胞系中的肝X受体(LXR)配体；作为液相色谱-串联质谱(LC-MS-MS)法中的对照，量化空肠样品中的25-OHC
27-hydroxycholesterol (27-HC) is synthesized by cholesterol under the action of sterol 27-hydroxylase in the liver. It is an abundant oxidizing sterol in the cyclic range of 0.15 to 0.73 μM. 27-HC is a substrate for bile synthesis
Product description：
27-Hydroxycholesterol, an oxysterol secreted from macrophages, has been shown to be capable of passing through the blood-brain barrier and entering the circulation via the brain. This compound has been shown to be a cholesterol oxidation metabolite that causes an increase in levels of GADD 153 and caspase-12 in ARPE-19 cells in vitro. 27-Hydroxycholesterol has also been reported to increase levels of Aβ peptide production, reduce mitochondrial membrane potential, and induce nuclear factor κB (NFκB) and heme-oxygenase 1 (HO-1). Overall, 27-Hydroxycholesterol displays apoptotic properties via reactive oxygen species (ROS) generation, glutathione depletion, and inflammation. 27-Hydroxycholesterol is an activator of LXR α and LXR β.
An oxysterol with cholesterol oxidation metabolite properties.
Application：
To observe its inhibitory effect on lipid accumulation in liver. As a liver X receptor (LXR) ligand in breast cancer cell lines; As a control in liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS-MS), 25-OHC in jejunum samples was quantified
规格
别名
27-羟基胆固醇 | 25(R)-27-羟基胆固醇 | (25R)-26-羟基胆固醇 | (25R)-胆甾-5-烯-3b | 26-二醇 | 27-羟基胆固醇(25R) | 胆甾-5-ene-3β,27-二醇 | 11081825(R)-27-羟基胆固醇
英文别名
27-OHC | (25R) | 110818 | Cholest-5-ene-3-b,27-diol | PD018880 | CHOLEST-5-ENE-3.BETA.,26-DIOL, (25R)- | EX-A7666 | (25R)-26-Hydroxycholesterol | 26-HYDROXYCHOLESTEROL, (25R)- | Cholest-5-ene-3-beta,27-diol | Cholest-5-ene-3beta,27-diol | LMST01010088 | C
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
cholest-(25R)-5-ene-3β,27-diol
生化机理
LXR激动剂。雌激素受体部分激动剂。\ xa0调节乳腺癌细胞系中的基因表达。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GPR183 激动剂;肝 X 受体-α 激动剂;肝 X 受体-β 激动剂
备注
有关更多信息，请参阅SDS。有关溶解度，用法和处理的更多建议？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13-15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChi Key
FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
Smiles
CC(CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)CO
Isomeric SMILES
C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO
分子量
402.65
Reaxy-Rn
3435152
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3435152&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
亚类（Subclass）
胆汁酸、胆汁醇及其衍生物
- 第5级 (level 5) 羟基胆汁酸、醇及其衍生物
- 第6级 (level 6) 二羟基胆汁酸、醇及其衍生物
- 第5级 (level 5) 羟基胆汁酸、醇及其衍生物
-
亚类（Subclass）
胆汁酸、胆汁醇及其衍生物
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 类固醇和类固醇衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 胆汁酸、胆汁醇及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 羟基胆汁酸、醇及其衍生物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二羟基胆汁酸、醇及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3-β-羟基类固醇 3-β-羟基δ-5-类固醇 Delta-5-类固醇 脂肪醇 仲醇 环状醇及其衍生物 伯醇 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 26-羟基类固醇 - 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 二羟基胆酸、醇或衍生物 - 脂肪酰基 - 脂肪醇 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 初级醇 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于二羟基胆酸、醇及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有或源自胆酸或醇，且精确携带两个羧基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Cholesterol and derivatives |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
NR1H2
Tchem
氧固醇受体 LXR-β(Oxysterols receptor LXR-beta)
(1 活性数据)
NR1H3
Tchem
氧固醇受体 LXR-alpha(Oxysterols receptor LXR-alpha)
(1 活性数据)
GPR183
Tchem
G蛋白偶联受体183(G-protein coupled receptor 183)
(1 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
NR1H3
Tchem
LXR-alpha
(2891 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
AURKA
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-A
(10240 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
BRD4
Tchem
Bromodomain-containing protein 4
(13122 活性数据)
TRIM24
Tchem
Transcription intermediary factor 1-alpha
(2087 活性数据)
BRPF1
Tchem
Peregrin
(2217 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
≤20mg/ml in ethanol;0.1mg/ml in DMSO;2mg/ml in dimethyl formamide
分子量
402.700 g/mol
XLogP3
7.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
402.35 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
402.35 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
40.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
612.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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