洋地黄皂苷是一种从紫色毛地黄植物 (毛地黄）中提取的甾体糖苷，是一种多功能非离子洗涤剂，在细胞生物学和生化研究中具有多种应用。其独特的特性使其成为研究细胞膜、膜蛋白和细胞内成分的宝贵工具。洋地黄皂苷表现出卓越的膜溶解能力，可有效提取膜结合蛋白，同时保留其天然构象，用于研究相互作用和活性。此外，它还可以选择性地透化富含胆固醇的质膜，从而分离和纯化特定的细胞器，并促进它们功能的研究。
去污剂′的细胞透化特性延伸到各种细胞类型，可以通过将抗体、酶或其他分子引入细胞来研究细胞内成分和过程。在免疫细胞化学实验中，洋地黄皂苷通过透化细胞发挥着至关重要的作用，允许对细胞内蛋白质和结构进行标记和检测，提供对细胞组织和蛋白质定位的见解。此外，洋地黄皂苷可通过裂解细胞促进 RNA 提取和纯化，这是基因表达分析和 RNA 测序等分子生物学应用的关键步骤。去污剂′在免疫沉淀实验中也有明显的用途，它可以溶解膜蛋白，从而能够分离特定的蛋白质-抗体复合物，用于蛋白质相互作用和信号传导途径的研究。

应用：
Digitonin已用于研究脂肽毒素是如何靶向生物膜的。
洋地黄皂苷已用于：
培养分离线粒体，去除线粒体外膜，以制备有丝分裂体
HeLa细胞透化作用，以进行体外导入分析
HEPES缓冲盐水（HBS）的一种组分，渗透细胞并释放发光蛋白质，以用于荧光和生物发光成像

特点和优势
可从线粒体内膜中提取膜蛋白超复合物
高温下逐渐溶解1-棕榈酰基-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）大单室脂质体（LUV）
可在广泛的浓度范围内形成胶束

It is a biodetergent and saponin that synergistically enhances the cytotoxicity of plant secondary metabolites in cancer cells.
It has been used in a study to investigate how lipopeptide toxins target biological membranes.A non-ionic biodetergent used to solubilize membrane-bound proteins

规格

别名

洋地黄皂苷 | 毛地黄皂甙

英文别名

(25R)-2beta,15alpha-dihydroxy-5beta,8alpha,10alpha,14beta,17beta-spirostan-3alpha-yl beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-beta-D-galactopyranosyl-(1->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranoside | Digitonin | Digitonine | 4-fluoro-methanesulfonylbenzene | beta-D-Galactopyranoside, (2alpha,3beta,5alpha,15b 展开

规格或纯度

50%

英文名称

Digitonin

生化机理

洋地黄皂苷在渗透细胞膜中起着关键作用。也可用于溶解细胞膜组分。洋地黄皂苷可与细胞膜中的胆固醇相互作用，形成孔隙。它能够裂解真核细胞，但不能裂解细菌膜。

储存条件

2-8°C储存,充氩

运输条件

低温运输

备注

Wherever possible, you should prepare and use solutions on the same day. However, if you need to make up stock solutions in advance, we recommend that you store the solution as aliquots in tightly sealed vials at -20°C. Generally, these will be useable for up to one month. Before use, and prior to opening the vial we recommend that you allow your product to equilibrate to room temperature for at least 1 hour. Toxic,\xa0refer to SDS for further information. Need more advice on solubility, usage and handling? Please visit our frequently asked questions (FAQ) page for more details.

名称和识别符

PubChem SID

504764245

EC号

234-255-6

分子类型

低聚糖

IUPAC Name

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1R,2S,3S,4R,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-3,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

INCHI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

InChi Key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Smiles

CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5(CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C(C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O)C)C)O)C)OC1

Isomeric SMILES

C[C@@H]1CC[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H](O2)[C@H]([C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@@H]6[C@@]5(C[C@H]([C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H](CO9)O)O)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O)C)C)O)C)OC1

PubChem CID

6474107

分子量

1229.31

Beilstein号

78654

Reaxy-Rn

78654

高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 脂质和脂质样分子
  - 类（Class) 类固醇和类固醇衍生物
    - 亚类（Subclass）甾体糖苷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	脂质和脂质样分子
类（Class)	类固醇和类固醇衍生物
亚类（Subclass）	甾体糖苷
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	甾体皂苷
其他上位类（Alternative Parents）	三萜类化合物螺甾烷及其衍生物寡糖羟基类固醇 O-糖基化合物缩酮氧烷四氢呋喃仲醇环状醇及其衍生物多元醇氧环化合物伯醇碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂多环化合物
取代基（Substituents）	15-羟基类固醇 - 2-羟基吡啶 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 环醇 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 酮醛 - O-羧基化合物 - 萜类化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 螺烷骨架 - 蔗糖醇苷 - 四氢呋喃 - 三萜类化合物
描述（Description）	该化合物属于类固醇皂苷类有机化合物。此类皂苷的苷元基团为类固醇结构，通常为螺甾烷、呋甾烷、螺甾烷烷、茄烷烷或葫芦素衍生物。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Soluble in ethanol. Insoluble in water, chloroform, and ether.

密度

1.59

比旋光度

-52° (C=1,EtOH)

熔点

230-240°C

分子量

1229.300 g/mol

XLogP3

-3.900

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

1228.57 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

1228.57 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

455.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

2230.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS06

信号词

危险

危险声明

H301: 吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H330: 吸入致命

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良，请佩戴呼吸防护装置。

P320: 迫切需要特殊治疗（请参阅此标签上的...）。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

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P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany

RTECS

IH2050050

Merck Index

3161

个人防护装备

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毛地黃皂苷

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