双(三苯基膦)二氯化钯(Ⅱ)

CAS: 13965-03-2 货号: D109544 分子式: C36H30Cl2P2Pd 分子量: 701.9 Beilstein号: 4935975 EC号: 237-744-2 PubChem CID: 6102075
有货
级别和纯度: Pd 15.2%
别名
二(三苯基膦)二氯化钯(II) | 三苯基膦氯化钯
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 89 篇同行评审文献引用。

概述

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction.Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported.It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.主要用于Sonogoshira 偶联等偶联反应;卤代物的羰基化催化剂;卤代烷制醛、羧酸、酰胺等;卤代烷与乙炔反应成碳链增长的炔化合物。

Application

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction.Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported.It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction.Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported.It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.
Palladium-catalyzed coupling of iodo-α-β-unsaturated esters to afford tetrasubstituted olefins


Product class

M-P, Homogeneous Catalysts, Monodentate Ligands, Phosphorus Ligands - Achiral


Reaction type

Cross Coupling Reactions with Arenes, Carbonylation, Mizoroki Heck Coupling Reaction, Sonogashira-Hagihara Coupling Reaction, Stille Reaction, Cyclization, Oxidation, Reduction


Chemical properties

Chemical formula

C36H30Cl2P2Pd

Empirical formula

[Pd(PPh3)2Cl2]

Molecular weight

701.91

Metal

Pd

Theoretical metal content

15

Physical state

powder

Color

yellow

Applications & references

Synthesis of the pyrazolopyridinone-based p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor including a Suzuki coupling reaction. p38 MAP kinases are intercellular serine/threonine kinases which certainly regulate the production and action of several pro-inflammatory mediators. They are also involved in disease states such as rheumatoid arthritis, Crohn’s diseases and psoriasis.


Reference: Org. Proc. Res. Dev. 2011, 15, 31. (DOI: 10.1021/op100205s)


Mild and effective direct palladium catalyzed C-H alkynylation of electron-rich heterocycles.


Synthesis of spiro-indane-oxindoles with a tandem Heck / C-H functionalization.


Reference: Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4711. (DOI: 10.1002/anie.200800549)


Palladium catalyzed intermolecular decarboxylative coupling in the presence of reactive C-H groups.


Reference: J. Org. Chem. 2010, 75, 1550. (DOI: 10.1021/jo9022793)


High yielding Palladium catalyzed C-H arylation of electron-enriched heteroarenes with aryl bromides.


Reference: J. Org. Chem. 2010, 75, 6998. (DOI: 10.1021/jo101433g)

规格

别名
二(三苯基膦)二氯化钯(II) | 三苯基膦氯化钯
英文别名
Umicore CX73 | Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, ChemDose(TM) tablets, Loading: 1mumol per tablet | PDCL2(PPH3)2 | 6,6'-((1E,1'E)-(4-Methyl-1,3-phenylene)bis(diazene-2,1-diyl))bis(4-methylbenzene-1,3-diamine) | Dichlorobis(triphenylphosphin
规格或纯度
Pd 15.2%
英文名称
Bis(triphenylphosphine)palladium dichloride
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
237-744-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
dichloropalladium;triphenylphosphane
INCHI
1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
InChi Key
YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L
Smiles
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl
PubChem CID
分子量
701.9
Beilstein号
4935975
Reaxy-Rn
13172189

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯基膦及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯基膦及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机膦及其衍生物  有机过渡金属盐  有机金属卤化物  有机光子化合物  有机氯化物盐  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 暂无
取代基(Substituents) 芳香族同单环化合物 - 烃衍生物 - 有机氯酸盐 - 有机金属卤化物 - 有机盐 - 有机过氧化物 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 苯基膦 - 硫化磷 - 三苯基磷
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的苯基膦及其衍生物类。这类化合物含有苯基膦,即膦基取代基与苯基相连的化合物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
黄色。不溶于水。 溶于甲苯、苯,微溶于丙酮、氯仿。
敏感性
对热和湿度敏感
熔点
297-298°C
分子量
701.900 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
700.023 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
700.023 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
41
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
204.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2317644 分析证书 D109544
I2608906 分析证书 D109544
B2317720 分析证书 D109544
B2317738 分析证书 D109544
C2630688 分析证书 D109544
C2613467 分析证书 D109544
C2613481 分析证书 D109544
H2631132 分析证书 D109544
J2523461 分析证书 D109544
J2523460 分析证书 D109544
K2317115 分析证书 D109544
E2509154 分析证书 D109544
J2122485 分析证书 D109544
B2317650 分析证书 D109544
D2503011 分析证书 D109544
D2412065 分析证书 D109544
B2317723 分析证书 D109544
B2317676 分析证书 D109544
L2213493 分析证书 D109544
J2221142 分析证书 D109544
J2221144 分析证书 D109544
J2221148 分析证书 D109544
J2221155 分析证书 D109544
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