D,L-蛋氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺

CAS: 5072-26-4 货号: D275570 分子式: C8H18N2O3S 分子量: 222.31 EC号: 628-045-7
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
2-氨基-4-(S-丁基磺酰亚胺基)丁酸 | DL-丁硫氨酸-[S,R]-亚砜亚胺 | DL -丁硫氨酸亚砜亚胺
储存条件
2-8°C储存,干燥
运输条件
低温运输
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规格
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D275570-10mg
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25mg
D275570-25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 22 篇同行评审文献引用。

概述

DL-丁硫氨酸-SR-亚砜亚胺(BSO)是一种氨基酸类似物,可作为γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。BSO可提高克氏锥虫对抗寄生虫药物(如硝呋莫司或苄硝唑)的敏感性。 

应用

DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已用于:
诱发椋鸟的氧化应激;
耗竭出生两天的大鼠幼崽中的脉络膜谷胱甘肽(GSH);
检测其对克氏锥虫(T. cruzi)的γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和 trypanothione(一种锥虫谷胱甘肽)合成酶(TryS)的抑制作用;
DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已被用于消耗视网膜神经节细胞 5 (RGC-5) 细胞系中的细胞谷胱甘肽水平。

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

规格

别名
2-氨基-4-(S-丁基磺酰亚胺基)丁酸 | DL-丁硫氨酸-[S,R]-亚砜亚胺 | DL -丁硫氨酸亚砜亚胺
英文别名
NCGC00093696-01 | DTXSID6044434 | LW4108Q0BV | B 2640 | BCP27775 | 2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)butanoicacid | NCGC00015148-04 | BSO | D,L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (Butionine sulfoximine) | EU-0100231 | LP00231 | NCGC00015148-05 | CHEBI:28714 | MFCD0
规格或纯度
≥98%
英文名称
D,L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine
生化机理
D,L-蛋氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺抑制肝脏和其他外周器官谷胱甘肽 (GSH) 的生物合成。对 CNS 中 GSH 无任何影响。增强活性氧(如过氧化氢)和间接引起活性氧蓄积的药物(如 2-甲氧基雌二醇,增加细胞内超氧阴离子)操作抗增殖作用。
应用
DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has also been used: to induce oxidative stress in Starlings; to deplete choroidal glutathione (GSH) in two-day-old rat pups; to test its inhibitory effect on the enzymes, γ-glutamylcysteine synthetase and trypanothione synthetase (TryS) from T. cruzi; DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has been used to deplete cellular glutathione levels in retinal ganglion cell 5 (RGC-5) cell line.
储存条件
2-8°C储存,干燥
运输条件
低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
628-045-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-amino-4-(butylsulfonimidoyl)butanoic acid
INCHI
1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)
InChi Key
KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCCCS(=N)(=O)CCC(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
CCCCS(=N)(=O)CCC(C(=O)O)N
分子量
222.31
Reaxy-Rn
2367136
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2367136&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 硫杂脂肪酸  偶氮砜类  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 吡啶磺酰胺 - 羰基 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 硫代脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于α-氨基酸类有机化合物。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α碳)。
外部描述符(External Descriptors) non-proteinogenic alpha-amino acid - sulfoximide - homocysteines
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Water
分子量
222.310 g/mol
XLogP3
-0.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
222.104 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
222.104 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
113.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
284.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
2
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2625839 分析证书 D275570
H2615338 分析证书 D275570
H2615374 分析证书 D275570
H2615373 分析证书 D275570
H2615340 分析证书 D275570
H2615339 分析证书 D275570
H2529328 分析证书 D275570
H2529324 分析证书 D275570
H2529325 分析证书 D275570
H2529326 分析证书 D275570
D2408123 分析证书 D275570
D2408141 分析证书 D275570
D2408140 分析证书 D275570
D2408122 分析证书 D275570
H2529327 分析证书 D275570
J2417600 分析证书 D275570
D2408149 分析证书 D275570
D2408137 分析证书 D275570
J2417601 分析证书 D275570
D2408139 分析证书 D275570
D2408138 分析证书 D275570
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