D,L-蛋氨酸-(S,R)-亚磺酰亚胺

CAS: 5072-26-4 货号: D424366 分子式: C8H18N2O3S 分子量: 222.31 EC号: 628-045-7
有货
级别和纯度: 10mM in Water
别名
2-氨基-4-(S-丁基磺酰亚胺基)丁酸
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
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规格
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D424366-1ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 22 篇同行评审文献引用。

概述

DL-丁硫氨酸-SR-亚砜亚胺(BSO)是一种氨基酸类似物,可作为γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。BSO可提高克氏锥虫对抗寄生虫药物(如硝呋莫司或苄硝唑)的敏感性。 

应用

DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已用于:
诱发椋鸟的氧化应激;
耗竭出生两天的大鼠幼崽中的脉络膜谷胱甘肽(GSH);
检测其对克氏锥虫(T. cruzi)的γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和 trypanothione(一种锥虫谷胱甘肽)合成酶(TryS)的抑制作用;
DL-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺已被用于消耗视网膜神经节细胞 5 (RGC-5) 细胞系中的细胞谷胱甘肽水平。

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

规格

别名
2-氨基-4-(S-丁基磺酰亚胺基)丁酸
英文别名
NCGC00093696-01 | DTXSID6044434 | LW4108Q0BV | B 2640 | BCP27775 | 2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)butanoicacid | NCGC00015148-04 | BSO | D,L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (Butionine sulfoximine) | EU-0100231 | LP00231 | NCGC00015148-05 | CHEBI:28714 | MFCD0
规格或纯度
10mM in Water
英文名称
D,L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine
生化机理
水溶性,强效,选择性的γ-谷氨酰半胱氨酸合酶抑制剂。消耗细胞内的谷胱甘肽。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激活剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-amino-4-(butylsulfonimidoyl)butanoic acid
INCHI
1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)
InChi Key
KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCCCS(=N)(=O)CCC(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
CCCCS(=N)(=O)CCC(C(=O)O)N
分子量
222.31
Reaxy-Rn
2367136
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2367136&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 硫杂脂肪酸  偶氮砜类  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 吡啶磺酰胺 - 羰基 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 硫代脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于α-氨基酸类有机化合物。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α碳)。
外部描述符(External Descriptors) non-proteinogenic alpha-amino acid - sulfoximide - homocysteines
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
分子量
222.310 g/mol
XLogP3
-0.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
222.104 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
222.104 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
113.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
284.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
2
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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技术文档和文章
此产品的引用文献
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