顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(EPA)

CAS: 10417-94-4 货号: E122277 分子式: C20H30O2 分子量: 302.45 Beilstein号: 1714433 EC号: 600-528-7
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
别名
二十碳五烯酸 | 花生五烯酸 | 全顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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E122277-100mg
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1g
E122277-1g
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¥59.90
5g
E122277-5g
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¥199.90
25g
E122277-25g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 19 篇同行评审文献引用。

概述

二十碳五烯酸(EPA)是一种多不饱和脂肪酸(PUFA),由亚麻酸合成。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、脑和视网膜的突触膜中。EPA主要来源于鱼油、海藻、浮游植物和亚麻荠。作为一种ω-3脂肪酸,EPA具有顺反异构体构象。
顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已被用于:
· 测试其对肝细胞脂肪变性的药理作用
· 作为拉曼光谱测量中的分析标准,用于表征人乳腺癌样本

· 用于小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化测定以及细胞活力研究的细胞预处理

Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated fatty acid (PUFAs) and is synthesized from linolenic acid. It is distributed in phospholipid bilayers of the cell membrane, synaptic membranes of the brain and retina.It is obtained majorly from fish oil, seaweed, phytoplankton, and camelina.Being an Omega-3 fatty acid, it shows cis-trans conformations.

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid has been used:

· to test pharmacologic effect on steatosis in hepatocytes

· as an analytical standard in Raman spectra measurements to characterize human breast cancer samples

· in lipid peroxidation assay in mouse embryonic fibroblasts and in pre-treatment of cells for cell viability studies

规格

别名
二十碳五烯酸 | 花生五烯酸 | 全顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
英文别名
EPA | all cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid | all cis-5,8,11,14,17-Icosapentaenoic Acid
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid (EPA)
生化机理
5 - 脂氧合酶抑制剂,降低血栓素A2的生产。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
600-528-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
INCHI
1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChi Key
JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
Smiles
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
UN Number
分子量
302.45
Beilstein号
1714433
Reaxy-Rn
8989326
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8989326&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酸及其共轭物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 长链脂肪酸
其他上位类(Alternative Parents) 不饱和脂肪酸  直链脂肪酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 直链脂肪酸 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的长链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基链含13至21个碳原子。
外部描述符(External Descriptors) Unsaturated fatty acids
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP 5.6
关联靶点(人)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP19A1 Tclin Cytochrome P450 19A1 (6099 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARA Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor alpha (9197 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-468 (9477 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLL Tbio DNA polymerase lambda (184 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT2A Tchem Histone-lysine N-methyltransferase MLL (17327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OXER1 Tchem Oxoeicosanoid receptor 1 (131 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SREBF2 Tchem Sterol regulatory element-binding protein 2 (50 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
F7 Tchem Coagulation factor VII/tissue factor (740 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLS Tchem Glutaminase kidney isoform, mitochondrial (16997 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EA.hy 926 (491 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Trypsin (394 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RBL-2H3 (1162 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol
密度
0.943
敏感性
对光,空气和热敏感
折光率
1.4977
闪点(℉)
199.4 °F
闪点(℃)
93℃
熔点
-54--53°C
分子量
302.500 g/mol
XLogP3
5.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
13
精确质量Exact Mass
302.225 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
302.225 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
398.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
5
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
5
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
Merck Index
3531
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到47个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2616410 分析证书 E122277
G2616409 分析证书 E122277
G2616406 分析证书 E122277
G2616453 分析证书 E122277
E2428609 分析证书 E122277
E2428610 分析证书 E122277
C2407222 分析证书 E122277
I2509328 分析证书 E122277
I2509349 分析证书 E122277
I2509352 分析证书 E122277
F2626045 分析证书 E122277
I2509327 分析证书 E122277
I2509350 分析证书 E122277
I2509351 分析证书 E122277
D2624055 分析证书 E122277
D2315697 分析证书 E122277
L2110072 分析证书 E122277
D2524173 分析证书 E122277
D2524172 分析证书 E122277
D2524171 分析证书 E122277
D2524170 分析证书 E122277
D2524169 分析证书 E122277
D2524168 分析证书 E122277
J2520196 分析证书 E122277
J2422373 分析证书 E122277
J2422374 分析证书 E122277
B2506083 分析证书 E122277
J2422376 分析证书 E122277
J2422377 分析证书 E122277
J2422378 分析证书 E122277
E2428611 分析证书 E122277
E2428597 分析证书 E122277
E2428596 分析证书 E122277
C2407219 分析证书 E122277
J2325267 分析证书 E122277
J2325268 分析证书 E122277
A2425017 分析证书 E122277
G2326641 分析证书 E122277
G2326624 分析证书 E122277
A2104177 分析证书 E122277
A2104181 分析证书 E122277
F2411074 分析证书 E122277
D2315708 分析证书 E122277
D2315707 分析证书 E122277
A2104180 分析证书 E122277
A2104178 分析证书 E122277
A2104176 分析证书 E122277
技术文档和文章
此产品的引用文献
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