5-氟-2'-脱氧尿苷(FUDR), 胸腺嘧啶酸合成酶抑制剂

CAS: 50-91-9 货号: F408736 分子式: C9H11FN2O5 分子量: 246.19 EC号: 200-072-5
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 35 篇同行评审文献引用。

概述

5-Fluoro-2′-deoxyuridine, also called floxuridine elicits DNA-directed cytotoxicity in cancer cells. Floxuridine is effective for treating liver cancer and eliminating virulence of Staphylococcus aureus. Dipeptide prodrμgs combination of floxuridine with gemcitabine are more cell permeable and display enhanced anti-proliferative activity. Floxuridine is effective on solid tumours and advanced stage cancers.5-Fluoro-2′-deoxyuridine has been used as a mitotic inhibitor in schwann cell proliferation, glia proliferation and nonneuronal cells in dorsal root ganglion cultures.

Information

Floxuridine (NSC 27640) Floxuridine (NSC 27640, Deoxyfluorouridine, FUDR) is a prodrug that is rapidly catabolized to 5-fluorouracil in vivo. Floxuridine is used to treat various cancers, particularly metastases to the liver. Floxuridine inhibits Poly(A
In vitro

Floxuridine exhibits higher affinity for PEPT1 than the corresponding 5\'-O-mono amino acid ester prodrugs. Floxuridine combined with Leucovorin results in synergistic inhibitory effects on growth of human T-lymphoblast leukemia cells. Floxuridine significantly inhibits the uptake of both [(3)H]-inosine and [(3)H]-adenosine (60-70% of control), while its amino acid ester prodrugs including Val, Phe, Pro, Asp, and Lys esters exhibits markedly decreased inhibition potency (10-30% of control). Floxuridine inhibits cell proliferation by more than 50% relative to the untreated control cells at 36 days, the cell numbers still increases fourfold compared with the initial cell density. Floxuridine results in prolonged effects on the proliferation of human Tenon\'s capsule fibroblasts in vitro. Floxuridine (FUDR) is an ideal drug for hepatic arterial infusion (HAI) due to its short half life, steep dose response curve, high total body clearance, and high hepatic extraction.

In vivo


Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名
Deoxyfluorouridine, FUDR | 5-fluoro-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
5-Fluoro-2′-deoxyuridine(FUDR)
生化机理
氟尿嘧啶(NSC 27640,脱氧氟尿嘧啶,FUDR)是一种在体内迅速分解为 5-氟尿嘧啶的原药。氟尿嘧啶用于治疗各种癌症,尤其是肝脏转移癌。氟尿嘧啶可抑制聚(ADP-核糖)聚合酶,诱导 DNA 损伤和细胞凋亡。Floxuridine 对 HSV 和 CMV 有抗病毒作用。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
胸腺嘧啶酸合成酶抑制剂
名称和识别符
EC号
200-072-5
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=O)NC2=O)F)CO)O
UN Number
Packing Group
I
分子量
246.19
Reaxy-Rn
24714617
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24714617&ln=

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高级数据

产品属性
ALogP -1.2
化学和物理性质
比旋光度
38 ° (C=1, H2O)
熔点
148°C
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS08
信号词
Danger
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H341: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

RTECS
YU7525000
Class
8
Merck Index
4112
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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技术文档和文章
肿瘤细胞中核苷酸的合成
Nucleotide Synthesis in Cancer Cells
嘧啶科研选型指南:结构特性、典型应用与试剂/构建块分类导航(表1–表5)
Pyrimidine Research Selection Guide: Structural Features, Typical Applications, and a Reagent/Building-Block Classification Navigator (Tables 1–5)
认识有机氟杂环化合物:结构调控、应用场景、科研选型与产品导航(表1–表5)
Understanding Organofluorine Heterocycles: Structure Tuning, Applications, Research Selection, and Product Navigation (Tables 1-5)
核苷代谢相关酶在药物响应与疾病生物学中的功能体系
Functional Systems of Nucleoside Metabolism-Related Enzymes in Drug Response and Disease Biology
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?80 °C条件下保存。需超低温保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用干冰配冷袋冷冻运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存;处理干冰时请戴隔热手套并保持通风。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 50-91-9,分子式为 C9H11FN2O5,分子量为 246.19 g/mol。
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