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嘧啶科研选型指南:结构特性、典型应用与试剂/构建块分类导航(表1–表5)

1、为什么嘧啶会频繁出现在生命科学与化学研究里?

 

         如果把 DNA/RNA 看作一本写着生命信息的“化学书”,那么嘧啶家族就是其中一半的“字母”:胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T,DNA)与尿嘧啶(U,RNA)都属于嘧啶碱基。嘧啶因此天然与“遗传信息、复制与转录、突变与修复”紧密相连。

 

         在化学与药物研发中,嘧啶又是非常高频的杂芳环母核:它既能提供氢键受体、调节分子极性与代谢稳定性,又能通过不同取代方式快速改变生物活性轮廓,因此常被用作先导化合物优化中的“通用骨架”。

 

2、基嘧啶的定义及结构

 

嘧啶(Pyrimidine)是一个六元芳香杂环,环上有两个氮原子,位于 1、3 位,因此它也被称为 1,3-二氮杂苯(1,3-diazine)。

 

         1. 分子式:C₄H₄N₂(嘧啶母核)

 

         2. 在 DNA/RNA 的讨论中:文献里常说的“嘧啶”多指“嘧啶碱基家族”——胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T,DNA)与尿嘧啶(U,RNA)等,它们都是单环含氮杂环的核酸碱基(nucleobase / nitrogenous base);此处“碱基”是命名传统,并不等同于“溶液中显著呈碱性”。



区分三种二氮杂苯:哒嗪/嘧啶/吡嗪快速对照

 

名称

常用英文名

氮的位置(编号)

常见别名/说明

一句话识别

哒嗪

Pyridazine

1,2-Diazine

邻二氮杂苯

两个 N 挨着(1,2)

嘧啶

Pyrimidine

1,3-Diazine

间二氮杂苯;1,3-diazabenzene

两个 N 隔一个碳(1,3)

吡嗪

Pyrazine

1,4-Diazine

对二氮杂苯

两个 N 正对(1,4)

 

3、结构特色:两个氮(1,3 位)带来哪些“可预期的性质”?

 

         嘧啶的关键,是“芳香性 + 两个环氮的电子效应”。

 

3.1 缺电子效应:SNAr 与交叉偶联的亲电底物特征

 

         1. 嘧啶由于环上两个氮原子的吸电子效应,整体呈现更强的“缺电子”特征。对合成设计而言,最直接的含义是:当嘧啶环上带有卤素等离去基(尤其是 2-/4-/6-位的 F、Cl 等)时,往往更容易发生亲核芳香取代(SNAr),可在碱性条件下快速引入胺、醇(烷氧基)或硫醇(硫醚)等片段,从而高效构建取代嘧啶骨架。

 

         2. 此外,若引入 OTf 等磺酸酯,它更常作为交叉偶联(如 Suzuki/Buchwald 等)的亲电“把手”,与卤代位点形成互补,便于模块化拼装与位点扫描。

 

3.2 碱性更弱:与“吡啶”相比差别明显

 

         1. 由于环上两个氮原子的吸电子效应,嘧啶的碱性显著弱于吡啶。在水溶液中(常温、典型离子强度条件下),嘧啶共轭酸的 pKaH 常见报道约 1.2–1.3;而吡啶共轭酸的 pKaH 常见约 5.2。因此在相同条件下,嘧啶更难被质子化,其“可离子化程度”与“盐形成倾向”通常明显低于吡啶。

 

         2. 需要注意的是,pKa 会随溶剂、温度与离子强度等条件变化,上述数值更适合作为“量级对比”的参考;此外,在更强酸性环境下嘧啶还可能发生二次质子化,但对应的酸度范围更苛刻、相关 pKa 通常更低(常见为负值量级),一般不在常规水溶液或生理条件讨论中作为主要关注点。

 

         3. 这种“更弱的碱性”会进一步影响:盐形成能力、在生理 pH 下的电离比例、溶解度与膜通透性,也会影响与蛋白靶点的氢键/静电相互作用方式。

 

4、为什么嘧啶在药物与功能分子里常见?

 

核心在于它同时满足三件事:

 

         1. 规则的几何与可预测的取代位点:六元芳香环便于在 C2/C4/C5/C6 等位置做系统 SAR(构效关系)探索。

 

         2. 丰富的“相互作用语言”:环氮提供稳定的氢键受体能力,利于与蛋白结合位点形成方向性相互作用。

 

         3. 合成通用性强:缺电子特征使其在 SNAr、交叉偶联等策略中表现稳定,适合“模块化拼装”。

 

5、嘧啶类相关产品是否重要?为什么重要?

 

重要性通常来自两条科研需求链:

 

         1. 生命科学链条(核酸相关):嘧啶碱基及其核苷/核苷酸衍生物用于分子生物学、代谢研究、标记示踪、方法学建立与标准品定量等。IUPAC 也将“嘧啶及其天然取代物(嘧啶碱基)”作为重要术语单列。

 

         2. 合成与药化链条(构建块相关):大量药物与农药含有“嘧啶/并嘧啶”片段;例如2,4-二氨基嘧啶(DAP)骨架是经典 DHFR 抑制剂家族(如甲氧苄啶 trimethoprim 等)的共同核心。

 

6、嘧啶相关产品的实用分类框架

 

大类(选型入口)

你通常在做什么

典型产品形态(举例)

选它的关键原因

母核/简单取代物

搭建基本对照、做溶剂/反应筛选

嘧啶;甲基/羟基/氨基取代嘧啶

作为“起点骨架”,便于建立反应与性质基线

亲电构建块(SNAr / 偶联底物)

快速装片段、做位点扫描

2-/4-/5-/6-卤代嘧啶;多卤代嘧啶

缺电子环 + 离去基,便于 SNAr 或交叉偶联扩展骨架

亲核构建块(用于连到别的骨架)

作为胺/醇/硫醇端去连接

氨基嘧啶、羟基嘧啶、硫代嘧啶等

既提供连接点,也保留嘧啶的识别特征

偶联配对试剂

做 Suzuki 等偶联拼装

嘧啶硼酸/硼酸酯(或等效有机金属)

与卤代嘧啶互补,利于模块化构建

官能团平台(后续转化)

做酰胺化、还原、氧化、成盐等

羧酸/酯、腈、醛、磺酰基等取代嘧啶

便于引入极性与三维片段,改善 ADME

核酸/生化相关(“嘧啶碱基家族”)

DNA/RNA、代谢、分析定量

U/T/C 及其核苷/核苷酸;同位素标记物

与遗传信息和代谢网络直接相关

药物/农药与标准品

方法学验证、对照品、机理研究

DAP 类 DHFR 抑制剂相关;农药嘧啶类

与真实应用场景直接绑定(药效/毒理/残留分析)

 

7、典型应用:嘧啶如何贯穿多个研究与应用领域?

 

7.1 核酸与分子生物学

         嘧啶碱基(C/T/U)构成 DNA/RNA 的基本信息单元,是核酸合成、测序、突变研究、修复机制研究的基础语汇。

 

7.2 抗感染与代谢通路靶点(以 DHFR 抑制剂为代表)

         2,4-二氨基嘧啶骨架在 DHFR 抑制剂中非常经典(如甲氧苄啶 trimethoprim 等),常用于抗菌/抗寄生虫方向的机制研究与先导优化。

 

7.3 农业化学(嘧啶类杀菌剂等)

         “苯胺基嘧啶(anilinopyrimidine)”是一个重要杀菌剂化学类别,常见于灰霉等病害防控相关研究与残留分析方法学中。

 

7.4 药物化学中的“并嘧啶”扩展:以喹唑啉为代表

         喹唑啉(quinazoline)可以理解为“苯环与嘧啶稠合”的骨架,在药物化学中非常常见,尤其在激酶抑制剂等方向频繁出现。

 

8、产品导航表|按科研任务快速选表:嘧啶相关试剂/标准品/构建块(含场景标签与选表逻辑,对应表1–表5)

 

科研任务 / 实验需求

选表逻辑

需要的关键结构/性质线索(如何在表里定位)

建议优先查看的产品表

在表内能找到什么

【基础认知/代谢通路】先把“嘧啶家族”概念与代谢节点理清:母核/碱基/从头合成通路要用哪些标准品?

这类任务的核心是“定义与通路定位”,需要的是母核、三大碱基、合成中间体这些“底层参照物”,而不是核苷/药物/构建块

母核(Pyrimidine);碱基(U/T/C);从头合成中间体(Orotic acid、L-Dihydroorotic acid);表观遗传碱基(5mC/5hmC)

表1:基础母核 / 碱基 / 代谢中间体 / 表观遗传碱基标准

通路节点标准品与基础参照物:用于代谢组学/酶学底物、通路阻断/补救设计的“定位工具”

【细胞培养/补料救援】细胞培养要补嘧啶原料、做 salvage/核苷转运研究;或需要 DNA/RNA 核苷补料

细胞层面的“补料/救援/转运”主要用核苷与脱氧核苷(更易进入细胞并被磷酸化),所以应先看核苷层级集中表

Cytidine/Uridine/Thymidine;2′-Deoxyuridine/2′-Deoxycytidine 等;关注细胞培养级/高纯

表2: 核苷 / 脱氧核苷(含标记/修饰/表观遗传核苷标准)

常用补料核苷与脱氧核苷:用于 salvage 验证、核苷转运与核苷酸池干预

【细胞增殖/复制检测】做“细胞增殖/复制”检测:S期细胞、DNA复制速率、增殖成像/流式

DNA 复制检测的关键是“可掺入 DNA 的可检测核苷”,这类产品集中在核苷/脱氧核苷表里(BrdU/EdU 等)

BrdU(抗体检测);EdU(点击化学);卤代 dU(Iodo/Chloro-dU)作为替代/对照

表2

DNA 合成标记核苷:用于增殖评估、复制动力学与高通量成像/流式

【转录/新生RNA追踪】做“新生RNA/转录动力学”:转录活性、RNA 周转、脉冲追踪(成像/富集/测序思路)

转录追踪需要“可掺入 RNA 的标记尿苷”,仍属于核苷层级(5-EU、4sU 等),因此优先看表2

5-EU(点击化学);4sU(脉冲标记/周转);是否需要后续富集/检测方案

表2

新生 RNA 标记与追踪核苷:用于转录速率、RNA half-life 变化与应激响应研究

【PCR/测序建库】PCR/qPCR/测序建库/体外复制:需要高纯 dNTP;或 dUTP 防污染

这类任务本质是“酶反应底物”,需要的是分子生物学级 dNTP/dUTP,集中在核苷酸/dNTP 表

UltraPure dCTP、UltraPure dTTP(100 mM);dUTP(+UNG 防污染)

表3: 核苷酸 / dNTP / UDP-糖供体

直接上机可用的 dNTP/dUTP:保证扩增效率、降低核酸酶污染风险

【代谢组学/酶学底物】做核苷酸池/代谢通路酶学:NMP/dNMP/UDP/OMP 作底物或定量标准

这类任务需要“核苷酸层级”分子作为底物/标准(NMP、dNMP、UDP、OMP),因此先看表3(而不是核苷或药物)

UMP/CMP;dCMP/dTMP/dUMP;UDP;OMP(Orotidine 5′-monophosphate)

表3

核苷酸底物与通路节点:适合激酶/合成酶/代谢流分析与定量校准

【糖生物学/糖基化】糖基化/糖生物学:糖基转移酶、糖链合成、O-GlcNAc、唾液酸化体系重构

糖生物学反应的“能量供体”是UDP-糖与 CMP-唾液酸,它们集中在表3;因此先看表3再按转移酶选择供体

UDP-Glucose、UDP-Galactose、UDP-GlcNAc;CMP-Sialic Acid

表3

活化糖供体与 CMP-Sia:用于体外糖基化反应、供体特异性与动力学测定

【表观遗传/甲基化】表观遗传研究:去甲基化干预 + 5mC/5hmC 定量与方法学验证

表观遗传通常分两步:药理干预(DNMT 抑制剂)→ 定量验证(5mC/5hmC 标准品)。因此优先表4做干预,再用表1/2做“测得准”

干预:5-Azacytidine、5-Aza-dC;定量对照:5mC/5hmC(碱基)、5m-dC/5hm-dC(核苷)

表4 + 表1/表2(先表4)

表4给你“能改变甲基化”的工具;表1/2给你“能校准/验证检测”的标准品组合

【药物机制/筛选对照】抗肿瘤/抗感染/抗病毒机制研究:药效对照、耐药机制、联合用药

这类任务需要“生物活性分子与经典对照药”,集中在药物表(表4);核苷/核苷酸更多用于补救或机制延伸

抗肿瘤(5-FU/FUDR/Capecitabine/Gemcitabine/Ara-C/Trifluridine);抗真菌(5-FC);抗病毒(AZT/d4T/3TC/FTC/Brivudine)

表4: 生物活性/应用导向(药物/对照品/机制工具)

一组典型嘧啶药物与机制工具:快速建立对照体系与机制验证路径

【合成建库/药化优化】药物化学/合成建库:SNAr/偶联构建取代嘧啶,做结构优化与衍生化平台

合成选型的关键是“反应把手与亲电平台”:氯代/多氯嘧啶用于 SNAr,5-卤代用于偶联,氨基/硫代用于官能化入口,这些集中在构建块表(表5)

2-/4-/多氯嘧啶(SNAr);5-溴/5-碘嘧啶(偶联把手);2-/4-氨基、2-巯基、2-硫脲嘧啶(官能化)

表5: 合成构建块(卤代/氨基/硫代嘧啶)

快速搭建取代嘧啶骨架与化合物库:适合并行合成与先导优化

 

表1|基础母核 / 碱基 / 代谢中间体 / 表观遗传“碱基”标准

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

嘧啶母核/基础骨架(溶剂/反应介质/骨架参考)

289-95-2

P107070

嘧啶

≥99%

最基础的 1,3-二氮杂芳环母核;用于教学/结构对照、杂芳环性质研究,也常作为含嘧啶药物骨架的“母核参照物”。

天然嘧啶碱基(细胞培养/代谢)

66-22-8

U102088

尿嘧啶

Moligand™, 用于细胞培养, ≥99%

RNA 碱基之一;常用于嘧啶从头合成/回收途径研究、核苷酸合成抑制剂实验的补救对照,以及代谢组学标准品。

天然嘧啶碱基(细胞培养/代谢)

65-71-4

T108392

胸腺嘧啶

Moligand™, 用于细胞培养, ≥99%

DNA 特有碱基;常用于嘧啶碱基回收(碱基→核苷酸)相关研究、微生物营养缺陷补料与核酸代谢基础实验。

天然嘧啶碱基(基础/代谢)

71-30-7

C104336

胞嘧啶

Moligand™, ≥98%

核酸碱基之一;用于碱基回收与核苷酸代谢基础研究、酶学反应底物/标准,以及核酸化学与配对性质研究。

嘧啶从头合成通路中间体(代谢研究)

65-86-1

O137322

乳清酸

Moligand™, ≥98%

嘧啶从头合成关键中间体(orotate);用于 UMP 合成相关酶(如 UMP 合成酶通路)研究、代谢补充/阻断实验设计与代谢组学标准。

嘧啶从头合成通路中间体(DHODH节点)

5988-19-2

S139053

L-氢化乳清酸

≥98%

位于“二氢乳清酸 ↔ 乳清酸”关键节点;用于嘧啶从头合成通路研究、DHODH 相关反应/抑制剂评价体系与代谢补充/阻断实验。

碱基类似物/诱变工具

51-20-7

B109680-MGI

5-溴尿嘧啶

≥99%, Light yellow

经典尿嘧啶碱基类似物;可造成错配倾向,用于诱变机制、碱基互变异构与 DNA 错配修复相关研究的模型化合物。

表观遗传修饰碱基标准(5mC)

554-01-8

M133493

5-甲基胞嘧啶

≥98%

DNA 甲基化标志性修饰碱基;用于 5mC 方法学建立与验证(LC-MS/抗体/化学标记)、甲基化水平对照与机理研究。

表观遗传修饰碱基标准(5hmC)

1123-95-1

H302221

2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶 (5hmC)

Moligand™, ≥95%

DNA 表观遗传关键修饰碱基;用于 5hmC 定量/方法学建立(LC-MS、抗体/化学标记验证)、TET 相关反应研究与测序检测体系对照。

 

表2|核苷 / 脱氧核苷(含点击标记、卤代掺入、RNA修饰、表观遗传“核苷”标准)

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

天然嘧啶核苷(细胞培养/代谢补充)

65-46-3

GMP1508351

胞苷

用于细胞培养,内毒<500EU/g;微生物限度≤100cfu/g

经典嘧啶核苷;常用于细胞培养补充与嘧啶回收途径(salvage)研究,调节 CTP/CDP 等核苷酸池,支持 RNA/膜磷脂前体代谢相关实验。

天然嘧啶核苷(细胞培养/代谢补充)

58-96-8

U108811

尿嘧啶核苷

用于细胞培养, ≥99%

细胞最常用的嘧啶核苷补充剂;常用于核苷转运/回收途径研究,以及在抑制从头合成(de novo)条件下“外源补救”细胞嘧啶供给的对照实验。

天然嘧啶脱氧核苷(DNA相关/代谢补充)

951-78-0

GMP1508355

2'-脱氧尿苷

PharmPure™,欧洲药典(Ph.Eur),内毒<50EU/g;微生物限度≤100cfu/g

DNA 相关的嘧啶脱氧核苷;常用于核苷代谢与核苷酸池研究、嘧啶回收途径补充,以及与 dTMP/dTTP 平衡相关的代谢干预实验。

天然嘧啶脱氧核苷(DNA相关/细胞培养)

50-89-5

GMP1508299

胸苷

PharmPure™,USP,内毒<50EU/g;微生物限度≤100cfu/g

DNA 合成核心前体之一;常用于细胞周期同步(胸苷阻断)、DNA 复制研究与嘧啶核苷代谢/回收途径实验对照。

天然嘧啶脱氧核苷(DNA相关/代谢补充)

951-77-9

D104773

2’-脱氧胞苷

≥99%

dC 是 DNA 组成单元;用于核苷转运/回收途径研究、核苷酸池补充实验,以及与 dCTP 供给相关的复制压力模型建立。

表观遗传修饰核苷标准(5mC)

838-07-3

D122897

2 '-脱氧-5-甲基胞苷

≥99%

DNA 甲基化(5mC)核心修饰的脱氧核苷标准品;用于甲基化定量(LC-MS)、抗体/酶法检测验证、甲基化/去甲基化通路研究与对照。

表观遗传修饰核苷标准(5hm-dC)

7226-77-9

H276536

5-(羟甲基)-2'-脱氧胞苷

≥95%

5hmC 的脱氧核苷形式标准品;用于 5hmC/相关修饰的 LC-MS 定量、方法学验证与 TET 通路研究中的对照与校准。

DNA复制标记(核酸合成示踪)

59-14-3

B755698

5-溴-2′-脱氧尿苷(BrdU)

UltraBio™, ≥99%

经典胸苷类似物 DNA 掺入标记;用于 S 期细胞检测、DNA 复制/增殖示踪、免疫染色(BrdU 抗体)与细胞周期研究。

DNA复制标记(点击化学;EdU)

61135-33-9

E131265

5-乙炔基-2'-脱氧尿苷(EdU)

≥98%

经典 DNA 合成点击标记核苷;可替代 BrdU 的免疫检测路径,常用于细胞增殖/复制动力学研究与高通量成像。

RNA代谢标记(点击化学;新生RNA示踪)

69075-42-9

E276476

5-乙炔基尿苷(5-EU)

≥99%

乙炔基尿苷可掺入新生 RNA,后续通过点击化学进行荧光/富集;常用于转录活性测定、RNA 合成速率与细胞应激下转录变化研究。

RNA代谢标记(转录示踪)

13957-31-8

T122953

4-巯基尿苷 (4sU)

Moligand™, ≥98%

常用“新生 RNA”代谢标记核苷;可用于脉冲标记、转录动力学与 RNA 周转研究(如 4sU-seq/SLAM-seq 等思路的标记基础)。

DNA复制标记/卤代脱氧核苷(掺入示踪)

54-42-2

I101755

5-碘-2'-脱氧尿苷

≥99%

卤代 dU 类似物可掺入 DNA;用于 DNA 复制示踪、核酸代谢研究与与其他核苷类似物对照的掺入效率比较实验。

DNA复制标记/卤代脱氧核苷

50-90-8

C276552

5-氯-2′-脱氧尿苷

≥98%

卤代 dU 类似物可掺入 DNA;用于复制示踪、核苷类似物掺入对照与 DNA 代谢相关机制研究。

RNA修饰核苷(Ψ;结构/功能研究)

1445-07-4

P302888

假尿苷

≥98%

RNA 最常见天然修饰之一;用于 RNA 修饰定量与方法学验证、假尿苷化酶(PUS)相关研究,以及修饰对 RNA 结构/翻译影响实验。

RNA修饰核苷(mRNA研究/体外转录)

13860-38-3

N276158

N1-甲基伪尿苷

≥98%

重要 mRNA 修饰核苷;常用于体外转录(IVT)合成修饰 RNA,以提升稳定性与翻译效率、降低先天免疫激活,用于 mRNA/疫苗与递送研究。

保护核苷/合成中间体(糖羟基保护)

4105-38-8

T135132

2,3,5-三乙酰尿苷

≥99%

尿苷的常用保护衍生物;用于核苷化学与寡核苷酸/核苷类似物合成中的“糖保护—选择性官能化”路线,提高反应选择性与可控性。

 

表3|核苷酸 / dNTP / UDP-糖供体(分子生物学、代谢与糖生物学常用)

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

核苷酸(代谢/酶学/合成前体)

58-97-9

U171107

5'-尿苷酸

Moligand™, ≥98%

嘧啶核苷酸核心节点;用于嘧啶从头合成(orotate→UMP)通路研究、酶学反应底物/标准品,以及核苷酸池补充与代谢组学定量。

核苷酸(NMP;酶学/代谢标准)

63-37-6

C101008

胞苷-5'磷酸(5'-CMP)

≥99%

CMP 是嘧啶核苷酸核心成员;用于核苷酸代谢与能量耦联反应研究、酶学底物/标准品,以及与 CDP-衍生物合成相关实验。

脱氧核苷酸(dNMP;酶学/代谢标准)

1032-65-1

D119528

2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸

≥99%

dCMP 是 DNA 合成与核苷酸代谢的关键节点;常用于核苷酸激酶/聚合酶相关酶学底物、核苷酸池分析与代谢组学定量标准。

脱氧核苷酸(dNMP;TS通路/代谢标准)

33430-62-5

T169655

2'-脱氧胸苷单磷酸二钠盐

≥99%

dTMP 位于“dUMP→dTMP→dTTP”胸苷酸通路核心;用于胸苷酸合成/补救途径研究、TS(胸苷酸合成酶)通路干预实验设计与标准品。

脱氧核苷酸(dNMP;TS/修复通路相关)

42155-08-8

D122990

2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸二钠

≥98%

dUMP 是胸苷酸通路关键底物(TS 反应底物)且与 dUTP/dTTP 平衡相关;用于 TS、dUTPase 等酶学研究及嘧啶代谢干预实验。

核苷酸(信号/酶学底物)

58-98-0

U614634

UDP

Moligand™

嘧啶二磷酸核苷酸;用于 UDP 依赖酶学反应与代谢通路研究,也常用于嘧啶核苷酸信号相关受体/通路的体外验证实验。

UDP-糖供体(糖基转移/代谢酶学)

133-89-1

U407346

UDP-葡萄糖(UDP-G)

Moligand™, ≥95%

典型“活化糖”供体;用于糖基转移酶反应、糖原/多糖相关通路、糖基化与代谢酶学实验(底物、标准与动力学测定)。

UDP-糖供体(糖基转移/糖代谢)

28053-08-9

U303319

二磷酸尿苷葡萄糖二钠盐

≥98%

典型“活化糖”供体;用于糖基转移酶反应、糖原/多糖与糖基化通路研究,也是糖生物学与酶学动力学常用底物/标准。

UDP-糖供体(氨基糖供体;糖生物学)

91183-98-1

U134893

尿苷-5′-二磷酸-N-乙酰基-葡糖胺钠盐

≥98%

UDP-GlcNAc 是蛋白/糖链合成关键供体;用于糖基转移酶(含 N-糖基化相关)与 O-GlcNAc 通路研究、糖组学方法学与酶学底物。

UDP-糖供体(半乳糖供体;糖基转移)

137868-52-1

U303352

UDP-半乳糖 二钠盐

≥95%

典型半乳糖供体;用于半乳糖基转移酶反应、糖链合成与糖组学研究,常用于供体特异性与动力学参数测定。

嘧啶从头合成通路中间体(OMP节点)

68244-58-6

O649884

鸟苷酸(Orotidine)5′-单磷酸 三钠盐

≥99%

OMP(乳清酸核苷酸)是从头合成通路关键节点(OMP→UMP);常用于 UMPS 相关反应、嘧啶合成缺陷模型与代谢通路验证。

CMP-唾液酸供体(唾液酸化;糖生物学)

3063-71-6

C350394

5`-单磷酸腺嘌呤核苷-唾液酸二钠盐

≥85%

唾液酸化反应的经典供体;用于唾液酸转移酶(sialyltransferase)酶学、糖蛋白/糖脂末端修饰构建、糖链功能研究与体外重构实验。

细胞代谢/神经科学相关核苷酸衍生物(CDP-胆碱)

33818-15-4

C133382

胞磷胆碱钠盐 水合物

≥98%

CDP-胆碱是磷脂(磷脂酰胆碱)合成通路关键中间体;用于膜脂代谢、神经细胞功能与代谢补充研究,也可用于相关通路的酶学/代谢组学对照。

dNTP(PCR/分子生物学级)

102783-51-7

U759854

UltraPure dCTP (100mM)

BioReagent, 无DNA酶和RNA酶, PCR试剂, 通过内毒素测试, UltraBio™, 分子生物学级, 无菌, for DNA and RNA applications, ≥99%, 100mM

PCR/测序/体外转录等体系的必需底物之一;高纯、无核酸酶,适用于对背景污染敏感的扩增、克隆与酶学反应体系。

dNTP(PCR/分子生物学级)

18423-43-3

U759852

UltraPure dTTP (100mM)

BioReagent, 无DNA酶和RNA酶, PCR试剂, 通过内毒素测试, UltraBio™, 分子生物学级, 无菌, for DNA and RNA applications, ≥99%, 100mM

DNA 合成与扩增的关键原料;用于 PCR/qPCR/测序建库/酶学反应,保证扩增效率与低背景,适合严格分子生物学应用。

dUTP(PCR/污染控制/标记)

102814-08-4

D745475

dUTP (100mM)

BioReagent, 无DNA酶和RNA酶, PCR试剂, 分子生物学级, 无菌, for DNA and RNA applications, ≥99%, 100mM

常用于“dUTP + UNG”体系的 PCR 防污染策略(携带污染清除);也用于需要引入 U 的 DNA 合成、酶学研究与特定标记/探针设计。

 

表4|生物活性/应用导向(药物、对照品与关键机制工具)

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

表观遗传调控药物(DNMT抑制剂)

320-67-2

A755608

5-阿扎胞苷

γ-irradiated, BioReagent, 适用于杂交瘤, lyophilized powder

胞苷类似物,可掺入 RNA/DNA 并抑制 DNA 甲基转移酶(DNMT);常用于去甲基化与基因再激活实验、肿瘤表观遗传研究与细胞表型恢复验证。

表观遗传调控药物(DNMT抑制剂)

2353-33-5

A119533

5-氮杂-2'-脱氧胞苷

Moligand™, ≥98%

去甲基化研究常用药(DNMT 抑制剂);更偏向 DNA 掺入并诱导低甲基化,常用于 DNA 甲基化降低、肿瘤抑癌基因再表达与表观遗传机制验证。

抗肿瘤嘧啶类抗代谢药(5-FU通路)

51-21-8

F476739

氟尿嘧啶

PharmPure™, USP

经典嘧啶抗代谢药;抑制胸苷酸合成并可掺入 RNA/DNA,常用于肿瘤细胞敏感性评估、嘧啶代谢通路干预与化疗机制研究。

抗肿瘤嘧啶类抗代谢药(dU类/TS抑制)

50-91-9

F110732

5-氟-2'-脱氧尿苷(FUDR)

Moligand™, ≥99%

5-FU 的脱氧核苷形式,强力干预 dTMP 合成(TS 通路);常用于 DNA 合成抑制、胸苷补救实验设计与细胞增殖/死亡机制研究。

抗肿瘤嘧啶类抗代谢药(5-FU前药)

154361-50-9

C124969

卡培他滨

Moligand™, ≥99%

口服 5-FU 前药代表;用于药物代谢活化、前药-活性体关联验证,以及 5-FU 通路药效差异与联合用药研究。

抗肿瘤嘧啶类抗代谢药(5-FU前药)

17902-23-7

T125377

5-氟-1-(四氢-2-糠基)尿嘧啶

Moligand™, ≥98%(HPLC)

Tegafur 类 5-FU 前药;用于前药活化、药代动力学相关实验与 5-FU 通路机制/耐药研究的对照与验证。

抗肿瘤嘧啶类核苷类似物(DNA合成抑制)

95058-81-4

G127944

吉西他滨

Moligand™, ≥99%

脱氧胞苷类似物;抑制 DNA 合成并影响核苷酸代谢(含 RNR 相关效应),常用于肿瘤细胞毒性评估与嘧啶代谢干预实验。

抗肿瘤嘧啶类核苷类似物(DNA聚合酶抑制)

147-94-4

C111218

阿糖胞苷

Moligand™, ≥98%

经典抗白血病药(Ara-C);以 DNA 掺入抑制复制为核心,用于 DNA 聚合酶机制研究、细胞毒性评价与核苷类似物药效比较。

抗肿瘤嘧啶类核苷类似物(DNA掺入)

70-00-8

T129222

三氟胸苷

Moligand™, ≥98%

胸苷类似物,可掺入 DNA 干扰复制;用于肿瘤细胞增殖抑制研究、DNA 掺入检测与核苷类似物比较实验。

抗感染嘧啶类似物(抗真菌/微生物研究)

2022-85-7

F123460

5-氟胞嘧啶

Moligand™,≥99%

典型抗真菌药(在真菌内可转化为 5-FU 相关活性代谢物);用于真菌药敏实验、嘧啶代谢差异与耐药机制研究。

抗感染/抗叶酸药物(DHFR抑制剂)

58-14-0

P114361

乙胺嘧啶

Moligand™, 分析标准品

经典 DHFR 抑制剂(抗原虫/抗寄生虫方向常见);用于叶酸代谢通路研究、靶点酶抑制实验与药效/耐药机制验证。

抗感染/抗叶酸药物(DHFR抑制剂)

738-70-5

T129928

甲氧苄氨嘧啶

Moligand™, ≥99%

经典细菌 DHFR 抑制剂;用于抗菌药理、叶酸/一碳代谢通路研究与相关酶学抑制实验,也常作为微生物生长抑制对照。

抗病毒核苷类似物(NRTI,链终止)

30516-87-1

A122924

3′-叠氮-3′-脱氧胸苷

Moligand™, ≥98%(HPLC)

典型逆转录酶抑制剂(NRTI);以“缺失 3′-OH”导致链终止为核心机制,用于 HIV/逆转录体系、聚合酶掺入与链延伸机制研究。

抗病毒核苷类似物(NRTI,链终止)

3056-17-5

S129783

2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷(d4T)

Moligand™, ≥98%

典型 NRTI;用于逆转录酶抑制与核苷类似物掺入机制研究,也用于比较不同 NRTI 的细胞毒性与线粒体相关效应。

抗病毒核苷类似物(NRTI)

143491-57-0

E125328

恩曲他滨

Moligand™, ≥98%

典型胞苷类 NRTI;用于 HIV/逆转录体系抑制研究、核苷类似物结构-活性关系与联合用药机制研究。

抗病毒核苷类似物(NRTI)

134678-17-4

L129788

拉米夫定

≥99%

典型核苷类逆转录酶抑制剂;用于抗病毒机制研究、核苷类似物结构-活性关系(SAR)与细胞内磷酸化活化过程相关实验。

抗病毒核苷类似物(抗疱疹病毒方向)

69304-47-8

I137677

溴夫定

≥98%(HPLC)

典型抗疱疹病毒核苷类似物;用于抗病毒筛选、核苷类似物掺入/抑制机制研究与药效对照实验。

 

表5|合成构建块(卤代/氨基/硫代嘧啶:SNAr/偶联/官能化平台)

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

合成构建块(嘧啶卤代/亲电底物)

1722-12-9

C132282

2-氯嘧啶

≥99%(GC)

典型亲电嘧啶构建块;常用于 SNAr 引入胺/醇/硫醇等取代基,也可作为偶联前体构建药物化学常见的取代嘧啶骨架。

合成构建块(氯代嘧啶;SNAr平台)

17180-93-7

C1074163

4-Chloropyrimidine

≥95%

单氯嘧啶亲电构建块;用于 SNAr 引入胺/醇/硫醇等,构建 4-取代嘧啶骨架,常见于药物化学先导搭建与优化。

合成构建块(多氯嘧啶;SNAr平台)

3764-01-0

T102746

2,4,6-三氯嘧啶

≥98%

强亲电多氯嘧啶骨架,适合逐步 SNAr 引入胺/醇/硫醇实现“位点可控”取代;常用于快速搭建多取代嘧啶药物骨架。

合成构建块(氯代嘧啶;SNAr/偶联前体)

3934-20-1

D103228

2,4-二氯嘧啶

≥98%

经典二氯嘧啶亲电平台;用于选择性 SNAr 与后续偶联组合,快速构建 2/4 位差异化取代嘧啶,常见于先导优化路线。

合成构建块(氯代嘧啶;位点选择性SNAr)

1193-21-1

D106524

4,6-二氯嘧啶

≥98%

4/6 位氯代提供可控的亲电取代窗口;用于构建 4,6-二取代嘧啶(常见于激酶/受体等靶点配体骨架),利于快速并行合成。

合成构建块(氨基嘧啶)

109-12-6

A109732

2-氨基嘧啶

≥98%

常用“可进一步官能化”的氨基嘧啶片段;用于酰胺化/磺酰化/偶联等构建含嘧啶药物骨架,并提供氢键供体/受体特征。

合成构建块(氨基嘧啶)

591-54-8

A151327

4-氨基嘧啶

≥98%

常见氨基嘧啶片段;用于进一步 N-官能化与环上取代组合,构建多样化嘧啶配体骨架并调节极性/氢键网络。

合成构建块(氨基嘧啶;药化骨架片段)

156-81-0

D155135

2,4-二氨基嘧啶

≥98%(HPLC)

常见药化“二氨基嘧啶”片段,可形成多点氢键作用;用于抑制剂骨架设计(如与酶口袋形成强相互作用)及多取代嘧啶合成起始原料。

合成构建块(硫醇/硫酮型嘧啶;官能化平台)

1450-85-7

M158441

2-巯基嘧啶

≥98%(HPLC)

具有巯基/硫酮互变特性,便于 S-烷基化/酰化等衍生化;用于构建含硫嘧啶衍生物、配位/互变异构与反应性研究。

硫代嘧啶(互变异构/生物活性骨架)

141-90-2

T106704

2-硫代脲嘧啶

≥98%

含硫尿嘧啶骨架,常用于互变异构、碱基配对与反应性研究;也用于含硫嘧啶衍生物合成与相关生物活性探索。

合成构建块(卤代嘧啶;偶联位点)

4595-59-9

B107005

5-溴嘧啶

≥98%

5-溴位点适合作为交叉偶联(如 Suzuki 等)的“把手”;用于快速构建 5-取代嘧啶衍生物库与药物化学并行合成。

合成构建块(卤代嘧啶;偶联位点)

31462-58-5

I192676

5-碘嘧啶

≥98%

碘代位点更利于偶联反应活性;用于快速构建 5-取代嘧啶衍生物,常作为药物化学合成的高反应性前体。

 

注:以上为阿拉丁代表产品,更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。

 

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《嘧啶科研选型指南:结构特性、典型应用与试剂/构建块分类导航(表1–表5)》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年3月11日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/pyrimidine-research-selection-guide.html
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