5-溴-2′-脱氧尿苷(BrdU)

CAS: 59-14-3 货号: B755698 分子式: C9H11BrN2O5 分子量: 307.10 Beilstein号: 30395 EC号: 200-415-9
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别名
溴脲苷 | 5-溴-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖)尿嘧啶 | 5-溴脱氧尿苷 | 5-溴-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
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-20°C储存,充氩
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 14 篇同行评审文献引用。

概述

5-溴-2′-脱氧尿苷已用于:在细胞增殖测定中标记妊娠小鼠的增殖细胞研究缺血后不同时间的细胞增殖时程确认MKI67 +细胞在细胞周期中重新进入生殖细胞成纤维细胞5′-溴-2′脱氧尿苷(BrdUrd)染色应用:

5′-溴-2-脱氧尿苷(BrdU)是一种可被皮肤吸收或吸入的致癌物质。BrdU溶液对光敏感。

5′-Bromo-2-deoxyuridine (BrdU) is a carcinogen that may be absorbed by skin or inhalation. BrdU solutions are sensitive to light.
Application:
5-Bromo-2′-deoxyuridine has been used:
  • to label proliferating cells in pregnant mice in cell proliferation assay
  • to study the time course of cell proliferation at various times following ischemia, to confirm re-entry of MKI67+ cells in cell cycle to germ cells
  • in 5′-Bromo-2′Deoxyuridine (BrdUrd) staining of fibroblasts

规格

别名
溴脲苷 | 5-溴-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖)尿嘧啶 | 5-溴脱氧尿苷 | 5-溴-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文别名
Broxuridine | 2'-Deoxy-5-bromouridine | BDU | 5-BrdU | 5-Bromo-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 5-Bromo-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
规格或纯度
UltraBio™, ≥99%
英文名称
5-Bromo-2′-deoxyuridine(BrdU)
生化机理
5′-溴-2-脱氧尿苷(BrdU)染色主要用于体内观察肿瘤细胞和其他组织的增殖。5-溴-2′-脱氧尿苷(5-BrdU)是一种胸苷类似物,可掺入DNA中。 5-BrdU通常广泛用于测定DNA合成和标记分裂细胞。 因此,5-BrdU常用于研究细胞信号传导和诱导细胞增殖的其他过程。用作遗传研究中诱变剂的胸苷类似物。在 S 期可选择性结合到细胞 DNA 中。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
EC号
200-415-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
INCHI
1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChi Key
WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
Smiles
C1C(C(OC1N2C=C(C(=O)NC2=O)Br)CO)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=O)NC2=O)Br)CO)O
分子量
307.10
Beilstein号
30395
Reaxy-Rn
24730832
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24730832&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘧啶核苷
亚类(Subclass) 嘧啶2'-脱氧核糖核苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘧啶2'-脱氧核糖核苷
其他上位类(Alternative Parents) 嘧啶酮类  卤代嘧啶  羟基嘧啶  芳基溴化物  氢化嘧啶  四氢呋喃  杂芳族化合物  仲醇  氧环化合物  氮杂环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  有机溴化物  有机氮化合物  有机光子化合物  伯醇  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基溴化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 卤代嘧啶 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟吡啶 - 羟基嘧啶 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机硒化合物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 嘧啶 - 嘧啶-2'-脱氧核糖核苷 - 嘧啶酮 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于嘧啶2'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘧啶与核糖连接而成,其核糖分子2位缺乏羟基。
外部描述符(External Descriptors) pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
NH 4 OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
敏感性
对空气敏感
比旋光度
22 ° (C=1, H2O)
熔点
191-194°C
分子量
307.100 g/mol
XLogP3
-0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
305.985 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
305.985 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
99.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
386.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H340: 可能导致遗传缺陷

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

WGK Germany
2
RTECS
YU7350000
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2629003 分析证书 B755698
G2629006 分析证书 B755698
G2629004 分析证书 B755698
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